Was ist Allylamin?
Allylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H7N und der Differentialformel CH2=CHCHCH2NH2.
Die Bezeichnungen nach der IUPAC-Nomenklatur sind Prop-2-en-1-amin und 3-Amino-1-propen. Andere Bezeichnungen sind 3-Aminopropen, 3-Aminopropylen, Monoallylamin, 2-Propenamin und 2-Propen-1-amin CAS-Registrierungsnummer 107- 11-9.
Es hat ein Molekulargewicht von 57,09, einen Schmelzpunkt von -88 °C, einen Siedepunkt von 55 °C und ist eine farblose bis blassgelbe klare Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat eine Dichte von 0,76 g/ml und einen stark stechenden Geruch. Es ist sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.
Es hat einen extrem niedrigen Flammpunkt von -28 °C. Es ist außerdem eine leicht entzündliche Flüssigkeit oder ein leicht entzündlicher Dampf. Es ist als Gefahrstoff eingestuft.
Anwendungen von Allylamin
Allylamin wird als Rohstoff für Agrochemikalien, als Modifikator von Polymerverbindungen und als pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet. Einige seiner Derivate werden auch als Allylamin-Antimykotika verwendet.
Terbinafin (Handelsname Lamisil) beispielsweise ist ein Antimykotikum, das zur Behandlung von Dermatophyten und Dermatomykosen eingesetzt wird, die durch die Gattungen Candida, Sporotrichus und Honcecaea verursacht werden. Eines seiner Derivate, Diallylamin, wird auch als wichtiges Zwischenprodukt in der industriellen Synthese verwendet.
Funktionsweise von Allylamin
Die 2-Propenylgruppe (-CH2CH=CH2) in Allylamin wird als Allylgruppe bezeichnet und die Position des Kohlenstoffatoms neben der Doppelbindung wird als Allylposition bezeichnet. Man beachte, dass die Arylgruppe, die eine aromatische Gruppe bezeichnet, als Arylgruppe übersetzt wird, allerdings mit einer anderen Struktur.
Allylgruppen werden als Schutzgruppen in Alkoholen und Aminen verwendet und werden z. B. mit Palladiumkatalysatoren entschützt. Bei Allylaminen kann die Allylgruppe auch mit Palladium entfernt werden.
Carbokationen, Carboanionen und Radikale an der Allylposition werden durch Resonanz stabilisiert. Allylamine lassen sich daher leicht polymerisieren und bilden Homopolymere (Polyarylamine) oder Copolymere. Diese Polymere sind Stoffe, die z. B. in Umkehrosmose-Membranen verwendet werden.
Arten von Allylaminen
Bei den als Produkte verkauften Allylaminen handelt es sich hauptsächlich um Reagenzien für Forschung und Entwicklung sowie um Industriechemikalien. Reagenzprodukte sind in Mengen von 25 ml, 50 ml, 500 ml, 5 g, etc. erhältlich. Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gehandhabt werden.
Verwandte Verbindungen wie Allylamin-Hydrochlorid und Poly(allylamin)-Lösung sind ebenfalls als Reagenzprodukte erhältlich. Verschiedene Derivate, wie Diallylamin und N-Allylmethylamin, sind ebenfalls als Reagenzprodukte für die organische Synthese in einer Reihe von Verbindungen erhältlich.
Weitere Informationen zu Allylamin
1. Synthese von Allylaminen
Mischungen von Allylamin (Monoallylamin), Diarylamin und Triallylamin werden durch Behandlung von Allylchlorid mit Ammoniakwasser oder Hexamin erhalten. Reine Allylamine können auch durch Hydrolyse von Allylisothiocyanaten synthetisiert werden.
2. Allylamin-Chemie
Allylamin reagiert mit salpetriger Säure zu Allylalkohol. Es kann auch mit Methyljodid methyliert werden, um das Stickstoffatom zu methylieren (Bildung von N-Allylmethylamin). Die Reaktion mit Brom in sauren Lösungen führt zu einer Additionsreaktion mit Alkenen, wobei 2,3-Dibrompropylamin entsteht.
3. Rechtliche Informationen zu Allylamin
Allylamin wird als giftig eingestuft ist. Es ist zudem als gefährlicher und entzündlicher Stoff und nach alsgiftiger und toxischer Stoff eingestuft.
Darüber hinaus handelt es sich um eine Verbindung die nach der Emission chemischer Stoffe (PRTR Act) als „designierter chemischer Stoff der Klasse 1 – Nr. 26“ eingestuft ist. Sie müssen in Übereinstimmung mit dem Gesetz gehandhabt werden.