Qu’est-ce que le pyrène ?
Le pyrène est l’un des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), un composé organique dont la formule chimique est C16H10 et le poids moléculaire 202,25.
Il appartient aux composés aromatiques polycycliques condensés et est présent dans le goudron de houille. La structure du pyrène consiste en quatre hydrocarbures aromatiques hexacycliques fusionnés avec une structure planaire et cyclique.
Le pyrène se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre incolore à jaune pâle. Son point de fusion et son point d’ébullition sont respectivement de 152-153°C et 404°C. Le pyrène est pratiquement insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol, l’acétone, le chloroforme, le dichlorométhane, le toluène et l’hexane.
Lorsque le pyrène se dissout dans le benzène ou l’éther, il produit également une fluorescence bleu pâle. Le benzopyrène, un dérivé du pyrène, est connu pour être cancérigène.
Utilisations du pyrène
Le pyrène est une substance fluorescente hydrophobe. En tant que tel, le pyrène est utilisé comme sonde fluorescente pour observer les composants cellulaires dans les expériences biologiques.
Dans les solutions diluées, le pyrène présente une luminescence monomérique. Dans les solutions concentrées, le pyrène présente une luminescence excimère lorsque deux molécules se rapprochent et forment un complexe excité. Cette propriété permet au pyrène d’être utilisé pour localiser visuellement l’ADN, les protéines et les membranes cellulaires.
Le pyrène est également utilisé dans la production d’acide naphtalène tétracarboxylique.
Propriétés du pyrène
Le pyrène est un cristal incolore à jaune, très sensible à la lumière. Il est solide à température ambiante, avec un point de fusion de 156,6°C et un point d’ébullition de 404°C. Il a la propriété d’émettre une fluorescence bleue lorsqu’il est excité par la lumière ultraviolette et la lumière visible de courte longueur d’onde.
Il est très liposoluble et pratiquement insoluble dans l’eau. Il est toutefois très soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone, le benzène et le toluène.
Le pyrène peut réagir avec les agents oxydants et réducteurs. En particulier, au contact d’agents oxydants puissants, il peut être oxydé pour former des dérivés tels que la pyrènequinone (pyrènequinone). Ils peuvent également subir une photolyse ou une dégradation oxydative sous l’effet de la chaleur ou des rayons UV.
Il est émis par les produits pétroliers et les processus de combustion. En raison de sa nature hydrophobe, il est susceptible de s’accumuler et de se bioaccumuler dans les sols et les sédiments. Il pose un problème de pollution de l’environnement car des études sur les animaux ont montré qu’il avait des effets néfastes sur les reins et le foie.
Structure du pyrène
Le pyrène est l’un des hydrocarbures aromatiques polycycliques, un composé organique dont la formule moléculaire est C16H10. Il se présente sous la forme d’une condensation de quatre hydrocarbures aromatiques hexamériques et possède une structure moléculaire planaire.
Les quatre anneaux à six chaînons du pyrène forment un système conjugué avec étalement des électrons π. Ce système conjugué permet aux électrons π de se répartir, ce qui affecte la stabilité et les propriétés optiques de la molécule.
Par exemple, le système conjugué déplace le spectre d’absorption vers la région de la lumière visible, ce qui facilite l’absorption de la lumière ultraviolette et de la lumière visible de courte longueur d’onde. De plus, les molécules de pyrène peuvent facilement s’empiler les unes avec les autres en raison des interactions π-π.
Autres informations sur le pyrène
Comment est produit le pyrène
Le pyrène est un type d’hydrocarbure aromatique polycyclique dérivé du charbon et du pétrole. Il est généralement produit au cours du processus de distillation fractionnée du goudron de houille ou du pétrole.
1. Extraction du goudron de houille
Le goudron de houille est un sous-produit de la distillation sèche du charbon à haute température et contient de nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques. Le pyrène peut être obtenu par extraction de ce goudron de houille avec un solvant approprié et par distillation fractionnée de la solution.
La distillation fractionnée est un processus qui utilise les différences de point d’ébullition et de pression de vapeur pour séparer différents composants. Le pyrène ayant un point d’ébullition de 393 °C, c’est ce point d’ébullition qui est utilisé pour le séparer des autres composants.
2. Réactions de cyclisation catalytique
Le pyrène peut également être synthétisé par cyclisation catalytique d’hydrocarbures issus de produits pétroliers. Dans ce processus, les hydrocarbures linéaires sont condensés pour former des structures polycycliques en utilisant des matières premières et des catalyseurs appropriés.
Le pyrène peut être extrait du mélange de divers hydrocarbures aromatiques polycycliques obtenus par cette méthode en utilisant des moyens de séparation et de purification appropriés.