Was ist Acrylnitril?
Acrylnitril, abgekürzt AN, ist eine organische Verbindung, eine farblose, durchsichtige Flüssigkeit mit süßem Geruch (die sich bei Lichteinfall allmählich in ein helles Gelb verwandelt), die in den meisten organischen Lösungsmitteln (insbesondere Ethanol und Aceton) löslich ist. Es handelt sich um eine Art von Nitril, auch bekannt als Acrylnitril oder Vinylcyanid.
Tabelle der Eigenschaften von Acrylnitril
Chemische Formel C3H3N
Englische Bezeichnung Acrylonitrile
Spezifische Formel CH2=CH-CN
Acrylnitril hat die Molekularformel CH2=CHCN, ein Molekulargewicht von 53,06, einen Schmelzpunkt von -83 bis -84 °C und einen Siedepunkt von 78 °C. Es ist ein wichtiger Stoff in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt. Außerdem ist es als kennzeichnungspflichtiger Stoff im Sinne des Gesetzes über Gesundheit und Sicherheit ausgewiesen. Auch bei der Lagerung des Produkts ist Vorsicht geboten, da die Polymerisation durch die Einwirkung von Licht, Sauerstoff und Alkalien verursacht wird. Es handelt sich um eine organische Verbindung, die in der Natur nicht vorkommt und in industriellen Bereichen in einer Konzentration von mehreren ppm beobachtet wurde.
Anwendungen von Acrylnitril
Acrylnitril polymerisiert aktiv mit starken Säuren und Basen zu zyklischen Verbindungen mit aktiven Doppelbindungen und wird daher als Rohstoff für Arzneimittel, Farbstoffe und Farben sowie für Kohlenstofffasern verwendet, die in Flugzeugen und anderen Anwendungen eingesetzt werden, die geringes Gewicht und Festigkeit erfordern.
Polyacrylnitril (PAN), ein Polymer von Acrylnitril, wird als Hauptbestandteil von Acrylfasern für Strickwaren wie Pullover und Socken verwendet.
Es wird auch als Kunststoff verwendet und dient als Rohstoff für Kunstharze wie ABS und AS-Harze. Außerdem wird es als Hauptrohstoff für synthetischen Kautschuk verwendet, der in Reifen, Verpackungen und Förderbändern zum Einsatz kommt.
Reaktionen von Acrylnitril
Es reagiert hauptsächlich als Monomer, um Polymere wie Polyacrylnitril herzustellen. Als andere Reaktivität als die Polymerisation ist Acrylnitril aufgrund seiner strukturellen Eigenschaften anfällig für die Michael-Addition (1,4-Addition). Es ist daher als Cyanoethylierungsmittel nützlich. Durch Dimerisierung wird auch Adiponitril gewonnen, das als Rohstoff für Nylon verwendet wird.
Herstellung von Acrylnitril
Acrylnitril wird industriell nach dem SOHIO-Verfahren hergestellt, bei dem Propylen in Gegenwart eines Metalloxidkatalysators der Einwirkung von Ammoniak und Sauerstoff ausgesetzt wird. Als Nebenprodukte fallen Acetonitril und Cyanwasserstoff an, die ebenfalls als Industrieprodukte verwendet werden.