¿Qué es Indol?
El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico nitrogenado de fórmula molecular C8H7N.
Su número de registro CAS es 120-72-9. Tiene un peso molecular de 117,15, un punto de fusión de 52-54°C y un punto de ebullición de 253-254°C. Es un cristal o polvo cristalino de color blanco a marrón claro a temperatura ambiente. Tiene un fuerte olor acre. Tiene una densidad de 1,22 g/cm3, una constante de disociación ácida pKa de 16,2 y una constante de disociación de base pKb de 17,6.
Esta sustancia se produce como producto de descomposición cuando las bacterias descomponen el triptófano, un tipo de aminoácido. También se encuentra en el aceite de jazmín, el alquitrán de hulla, las proteínas de putrefacción y los excrementos de mamíferos.
Usos del Indol
El olor del indol se describe como similar al de las heces, pero en concentraciones muy bajas la sustancia tiene un olor floral. Por ello, se utiliza como ingrediente en perfumes y fragancias y como materia prima para la preparación de aceites esenciales florales. Se calcula que el aceite de jazmín natural contiene aproximadamente un 2,5% de indol, pero debido al elevado coste de los aceites naturales, el indol también se utiliza en la producción de aceite de jazmín sintético.
La estructura del indol (anillo de indol) también se encuentra en diversos compuestos orgánicos, especialmente en sustancias biológicas. La estructura matriz del indol está presente en muchos alcaloides importantes y muchos medicamentos se fabrican a partir de derivados del indol.
Algunos derivados del indol se utilizaron como componentes de importantes tintes hasta finales del siglo XIX. El nombre indol procede de la sustancia colorante de origen vegetal “índigo”. Químicamente, el indol se utiliza en aplicaciones como la detección de iones nitrito y como materia prima para la síntesis orgánica (tintes, alcaloides, etc.).
Propiedades del Indol
1. Propiedades del Indol
El indol es un compuesto orgánico con una estructura fusionada de un anillo de benceno y un anillo de pirrol. Al igual que el pirrol, el indol no es una base, ya que el par de electrones solitario del átomo de nitrógeno es responsable de la formación del anillo aromático.
Sin embargo, el indol puede protonarse utilizando ácidos fuertes como el ácido clorhídrico. En este caso, la protonación se produce en la posición C3 y no en la posición N1, ya que presenta la misma reactividad que las enaminas. El sustituyente correspondiente al indol se denomina grupo indolilo. Algunos ejemplos de la química del indol son las reacciones de sustitución electrofílica en la posición C-3, las reacciones de litiación en la posición C-2, la oxidación y la cicloadición.
2. Un Grupo de Derivados del Indol
Los anillos de indol se encuentran en una gran variedad de compuestos orgánicos. Algunos ejemplos típicos son el triptófano y los alcaloides indólicos. Se trata de una estructura muy importante desde el punto de vista de la química sintética y medicinal.
El indol es susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica en la posición 3, por lo que los derivados 3-sustituidos son comunes. Algunos ejemplos típicos son los neurotransmisores serotonina y melatonina, y los alcaloides con efectos alucinógenos (por ejemplo, los alcaloides del cuerno de cebada). También se pueden encontrar estructuras de indol en auxinas (un tipo de hormona vegetal) como el ácido indolil-3-acético y el IAA, y en productos farmacéuticos como la indometacina (un antiinflamatorio no esteroideo) y el pindolol (un betabloqueante).
3. Síntesis de Indoles
El indol es uno de los principales componentes del alquitrán de hulla y puede obtenerse a partir de fracciones de destilación entre 220 °C y 260 °C. El indol y sus derivados también pueden sintetizarse por diversos métodos, pero la principal ruta de síntesis industrial utiliza anilina y etilenglicol como materiales de partida. La síntesis tiene lugar entre 200°C y 500°C en presencia de un catalizador y la reacción se produce en fase gaseosa. Normalmente, el rendimiento ronda el 60%.
Se han descrito otros métodos sintéticos para la síntesis de indoles y sus derivados, pero los más conocidos son la síntesis de indoles de Fischer y la síntesis de indoles de Fukuyama.
Tipos de Indoles
Los indoles disponibles actualmente en el mercado son principalmente productos reactivos para la investigación de desarrollo. Los productos se venden en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio, como 1 g , 10 g , 25 g , 100 g y 500 g . Dependiendo del fabricante, puede almacenarse a temperatura ambiente o manipularse como almacenamiento refrigerado.