Was ist Methacrylsäure?
Methacrylsäure ist eine Art von ungesättigter Fettsäure, eine farblose, transparente, flüssige organische Verbindung mit stechendem Geruch.
Sie ist auch als Alpha-Methylacrylsäure und 2-Methylpropensäure bekannt und wird auch mit MAA abgekürzt. Sie ist ätzend und stark reizend für die Haut und andere Körperteile.
Anwendungen von Methacrylsäure
Methacrylsäure wird als synthetischer Rohstoff für wasserlösliche Polymere, bei der Herstellung von Copolymeren mit anderen Vinylverbindungen und bei der Herstellung von Ionenaustauschharzen verwendet. Methylmethacrylat, eine Esterverbindung der Methacrylsäure, ist ein sehr wichtiger Rohstoff für Acrylharze.
Acrylharze werden aufgrund ihrer hohen Transparenz und Haltbarkeit als organisches Glas verwendet. Es wird zum Beispiel in vielen vertrauten Gegenständen des täglichen Lebens verwendet, wie Flugzeug- und Autoscheiben, Beleuchtungskörpern und Kontaktlinsen. Weitere Anwendungen für Methacrylsäure sind Zahnersatzmaterialien, Farben, Papierverarbeitungsmittel, Textilbehandlungsmittel, Klebstoffe und elektrische Isoliermaterialien.
Eigenschaften von Methacrylsäure
Die Summenformel der Methacrylsäure lautet CH2 = C(CH3)COOH und ihr Molekulargewicht beträgt 86. Sie hat einen Schmelzpunkt von 15 °C, einen Siedepunkt von 159 °C, ein spezifisches Gewicht von 1,015 und ist eine farblose, transparente Flüssigkeit, die bei Zimmertemperatur einen stark stechenden Geruch hat. Es verursacht jedoch oft Probleme im Winter, wenn es erstarrt und nicht sofort verwendet werden kann.
Es ist wasserlöslich und löst sich gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether. Außerdem ist sie stärker sauer als Essigsäure. Methacrylsäure neigt zur Polymerisation, z. B. auch nach längerer Lagerung. Gibt man einige Tropfen Säure hinzu, polymerisiert sie schnell zu der wasserlöslichen Polymerverbindung Polymethacrylsäure.
Um Methacrylsäure zu konservieren, wird 0,1 % Hydrochinon als Antipolymerisationsmittel zugesetzt. Da es Carboxylgruppen besitzt, wird es als eines der konstituierenden Monomere zugesetzt, um die Haftung und Stabilität von Acrylharzen auf Metalloberflächen zu verbessern, ihnen hydrophile oder wasserlösliche Eigenschaften zu verleihen und ihnen Beständigkeit gegen Öle und Fette zu verleihen. Außerdem erhöht sie die Härte des Harzes und die Erweichungstemperatur.
Weitere Informationen zu Methacrylsäure
Herstellungsverfahren für Methacrylsäure
Methacrylsäure wird industriell nach zwei Methoden hergestellt: der ACH-Methode und der Isobutylen-Methode. Die ACH-Methode gibt es zwar schon lange, sie ist aber wegen der Verwendung der hochgiftigen Blausäure (HCN) als Rohstoff und der großen Menge an Sulfatabfällen, die dabei entstehen, problematisch.
Derzeit wird in Europa, den USA und China noch die ACH-Methode verwendet, während in Japan die Isobutylen-Methode, bei der Isobutylen durch direkte Oxidation mit einem Katalysator auf Molybdänbasis synthetisiert wird, weit verbreitet ist. Darüber hinaus wurde in den letzten Jahren auch ein Verfahren entwickelt, bei dem Ethylen als Rohstoff verwendet und über Propionsäure synthetisiert wird.
1. ACH-Methode
Acetoncyanhydrin (ACH) wird durch Reaktion von Aceton mit Blausäure synthetisiert. Acetoncyanhydrin wird mit konzentrierter Schwefelsäure gemischt und unter Bildung von Amid zur Synthese von Methacrylamid umgesetzt. Methacrylamid reagiert mit Wasser und Methanol zu Methacrylsäure und Methylmethacrylat.
CH3COCH3 + HCN → CH3COH(CH3)CN
CH3COH(CH3)CN + H2SO4 → CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4
CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4 + H2O + CH3OH → CH2 = C(CH3)COOH + CH2 = C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
2. Isobutylen-Methode
Isobutylen wird in Gegenwart eines Katalysators auf Molybdänbasis (Mo-Bi) oxidiert und im zweiten Schritt der Oxidationsreaktion wird der Katalysator durch ein Mo-P-System ersetzt, um Methacrylsäure zu erhalten.
CH2 = C(CH3)CH3 +O2 → CH2 = C(CH3)CH = O + H2O
2CH2 = C(CH3)CH = O +O2 → 2CH2 = C(CH3)COOH