Qu’est-ce que la fluorescéine de sodium ?
La fluorescéine de sodium, également connue sous le nom d’uranine, est une poudre inodore de couleur sombre ou brun foncé.
Elle est soluble dans l’eau (environ 30 % à 20 °C), soluble dans l’éthanol et pratiquement insoluble dans l’éther diéthylique. Elle se présente comme un pigment jaune vif dans des conditions acides et comme un pigment fluorescent dans des conditions fortement acides ou alcalines.
Utilisations de la fluorescéine de sodium
La fluorescéine de sodium est largement utilisée comme agent de contraste dans l’imagerie médicale en ophtalmologie, gastro-entérologie et dermatologie. Son utilisation dans les domaines liés à l’ophtalmologie est particulièrement importante. Elle y est souvent utilisée comme marqueur fluorescent, principalement pour la présence ou l’absence d’anomalies rétiniennes et pour le diagnostic du glaucome.
En microbiologie, elle sert de traceur pour étudier la croissance et le comportement des micro-organismes. Elle sert aussi de colorant, azurant optique et matière première pour les encres dans l’industrie manufacturière. Les sels de fluorescéine de sodium sont des colorants fluorescents qui émettent une fluorescence verte brillante lorsqu’ils sont exposés à une lumière d’une longueur d’onde spécifique comprise entre 465 et 490 nm.
Propriétés de la fluorescéine de sodium
La fluorescéine de sodium est un sel organique de sodium dont la formule moléculaire est C20H10Na2O5. Elle a un poids moléculaire de 376,27 g/mol et présente une couleur orange foncé. Elle est très soluble dans l’eau, avec une solubilité à température ambiante d’environ 50 g/L. Elle est également soluble dans les solvants organiques tels que le méthanol, l’éthanol, l’acétone et l’éther diéthylique.
La fluorescéine de sodium se présente sous la forme d’un colorant jaune vif dans des conditions acides, mais présente des propriétés fluorescentes dans des conditions basiques. En conditions basiques, elle est excitée par la lumière à des longueurs d’onde comprises entre 465 et 490 nm et présente un pic de fluorescence à 525 nm.
Elle n’est pas stable à la chaleur ou à la lumière et peut être décomposée par la chaleur ou la lumière UV. Il est donc important de la conserver dans un endroit frais et sombre.
Structure de la fluorescéine de sodium
La fluorescéine de sodium est un sel composé du composé aromatique fluorescéine et de sodium. Sa formule chimique est C20H10Na2O5 et son poids moléculaire est de 376,27.
La structure chimique de la fluorescéine consiste en trois anneaux fusionnés, dont deux anneaux benzéniques et un anneau xanthénique. Elle appartient à la famille des colorants xanthènes et fait partie d’une classe de composés organiques appelés triarylméthanes.
La fluorescéine contient des hétéroatomes d’oxygène dans sa structure. Cet atome d’oxygène possède deux doubles liaisons qui se lient à l’atome de carbone de l’anneau aromatique. Cela permet à la fluorescéine de former des composés oxydés, ce qui est l’une des raisons pour lesquelles la fluorescéine est un colorant fluorescent.
Autres informations sur la fluorescéine de sodium
Comment est produite la fluorescéine de sodium
Les sels de fluorescéine de sodium sont produits par les processus suivants :
1. Réaction de déshydratation-condensation de l’anhydride phtalique avec le résorcinol
La fluorescéine est synthétisée par une réaction de déshydratation-condensation de l’anhydride phtalique et du résorcinol avec de l’acide sulfurique concentré.
Dans cette réaction, deux groupes -OH quittent l’intermédiaire formé par l’anhydride acide attaquant la molécule d’eau phénolique du résorcinol (réaction de substitution nucléophile aromatique).
2. Traitement de l’intermédiaire de fluorescéine généré avec de l’hydroxyde de sodium.
Le traitement de cet intermédiaire de fluorescéine avec de l’hydroxyde de sodium convertit le groupe acide carboxylique en un sel de sodium. Le sel de fluorescéine de sodium obtenu est purifié par cristallisation ou chromatographie pour obtenir le produit final.
Ce procédé est relativement bon marché et facile à mettre en œuvre et est donc largement adopté par l’industrie.