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Gluconsäure

Was ist Gluconsäure?

Gluconsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H12O7 und ist eine Carbonsäure, die durch die Oxidation des ersten Kohlenstoffs der Glucose entsteht.

Es handelt sich um eine optisch aktive Verbindung, die in der Natur nur in der D-Form vorkommt. Sie ist auch eine Art von Aldonsäure (ein Derivat, das durch Oxidation von Monosacchariden entsteht, wobei die Formylgruppe an der 1-Position der Aldose durch eine Carboxylgruppe ersetzt wird).

Die CAS-Nummern lauten 526-95-4 für die D-Form und 133-42-6 für die racemische Form.

Anwendungen von Gluconsäure

1. Lebensmittelindustrie

Gluconsäure wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, da sie nicht flüchtig ist und einen geringen Säuregehalt aufweist. Sie wird hauptsächlich zur Einstellung des pH-Werts von Reis, Reiskuchen und anderen verarbeiteten Reiserzeugnissen sowie als Gewürz und pH-Wert-Verbesserer für verschiedene Getränke, Eingelegtem, Dressings und Soßen verwendet.

Bei der Verwendung in Lebensmitteln werden sie als Säuerungsmittel, Wasserstoffionenkonzentrationsregler, pH-Regler oder als Gluconsäure bezeichnet. Kaliumgluconat und Natriumgluconat, die Salze der Gluconsäure, sind ebenfalls Stoffe, die als Lebensmittelzusatzstoffe verwendet werden.

Sie werden beispielsweise verwendet, um die Verarbeitungsfunktion von Salz bei der Herstellung von Brot, Miso und Sojasauce zu ersetzen und um die Denaturierung von Proteinen beim Einfrieren und Lagern von Fischsurimi zu verhindern. In den USA wird es auch als Geschmacksverstärker für den Süßstoff Natriumsaccharin verwendet.

  • Calciumsalze: Stabilisierungsmittel
  • Calciumlactatgluconsäure: Calciummittel
  • Eisengluconsäure: schwarzes Olivenaroma

2. Medizinischer Sektor

Im medizinischen Bereich wird es hauptsächlich als Medikament gegen Eisenmangel eingesetzt. Die eingearbeiteten Gluconsäure-Ionen erleichtern die Aufnahme von Metall-Ionen im Körper wirksam.

Calciumgluconsäure-Salbe ist auch wirksam bei der Behandlung von chemischen Wunden, die durch Fluorwasserstoff verursacht wurden. Calciumionen, die als Gluconat aufgenommen werden, können sich mit löslichen Fluoridionen zu unlöslichem Calciumfluorid verbinden und dieses entgiften. Salze mit Chinin werden auch als Malariamittel in Form von intramuskulären Injektionen verwendet, während Zinksalze als Mittel zur Kastration von Rüden eingesetzt werden.

3. Industrieller Sektor

In der Industrie wird Gluconsäure manchmal als schwache Säure verwendet, um Ausfällungen von Metallsalzen zu entfernen und Metalle zu reinigen.

Eigenschaften der Gluconsäure

Gluconsäure ist eine Substanz, die in saurer Lösung leicht zu dem zyklischen Ester Glucono-delta-lacton (D-(+)-Gluconat-δ-lacton) dehydratisiert. Die Dehydratisierung tritt auch leicht auf, wenn versucht wird, freie Säuren aus einer Lösung zu isolieren. In wässriger Lösung liegt es in einem Gleichgewichtsgemisch mit dieser Verbindung vor, so dass die reine Form nur in Salzform gewonnen werden kann.

Es hat auch starke chelatbildende Eigenschaften und wirkt besonders gut in alkalischen Lösungen. Insbesondere ist bekannt, dass es Kalzium-, Eisen-, Aluminium-, Kupfer- und andere Schwermetall-Ionen chelatiert.

Gluconsäure kommt in der Natur vor allem in Honig und Gelée Royale vor. Weitere Quellen sind Soja, Reis und Shiitake-Pilze sowie fermentierte Lebensmittel wie Wein, Miso, Sojasauce und Essig. Sie ist die einzige organische Säure, von der bekannt ist, dass sie die Bifidobakterien vermehrt. Sie hat einen leicht säuerlichen Geschmack und ist ätzend und reizend.

Struktur der Gluconsäure

Gluconsäure hat ein Molekulargewicht von 196.155, einen Schmelzpunkt von 131 °C und ist bei Raumtemperatur ein farbloser Kristall. Ihre Dichte beträgt 1,23 g/ml und ihre Säuredissoziationskonstante pKa liegt bei 3,86. Sie ist in Wasser leicht löslich, die Löslichkeit beträgt 316 g/l.

Gluconsäure hat eine Struktur mit einer Carboxylgruppe am Ende der Sechs-Kohlenstoff-Kette und fünf Hydroxygruppen, eine an jedem der zweiten bis sechsten Kohlenstoffatome.

Arten von Gluconsäure

Gluconsäure wird hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung und als industrieller Rohstoff verkauft. Bei beiden handelt es sich in der Regel um wässrige Lösungen von etwa 50 %.

R&D-Reagenzien sind in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 500 g, etc. Sie sind in Kapazitäten erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Wenn der Begriff Gluconsäure ohne jegliche Deklaration verwendet wird, bezieht er sich in der Regel auf D-Gluconsäure.

Wenn sie als Industrierohstoff verkauft wird, wird sie in der Regel als Rohstoff für Lebensmittelzusatzstoffe wie Säuerungsmittel und pH-Regulatoren, etc. geliefert. Sie wird in großen Mengen wie 20 kg oder 250 kg verkauft, um die Nachfrage in Fabriken zu decken. In der Regel ist damit auch D-Gluconsäure gemeint.

Weitere Informationen zu Gluconsäure

Biosynthese von Gluconsäure

Gluconsäure wird über den Phosphogluconsäure-Weg hergestellt, einen der Stoffwechselwege der Glucose in vivo. Die aus Glukose reduzierte Substanz ist der Zuckeralkohol Sorbitol, während die aus Glukose oxidierte Substanz die Zuckersäure Gluconsäure ist.

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