Was ist Diethylenglykol?
Diethylenglykol ist ein Glykol, das aus zwei Molekülen Ethylenglykol besteht, die durch Dehydratisierung kondensiert wurden.
Es wird auch Diethylglykol, 2,2′-Oxydiethanol oder Ethylenglykol-Dimer genannt.
Diethylenglykol ist bei oraler Aufnahme giftig für die Leber, das zentrale Nervensystem und die Nieren und führt häufig zum Tod durch Vergiftung. Wegen seines süßen Geschmacks wurde es in der Vergangenheit als Zusatzstoff in Sirup und Wein verwendet, was zu Vergiftungsfällen führte.
Anwendungen von Diethylenglykol
Diethylenglykol wird häufig in Bremsflüssigkeit, Frostschutzmitteln, Schmiermitteln oder Druckfarben, Tabakfeuchthaltemitteln, Weichmachern für Kleidung, Korkweichmachern, Klebstoffen, Papier, Verpackungsmaterialien und Farben verwendet.
Diethylenglykol wird auch in Kosmetika verwendet, da es nicht von der Haut absorbiert wird.
Eigenschaften von Diethylenglykol
Diethylenglykol hat einen Schmelzpunkt von -10,45 °C und einen Siedepunkt von 244,3 °C. Es ist eine farblose, sirupartige Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es löst sich gut in polaren Lösungsmitteln wie Wasser.
Seine Summenformel ist C4H10O3 mit einem Molekulargewicht von 106,12 und einer Dichte von 1,1160 g/cm3 bei 20 °C. Die Differentialformel wird als (CH2CH2OH)2O angegeben.
Sonstige Informationen zu Diethylenglykol
1. Synthese von Diethylenglykol
Diethylenglykol ist eine kondensierte Verbindung, die aus zwei Molekülen Ethylenglykol besteht, von denen ein Molekül Wasser entfernt wurde. Es wird als Reaktionsnebenprodukt bei der Herstellung von Ethylenglykol gewonnen.
2. Mit Diethylenglykol verwandte Verbindungen
Diethylenglykol ist ein von Ethylenoxid abgeleitetes Glykol. Neben Diethylenglykol werden aus Ethylenoxid auch eine Reihe von Glykolen mit der Differenzialformel HOCH2CH2(OCH2CH2)nOH gewonnen.
- n=0: Ethylenglykol
- n=2: Triethylenglykol
- n=3: Tetraethylenglykol
- n=4: Pentaethylenglykol
- n>4: Polyethylenglykol
Diese Glykole sind hydrophiler als viele Diole, da sie Etherbindungen aufweisen.
3. Synthese von Glykolen
Ethylenoxid ist in wässriger Lösung stabil und kann über lange Zeiträume ohne chemische Reaktionen existieren. Wird jedoch eine kleine Menge Säure, z. B. verdünnte Schwefelsäure, zugegeben, bilden sich selbst bei Raumtemperatur schnell Ethylenglykole. Die Polymerisation von Ethylenoxid kann in der Gasphase in Anwesenheit eines Katalysators, z. B. eines Phosphats, ablaufen.
Wenn Ethylenoxid mit einem großen Überschuss an Wasser bei etwa 60 °C umgesetzt wird, kann Ethylenglykol synthetisiert werden, wobei die Bildung von Diethylenglykol und Triethylenglykol verhindert wird. Bei Verwendung eines alkalischen Katalysators entsteht dagegen Polyethylenglykol.
Eine ähnliche Reaktion läuft mit Alkoholen ab, wobei Ethylenglykolether entstehen. Die Reaktion zwischen Ethylenoxid und niederen Alkoholen ist weniger heftig als die von Wasser und erfordert strengere Bedingungen: Erhitzung auf 160 °C, Druckbeaufschlagung auf 3 MPa und Zugabe eines sauren oder alkalischen Katalysators.