Qu’est-ce que le néopentane ?
Le néopentane est un alcane dont la chaîne ramifiée à 5 atomes de carbone comporte deux chaînes latérales.
Le néopentane est un gaz incolore, mais il devient liquide par temps froid. Les isomères structurels du néopentane sont le n-pentane et l’isopentane.
Toutefois, contrairement aux isomères structurels tels que le n-pentane et l’isopentane, le néopentane a un point de fusion élevé et un point d’ébullition bas, ce qui en fait un composé instable en l’état.
Utilisations du néopentane
Le néopentane est principalement utilisé comme agent moussant. Il est également utilisé comme agent de nettoyage électronique et comme solvant chimique. Un agent moussant est un agent utilisé pour former des structures cellulaires en ajoutant d’autres agents de composition à des polymères (polymères), tels que le caoutchouc et les plastiques, et en permettant l’inclusion de gaz et d’autres substances produites par décomposition thermique.
Il est incorporé dans les produits de la vie courante, car il est utile dans la fabrication du polyuréthane et du polystyrène expansé. Le néopentane est obtenu par distillation fractionnée à partir de pétrole brut ou d’huile de craquage d’hydrocarbures pétroliers.
Principe du néopentane
Le néopentane est soluble dans l’éthanol et l’éther, mais insoluble dans l’eau. Son point d’ébullition à pression ambiante est de 9,5°C. À température et pression normales, le néopentane est un gaz hautement inflammable. En revanche, par temps froid et sous haute pression, le néopentane est un liquide volatil.
Structure du néopentane
La structure du néopentane est celle du méthane, les quatre atomes d’hydrogène étant remplacés par des groupes méthyles. La formule chimique du néopentane est C5H12, sa masse molaire est de 72,15 g/mol et sa formule spécifique est (CH3)4C.
Le nom systématique UICPA du néopentane est 2,2-diméthylpropane, mais le néopentane est utilisé comme nom commun autorisé par l’UICPA.
Autres informations sur le néopentane
1. Pourquoi le néopentane a-t-il un point d’ébullition bas ?
Comparé à d’autres isomères structurels, le point d’ébullition du néopentane est très bas. À pression ambiante, le point d’ébullition de l’isopentane est de 27,7°C et celui du n-pentane de 36,0°C, tandis que celui du néopentane est de 9,5°C, ce qui est très bas. Le néopentane est un gaz à température ambiante et à pression atmosphérique, tandis que les isomères structurels isopentane et n-pentane sont des liquides.
Le point d’ébullition bas du néopentane s’explique par la faible action des forces intermoléculaires dans le néopentane. En d’autres termes, lorsque le nombre de chaînes ramifiées augmente, la forme de la molécule devient plus sphérique et la surface de la molécule est réduite par rapport à celle des chaînes linéaires.
2. Les raisons du point de fusion élevé du néopentane
Le point de fusion du néopentane est de -16,6°C à pression ambiante. Le point de fusion de l’isomère structural isopentane est de -159,9°C et celui du n-pentane est de -129,8°C. Le point de fusion du néopentane est donc supérieur d’environ 140 °C à celui de l’isopentane et d’environ 110 °C à celui du n-pentane.
Ce phénomène s’explique par l’importance des forces intermoléculaires qui s’exercent sur lui à l’état solide. En d’autres termes, la molécule de néopentane étant tétraédrique, on pense qu’elle est étroitement emballée dans la phase solide et qu’elle est donc soumise à de fortes forces intermoléculaires. Toutefois, la faible densité du néopentane par rapport aux deux autres isomères structurels a été remise en question.
Il a également été suggéré que le point de fusion plus élevé du néopentane était dû à des effets entropiques causés par la symétrie moléculaire élevée du néopentane. En effet, l’entropie de fusion des solides de néopentane est inférieure à l’entropie de fusion des isomères structurels n-pentane et isopentane. En fait, l’entropie de fusion du néopentane est environ quatre fois inférieure à celle des isomères structurels n-pentane et isopentane.
3. Groupe néopentyle
La structure dans laquelle un hydrogène est retiré du néopentane est appelée groupe néopentyle (anglais : Neopentyl substituent). Le groupe néopentyle est souvent écrit Np et parfois abrégé Me3C-CH2.
À titre d’exemple, l’alcool néopentylique peut également être représenté par Me3CCH2OH ou NpOH.