Salicylaldehyd

Was ist Salicylaldehyd?

Salicylaldehyd (englisch: Salicylaldehyde) ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit Mandelgeruch.

Die chemische Formel von Salicylaldehyd ist C7H6O2, mit einem Molekulargewicht von 122,12 und der CAS-Registrierungsnummer 90-02-8. Andere Bezeichnungen für Salicylaldehyd sind o-Formalphenol und 2-Hydroxybenzaldehyd (IUPAC).

Salicylaldehyd gehört zusammen mit 3-Hydroxybenzaldehyd und 4-Hydroxybenzaldehyd zu den Isomeren des Hydroxybenzaldehyds, bei denen die ortho-Position des Benzaldehyds durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Salicylaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff für verschiedene Chelatbildner, von denen einige kommerziell von Bedeutung sind.

Anwendungen von Salicylaldehyd

Salicylaldehyd hat einen Schmelzpunkt von -7 °C, einen Siedepunkt von 196-197 °C und eine Dichte von 1,17 g/cm³. Die Löslichkeit von Salicylaldehyd in Lösungsmitteln beträgt 17,1 g/kg in Wasser, was nicht sehr löslich ist. In organischen Lösungsmitteln ist es nur schwach löslich in Chloroform, mischbar mit Ethanol und leicht löslich in Aceton und Benzol.

Salicylaldehyd ist als charakteristischer Geruchsbestandteil von Buchweizen identifiziert worden. Es ist auch einer der Bestandteile des Sekrets aus den Duftsäcken ausgewachsener nordamerikanischer und europäischer Biber, die in Parfüms verwendet werden.

Verwendungen von Salicylaldehyd

Salicylaldehyd wird als synthetisches Rohmaterial für eine Vielzahl von Chemikalien verwendet. Bei der Oxidation mit Wasserstoffperoxid durch die Dakin-Reaktion entsteht Brenzkatechin. Durch Veretherung mit Chloressigsäure und Cyclisierungsreaktionen kann auch die heterocyclische Verbindung Benzofuran gewonnen werden. Salicylaldehyd kann auch mit Aminen kondensiert werden, um die chelatbildenden Liganden Salen und Salicylaldoxim zu erhalten.

Salicylaldehyd wird auch als Aromastoff verwendet. Es wird in geringen Mengen in Butter-, Karamell-, Nuss-, Zimt- und Fruchtaromen verwendet.

Weitere Informationen über Salicylaldehyd

1. Verfahren zur Herstellung von Salicylaldehyd

Salicylaldehyd kann aus Phenol und Chloroform durch Erhitzen mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid in der Reimer-Tiemann-Reaktion hergestellt werden.
C6H5OH+CHCl3+3KOH → C6H4(OH)CHO+3KCl+2H2O

Alternativ kann es durch Kondensation von Phenol oder seinen Derivaten mit Formaldehyd hergestellt werden, wobei Hydroxybenzylalkohol entsteht, der dann zu Aldehyd oxidiert wird.

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

1. Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, dunklen Ort ohne direkte Sonneneinstrahlung lagern.
2. Von Flammen und hohen Temperaturen fernhalten, da die Möglichkeit einer Entzündung besteht.
3. Aufgrund der flüchtigen Natur ist darauf zu achten, dass Dämpfe nicht eingeatmet werden.
4. Zu den gefährlichen inkompatiblen Materialien gehören Natriumchlorat, Natriumperchlorat, Wasserstoffperoxid, Natriumperoxid, Ammoniumnitrat, Natriumnitrat, Kaliumpermanganat, Salpetersäure, Schwefelsäure, Chromsäureanhydrid, Natriumchlorit, Natriumbromat, Kaliumdichromat usw. Vorsicht, wenn die Möglichkeit des Kontakts mit diesen Stoffen besteht.
5. Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
6. Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
7. Nach dem Umgang die Hände gründlich waschen.
8. Bei Kontakt mit der Haut mit Wasser und Seife abwaschen.
9. Bei Augenkontakt mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen.