Was ist ein Allyl-Radikal?
Allyl-Radikale sind organische Verbindungen mit der chemischen Formel C3H5 und sind für ihre hohe Stabilität bekannt, die auf die Verlagerung der Radikale an die drei Kohlenstoffatome der Verbindung durch Resonanz zurückzuführen ist. Obwohl sich der Name ursprünglich auf eine einzelne Verbindung bezog, wird er im Allgemeinen als Oberbegriff für Verbindungen mit Radikalen am Allylkohlenstoff und nicht für die Verbindung selbst verwendet.
Obwohl sie stabiler sind als normale Radikale, werden sie nie isoliert und existieren nur als Reaktionszwischenprodukte. Daher gibt es für Allyl-Radikale an sich keine GHS-Einstufungen oder gesetzlichen Vorschriften, sodass der Ausgangsstoff, die Allyl-Verbindung und ihre Reaktionsprodukte überprüft werden müssen.
Anwendungen von Allyl-Radikalen
Allyl-Radikale werden als stabile Reaktions-Zwischenprodukte verwendet. Verbindungen mit Radikalen am Kohlenstoffatom kommen als Zwischenprodukte in verschiedenen Reaktionen vor, von denen Allyl-Radikale wie Benzyl-Radikale stabile Zwischenprodukte sind, die den Ablauf der Reaktion erleichtern.
Insbesondere sind sie als Zwischenprodukte in der Wall-Ziegler-Reaktion, einer bekannten Bromadditionsreaktion an eine Doppelbindung, vorhanden und beeinflussen bekanntermaßen die Regioselektivität der Bromaddition.