¿Qué es el Ácido Pícrico?
El ácido pícrico, conocido también como 2,4,6-trinitrofenol, es un nitrocompuesto derivado del fenol. Su denominación convencional, “ácido pícrico,” proviene de la palabra griega “pikros,” que significa “amargo.”
Este compuesto tiene un número CAS de 88-89-1 y se presenta en estado sólido con un punto de fusión de 122,5°C. Su densidad es de 1,76 g/cm³ y tiene un punto de ignición de 322°C. A temperatura ambiente, el ácido pícrico se presenta como cristales de color amarillo pálido. Es soluble en agua y en disolventes orgánicos polares, pero insoluble en disolventes apolares.
Propiedades del Ácido Pícrico
Los fenoles ordinarios son débilmente ácidos, pero las soluciones acuosas de ácido pícrico son fuertemente ácidas. Esto se debe a que el anión, tras ionizar el protón, está mucho más estabilizado de lo normal, ya que el anillo bencénico lleva unidos tres grupos nitro, que son fuertes grupos que retiran electrones.
En concreto, una comparación de las constantes de disociación de los ácidos (pKa) muestra que el ácido pícrico es de 0,38 comparado con el pKa del fenol de 9,95, lo que indica que es un ácido muy fuerte.
El ácido pícrico es tóxico y provoca diarrea y vómitos si se ingiere. Según la Ley de Servicios contra Incendios japonesa, está clasificado como sustancia peligrosa de categoría 5 (sustancia autorreactiva).
El ácido pícrico es explosivo al calentarse o por impacto. Reacciona con varios metales formando sales explosivas. Reacciona con muchos compuestos orgánicos para formar sales llamadas picratos.
Uno de los métodos conocidos de detección de fenoles es la reacción de color con cloruro de hierro (III), pero el ácido pícricos no muestra reacción de color con este reactivo. En los fenoles normales, debido a la alta densidad de electrones del anillo bencénico, se forma un complejo en el que el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo fenólico está unido a un ion de hierro, y esta parte muestra una reacción de color.
Sin embargo, en el ácido pícrico, la densidad electrónica del anillo bencénico se reduce por el grupo nitro, que es un grupo que retira electrones, y se reduce la densidad electrónica del par de electrones no covalente del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo fenólico, lo que se cree que se debe a que es difícil que se coordine con el ion hierro.
Usos del Ácido Pícrico
El ácido pícrico tiene tres grupos nitro en la molécula y es altamente explosivo porque los grupos nitro liberan una gran cantidad de calor al descomponerse. Además, cuando un grupo nitro libera calor, los otros grupos nitro también se descomponen, lo que da lugar a una cadena de reacciones exotérmicas.
Esta propiedad llevó a su uso como explosivo militar, y su empleo por el ejército francés en 1885 hizo que se extendiera a otros países. En Japón también se utilizó como explosivo en obuses y torpedos durante la Guerra Ruso-Japonesa y la Guerra del Pacífico, y se denominó pólvora de Shimose.
Sin embargo, como explosivo, el ácido pícrico tiene desventajas, como ser demasiado sensibles al impacto y la fricción, y reaccionar con los metales para producir sales explosivas. Por ello, en la actualidad apenas se utiliza como explosivo, y el TNT (trinitrotolueno), que carece de estos inconvenientes, se emplea ahora como explosivo principal.
Hoy en día, su reactividad con metales y compuestos orgánicos se utiliza como reactivo analítico, como soluciones fijadoras para preparar muestras de tejidos biológicos e indicadores ácido-base. También se utiliza en fuegos artificiales, materias primas agroquímicas, tintes y catalizadores de desulfuración de gases.
Más Información sobre el Ácido Pícrico
El ácido pícrico se sintetiza mediante la reacción de nitración del fenol.
En las reacciones de nitración normales, se utilizan ácidos mixtos que contienen ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado. Sin embargo, en la nitración con fenol y ácidos mixtos, primero se produce la reacción de oxidación, lo que da lugar a una sustancia parecida al alquitrán con un gran peso molecular y baja pureza. Para suprimir esta reacción secundaria, primero se lleva a cabo la sulfonación con fenol y ácido sulfúrico concentrado, seguida de la nitración con ácido nítrico concentrado (método del sulfofenol).
Existen otros métodos de síntesis, como la hidrólisis del clorodinitrobenceno, relativamente estable.
También es tóxico para el cuerpo humano por vía oral y es muy irritante para la piel y los ojos, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo.
Cuando se almacene, debe guardarse bajo llave y en un lugar bien ventilado, y cuando se elimine, el contenido y el recipiente deben confiarse a una empresa especializada en la eliminación de residuos autorizada por el gobernador de la prefectura.