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Cyanursäure

Was ist Cyanursäure?

Cyanursäure ist eine organische Verbindung, die aus Harnstoff synthetisiert wird.

Sie ist ein farbloser, kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur und Druck. Die chemische Formel lautet C3H3O3N3, die molare Masse beträgt 129,1 g/mol und der Schmelzpunkt liegt bei 320-360 °C. CAS-Nr. 108-80-5. Es hat eine trionische Struktur mit drei Carbonylgruppen und befindet sich daher im Gleichgewicht zwischen zwei Strukturen: einer Keto- und einer Enolform. Die Enolform wird als Cyanursäure und die Ketoform als Isocyanursäure bezeichnet.

Funktionsweise der Isocyanursäure

Isocyanursäure ist ein tri-polymerisiertes Molekül des Harnstoffs.

Durch Erhitzen von Harnstoff auf etwa 200 °C erhält man ein Gemisch aus Cyanursäuren mit Ammelinen und Ammeliden, und durch Zugabe von anorganischen starken Säuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure können andere Stoffe in Isocyanursäure umgewandelt werden, um eine hochreine Isocyanursäure zu erhalten.

Cyanursäuren sind praktisch unlöslich in Wasser und Aceton und in geringen Mengen in organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol löslich. Auch in Pyridin und heißem Wasser ist sie gut löslich.

Anwendungen von Cyanursäuren

Cyanursäuren werden selten verwendet, sondern erst nach ihrer Umwandlung in Derivate. Unter den Derivaten der Isocyanursäure werden Trichlorisocyanursäure (chlorierte Cyanursäuren) und Melamincyanurat industriell verwendet.

1. Chlorierte Cyanursäuren

Chlorierte Cyanursäure ist ein Stoff, der durch Ersetzen einiger Wasserstoffatome der Isocyanursäure durch Chloratome gewonnen wird, wobei die Bezeichnung Trichlorisocyanursäure für die drei Substitutionen und Dichlorisocyanursäure für die zwei Substitutionen steht.

Die chlorierte Cyanursäure ist ein weißer kristalliner Feststoff mit starkem Chlorgeruch. Sie wird häufig in Form von Natrium- oder Kaliumsalzen verwendet, um die Wasserlöslichkeit zu erhöhen.

Vergleicht man Trichlorisocyanursäure und Dichlorisocyanursäure, so ist Trichlorisocyanursäure in Wasser weniger löslich, und vergleicht man Natrium- und Kaliumsalze, so sind Kaliumsalze weniger löslich. Es ist daher wichtig, die für die Anwendung geeignete Verbindung zu wählen.

Bei Kontakt mit Wasser zerfallen sie schnell in unterchlorige Säure und Cyanursäure. Unterchlorige Säure ist ein starkes Oxidationsmittel und hat bakterientötende Eigenschaften. Aus diesem Grund wurde sie hauptsächlich als Desinfektionsmittel zur Desinfektion von Wasser in Schwimmbädern und öffentlichen Bädern oder als Reinigungs- und Bleichmittel verwendet. Im Vergleich zu anorganischen Wasserbehandlungsmitteln hat Chlor die Eigenschaft, sich langsam und über einen längeren Zeitraum aufzulösen.

Es gilt als weniger giftig, da es sich nicht im Gewebe des menschlichen Körpers anreichert und schnell ausgeschieden wird. Allerdings muss es mit Vorsicht gelagert werden, da es sich zersetzen und dabei giftige Gase wie Chlorwasserstoff, unterchlorige Säure und Stickoxide bilden kann. Neben der Verwendung als Desinfektionsmittel wird es auch als Chlorierungsmittel in Experimenten der organischen Chemie und als Anti-Kräuselmittel für Wolle eingesetzt.

2. Melamincyanurat

Melamincyanurat ist ein Stoff, der durch die Reaktion von Cyanursäuren mit Melamin gewonnen wird. Melanin und Cyanursäure bilden Salze nur über Wasserstoffbrückenbindungen, wobei keine kovalenten Bindungen zwischen ihnen entstehen. In Wasser ist es unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln ist es leicht zu dispergieren. Bei Raumtemperatur und Druck ist sie ein kristalliner weißer Feststoff und wird als weißer Festschmierstoff verwendet.

Darüber hinaus bildet sich bei der thermischen Zersetzung eine Kohlenstoffschaumschicht, die als Wärme- und Sauerstoffbarriere wirkt. Da es keine Halogene enthält, bei der Zersetzung nur wenig Rauch und nur schwach toxische Gase wie Stickstoff, Kohlendioxid und Ammoniak erzeugt, findet es als umweltfreundliches Flammschutzmittel große Beachtung. Es sollte in einer trockenen Umgebung bei Raumtemperatur gelagert werden.

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