Bernsteinsäure

Was ist Bernsteinsäure?

Bernsteinsäure wird als Dicarbonsäure eingestuft, weil sie zwei Carboxylgruppen in ihrem Molekül hat. Der Name Bernsteinsäure leitet sich von ihrer Entdeckung durch trockene Destillation von Bernstein ab.

Die Verbindung wird in großem Umfang für die Synthese verschiedener Verbindungen verwendet und ist als wichtiger chemischer Industrierohstoff zunehmend gefragt. Industriell wird sie durch Hydrierung von Maleinsäureanhydrid hergestellt, das aus Erdöl gewonnen wird. Bernsteinsäure wird auch in lebenden Organismen als Metabolit des Zitronensäurezyklus produziert. Dies hat zu weit verbreiteten Versuchen geführt, aus Erdöl gewonnene Bio-Bernsteinsäure mit Hilfe von Bakterien und Cyanobakterien herzustellen.

Chemische und physikalisch Eigenschaften von Bernsteinsäure

• Name
  Deutscher Name: Bernsteinsäure
  Englischer Name: succinic acid 
  IUPAC-Bezeichnung: Butandisäure
•  Molekulare Formel
  C4H6O4
•  Molekulargewicht
  118.09
• Schmelzpunkt
  185-187 °C
• Löslichkeit in Lösungsmitteln
  Löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether, leicht löslich in heißem Wasser
• Geschmack
  sauer, bitter, umami

Eigenschaften und Anwendungen von Bernsteinsäure

Bernsteinsäure wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.
In der Lebensmittelindustrie wird sie als Umami Zusatz, Aromastoff und Säureregulator verwendet. Außerdem wird sie in der Industrie und der pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymeren wie Polyestern und Polyurethanen, Harzen und Farbstoffen sowie bei der Synthese verschiedener Arzneimittel verwendet.

1. Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Bernsteinsäure ist ein bekannter Umami Bestandteil, der in Schalentieren wie Venusmuscheln vorkommt. Ihr Natriumsalz, die Bernsteinsäure, hat einen stärkeren Umami Geschmack als freie Carbonsäure. Sie entsteht auch bei der alkoholischen Gärung und ist daher ein Bestandteil des Geschmacks von Wein und Bier.

2. Verwendung als Industrieprodukt und  Medizin

In der Industrie wird sie als synthetisches Rohmaterial für verschiedene Verbindungen verwendet. Ein typisches Beispiel für eine Verbindung, die aus Bernsteinsäure synthetisiert wird, ist Polybutylensuccinat, ein biologisch abbaubarer Kunststoff. Weitere Verwendungszwecke sind pH-Einsteller in Arzneimitteln, Galvanisierungsmittel und Badesalze.

3. Pufferung und Verwendung als pH-Einstellmittel

Bernsteinsäure gehört zu den organischen Säuren, und ihr Gemisch mit konjugierten Basen wirkt puffernd und wird als pH-Einsteller in Kosmetika verwendet.

Bernsteinsäure im TCA-Kreislauf

Bernsteinsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt im TCA-Kreislauf und eng in den Energiestoffwechsel vieler sauerstoffatmender Organismen eingebunden: Im TCA-Kreislauf wird Bernsteinsäure durch Succinatdehydrogenase zu Fumarsäure katalysiert, wobei das Coenzym FAD zu FADH2 reduziert wird.

Struktur der Bernsteinsäure

Bernsteinsäure ist eine Dicarbonsäureverbindung mit zwei Carbonsäuren in ihrer Struktur. Sie hat die Summenformel C4H6O4 mit einem Molekulargewicht von 118,09 und trägt in der IUPAC-Nomenklatur den Namen Butandisäure.

Bernsteinsäure ist ein lineares Molekül mit vier Kohlenstoffen und zwei Carboxylgruppen (-COOH).
Die beiden Carboxylgruppen machen sie stark sauer und wasserlöslich. Die Carboxylgruppen setzen auch Protonen frei, so dass sich Bernsteinsäure wie eine starke Säure verhält.

Weitere Informationen über Bernsteinsäure

Herstellung von Bernsteinsäure

In der industriellen Produktion wird Bernsteinsäure durch Kontakthydrierung von Maleinsäureanhydrid hergestellt, das entweder Maleinsäure oder deren dehydrierte Cyclisierung ist.

Bernsteinsäure kann auch durch Fermentation mit Mikroorganismen hergestellt werden, da sie, wie bereits erwähnt, ein Zwischenprodukt im TCA-Kreislauf ist. Ihre Produktivität ist jedoch gering, und sie wurde bisher noch nicht in der Praxis eingesetzt. Einer Gruppe des Research Institute of Innovative Technology for the Earth (RITE) ist es jedoch bereits gelungen, die Effizienz der Fermentationsproduktion von Bernsteinsäure deutlich zu steigern, indem das Glutaminsäure produzierende Corynebacterium glutamicum mit Hilfe der Methanoltechnik verändert wurde. Der Universität Kobe ist es ebenfalls gelungen, die Produktivität der Bernsteinsäure mit Hilfe gentechnisch veränderter Cyanobakterien, einer Art photosynthetischer Mikroorganismen, erheblich zu steigern. Man kann also sagen, dass die Entwicklung der mikrobiellen Fermentation von Bernsteinsäure voranschreitet.

Organismen und Lebensmittel mit hohem Gehalt an Bernsteinsäure:

• Shijimi-Muscheln
• Venusmuscheln
• Austern
• Venusmuscheln