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Diethylether

Was ist Diethylether?

Diethylether ist eine Verbindung, die aus zwei Ethylgruppen besteht, die durch Sauerstoff verbunden sind.

Sie wird manchmal als Ethylether oder einfach als Ether bezeichnet; in den IUPAC-Namen wird sie auch als Ethoxyethan bezeichnet.

Diethylether ist eine flüchtige, leichte Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch. Sie wird an der Luft allmählich oxidiert und bildet gefährliche Peroxide. Er hat einen extrem niedrigen Flammpunkt und muss mit Vorsicht gehandhabt werden, da es als Gefahrstoff eingestuft ist.

Anwendungen von Diethylether

Diethylether wird als analytisches Reagens, als Rohstoff für die organische Synthese, als organisches Lösungsmittel für Harze, Gummi, Fette, Öle und Duftstoffe sowie als Kraftstoff verwendet. Diethylether hat unter den organischen Lösungsmitteln einen niedrigen Siedepunkt und kann daher bei der organischen Synthese leicht aus Reaktionssystemen entfernt werden.

Er wird auch in vielen anderen pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt, hauptsächlich in Inhalationsanästhetika. Diethylether wird auch bei der Extraktion und Abtrennung bestimmter Metallchloride aus Salzsäurelösungen verwendet.

Diethylether hat einen niedrigen Flammpunkt von 160 °C. Er hat eine hohe Cetanzahl von 85-96 und kann als Verbrennungshilfe in Dieselmotoren verwendet werden.

Funktionsweise von Diethylether

Diethylether hat einen Schmelzpunkt von -116,3 °C und einen Siedepunkt von 34,6 °C. Er ist sehr gut löslich in Ethanol, Benzol und Chloroform und etwas löslich in Wasser.

Luftsauerstoff und direktes Sonnenlicht oxidieren Diethylether unter Bildung des explosiven Peroxids Diethyletherperoxide (E: Diethyletherperoxide). Daher können Spuren von Dibutylhydroxytoluol (BHT) als Antioxidationsmittel zugesetzt werden.

Diethylether ist eine organische Verbindung, deren Molekülstruktur aus zwei Ethylgruppen besteht, die durch eine Etherbindung verbunden sind. Die spezifische Formel lautet CH3CH2OCH2CH3 oder (CH3CH2)2O. Diethylether hat ein Molekulargewicht von 74,12 und eine Dichte von 0,708 g/cm3.

Weitere Informationen über Diethylether

1. Diethylether Synthese

Industriell wird Diethylether als Nebenprodukt bei der Synthese von Ethanol aus Ethen gewonnen. Diethylether kann auch durch Dehydratisierung von Ethanol in der Dampfphase unter Verwendung von Aluminiumoxid als Katalysator synthetisiert werden.

Diethylether kann auch durch Dehydratationskondensation von Ethanol unter Verwendung einer Säure als Katalysator synthetisiert werden. Zunächst wird Ethanol mit einer starken Säure wie z. B. Schwefelsäure gemischt, die unter Bildung von Hydronium-Ionen dissoziiert. Das Hydronium-Ion protoniert das Sauerstoffatom im Ethanol, wodurch das Ethanolmolekül positiv geladen wird. Das Sauerstoffatom des nicht protonierten Ethanolmoleküls ersetzt das Wassermolekül des protonierten Ethanolmoleküls, wodurch Diethylether gebildet wird.

Da die Reaktion jedoch reversibel ist, muss Diethylether aus dem Reaktionssystem abdestilliert werden, um die Ausbeute an Diethylether zu erhöhen. Darüber hinaus wird die Reaktion in der Regel bei Temperaturen unter 150 °C durchgeführt, da Ethanol bei höheren Temperaturen zu Ethylen dehydriert.

2. Metabolismus von Diethylether

Es wird angenommen, dass am Stoffwechsel von Diethylether das Cytochrom P450 (englisch: Cytochrome P450) beteiligt ist, ein allgemeiner Begriff für Redox-Enzyme. Es wird angenommen, dass Cytochrom P450 Diethylether O-deethyliert, wodurch Ethanol und Acetaldehyd entstehen.

3. Gefahren von Diethylether

Diethylether wurde in der Vergangenheit als Alternative zu Ethanol zum Trinken verwendet. Er ist jedoch oral um ein Vielfaches giftiger als Ethanol, und die minimale tödliche Dosis für den Menschen beträgt 260 mg/kg.

Diethylether hat einen Flammpunkt von -45 °C und ist hochentzündlich. Aufgrund seiner hohen Isolierfähigkeit kommt es leicht zu statischer Elektrizität und es besteht die Gefahr der Entzündung durch Funkenentladung. Beachten Sie, dass Diethylether einen niedrigen Zündpunkt hat und durch heiße Gegenstände leicht entzündet werden kann, auch wenn keine Flammen oder Funken vorhanden sind.

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