Was ist Ethylamin?
Ethylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H7N.
Es wird auch als Monoethylamin bezeichnet. Es hat eine molare Masse von 45,08 g/mol, einen Schmelzpunkt von -80 °C und einen Siedepunkt von 16,6 °C. Die CAS-Nummer lautet 75-04-7.
Der Stoff hat ein farbloses flüssiges oder gasförmiges Aussehen und einen eigenartigen Geruch, der an Ammoniak erinnert. Sie ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich und weist, wie Ammoniak, eine schwache Basizität auf, wenn sie in Wasser gelöst wird.
Anwendungen von Ethylamin
Ethylamin ist ein weit verbreiteter Rohstoff für eine Vielzahl von Stoffen, darunter Arzneimittel, Farbstoffe, Tenside und Farben, vom Labormaßstab bis zu industriellen Anwendungen. Es wird häufig in Form einer wässrigen Lösung verwendet, da es bei Raumtemperatur in Gasform vorliegen kann.
1. Benkeser Reduktion
In der organischen Synthese wird Naphthalin häufig als Ausgangsstoff verwendet, insbesondere aber als primäres Amin in der Benkeser-Reduktion. Die Benkeser-Reduktion ist eine Reduktionsreaktion (Hydrierung) von ungesättigten Verbindungen, z. B. von aromatischen Verbindungen wie Naphthalin und verschiedenen Alkinen.
Bei der Reaktion wird ein Reagenz verwendet, das durch Auflösen eines Metalls wie Natrium oder Lithium in einer flüssigen Aminverbindung hergestellt wird. Beim Lösen des Metalls werden Komplexionen mit einer Struktur gebildet, bei der die nicht kovalenten Elektronenpaare des Amins an die Metallatome koordiniert sind, wodurch gleichzeitig Elektronen im Lösungsmittel erzeugt werden.
Die Benkeser-Reduktion ist insofern eine nützliche Reaktion, als die vom Metall stammenden Elektronen direkt auf das Molekül einwirken und die teilweise Reduktion von Benzolringen mit sehr stabilen Strukturen ermöglichen. Sie wurde auch als Reduktionsmethode nicht nur für aromatische Verbindungen, sondern auch für Moleküle wie Alkene und Alkine verwendet, die mit gewöhnlichen Reduktionsmitteln schwer zu reduzieren sind.
2. Nukleophile
Da Amine sehr starke nucleophile Eigenschaften haben, können sie zur Synthese von Amiden durch Reaktion mit Säurechloriden oder zur Einführung von Stickstoffatomen in Moleküle durch Substitutionsreaktionen verwendet werden. Es besteht jedoch die Gefahr, dass bei normalen Substitutionsreaktionen mehr Substitutionsreaktionen als nötig ausgelöst werden, so dass Methoden wie die Synthese eines Imins und dessen anschließende Reduktion in Betracht gezogen werden müssen.
Einige Tenside haben eine Struktur, bei der ein quaternäres Amin an eine lange Alkylkette gebunden ist, und Ethylamin wird manchmal zur Synthese solcher Tenside verwendet.
3. Komplexe
Amine verfügen auch über nicht-kovalente Elektronenpaare, die es ihnen ermöglichen, sich mit vielen Metallen und Atomen mit Elektronenmangel zu koordinieren. Ein konkretes Beispiel ist Ethylamin mit Bortrifluorid, eine Struktur, die ein Salz mit Bortrifluorid bildet und als Härtungsbeschleuniger bei der Synthese von Harzen verwendet wird.
Eigenschaften von Ethylamin
Ethylamin kann durch Reduktion von Nitroethan oder Acetonitril oder durch Reaktion von Hexamethylentetramin mit Ethylbromid und Hydrolyse gewonnen werden. Es kann auch industriell durch Einwirkung von Ethylen und Ammoniak mit einem geeigneten Katalysator, durch Substitution von Ethanol mit Ammoniak und durch reduktive Aminierung von Acetaldehyd synthetisiert werden.
Ethylamin ist in der GHS-Einstufung als entzündlich/entzündliches Gas, akut giftig, hautätzend/reizend, augenreizend und zielorgantoxisch (einmalige und wiederholte Exposition) eingestuft. Wenn es auf die Haut oder in die Augen gelangt, muss es sofort mit großen Mengen Wasser abgewaschen werden. Außerdem ist der Kontakt mit Haut und Augen durch das Tragen von Gummihandschuhen und Schutzbrillen zu vermeiden.
Ethylamin ist gesetzlich als kennzeichnungs- oder anzeigepflichtiger Gefahrstoff und als Gefahrstoff. Es hat einen sehr niedrigen Flammpunkt von -17 °C.
Weitere Informationen über Ethylamin
Diethylamin und Triethylamin
Diethylamin und Triethylamin, bei denen mehr Ethylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind, haben ähnliche Verwendungszwecke, werden aber häufig verwendet, weil sie bei Raumtemperatur flüssig und daher leichter zu handhaben sind.
Diethylamin wird in Herbiziden verwendet und war von Ethylamin, Diethylamin und Triethylamin das am häufigsten verwendete.