Qu’est-ce que l’amide de sodium ?
L’amide de sodium est un composé inorganique constitué d’une série polymérique de liaisons N-Na.
Il a une odeur d’ammoniac, un point de fusion de 210°C et se décompose à environ 500°C. Sa formule chimique est NaNH2 et il est principalement utilisé comme base forte dans la synthèse chimique. Sa masse molaire est de 30,01 g/mol et son numéro CAS est 7782-92-5. Il est également connu sous le nom de sodamide. À température ambiante, il existe sous forme solide et est incolore dans la forme la plus pure et gris dans la forme la moins pure.
L’amide de sodium vendu dans le commerce apparaît gris en raison de la présence de fer comme impureté, mais cela n’affecte pas sa qualité. Il est déliquescent et est hydrolysé par l’oxygène de l’air en nitrite de sodium. Il doit également être stocké avec précaution car il peut être altéré par la lumière.
Utilisations de l’amide de sodium
L’amide de sodium est utilisé comme base forte en synthèse chimique en raison de sa faible nucléophilie, ce qui permet de l’utiliser dans des situations où l’attaque nucléophile doit être évitée. Toutefois, sa faible solubilité dans les solvants organiques ordinaires signifie qu’il est principalement utilisé dans des réactions où l’ammoniac liquide est le solvant.
Plus précisément, il est utilisé dans des réactions où l’acétylène est déprotoné pour former des liaisons carbone-carbone en utilisant l’acétylène comme nucléophile. Cette réaction peut également être utilisée pour synthétiser des alcanes et des alcènes en réduisant l’acétylène synthétisé et pour synthétiser des composés carbonylés par hydrolyse.
La réaction de la benzaïne utilise également la basicité de l’amide de sodium pour échanger des substituants sur le cycle benzénique en retirant de l’hydrogène du cycle benzénique pour former de la benzaïne. D’autres réactions sont utilisées dans la synthèse d’alkylcétones et dans la réaction de la titibabine, introduisant un groupe amino sur le carbone adjacent à l’atome d’azote du cycle pyridinique.
Des réactions effectuées dans des solvants organiques, comme le diisopropylamide de lithium (LDA), sont souvent utilisées. En plus de son utilisation comme base, il est également utilisé comme agent de condensation et comme agent réducteur de molécules organiques.
Il est également utilisé pour l’indigo, l’hydrazine et comme matière première pour le cyanure de sodium. L’indigo est un colorant et a été utilisé pour teindre le denim et les jeans. Lorsqu’il est utilisé seul, l’amide de sodium est également utilisé comme agent de séchage et de déshydratation pour éliminer les traces d’eau dans l’ammoniac. En 2018, une réaction a été rapportée dans laquelle l’amide de sodium mélangé à du chlorure peut synthétiser des oxynitrures par une réaction d’élévation instantanée de la température.
Structure de l’amide de sodium
La structure cristalline de l’amide de sodium est orthorhombique, avec une succession polymérique alternée d’atomes d’azote et de sodium.
La structure consiste en quatre atomes d’azote coordonnés à un seul atome de sodium. Dissous dans de l’ammoniac liquide, il est conducteur. Les ammono-bases sont fabriquées en dissolvant l’amide de sodium dans de l’ammoniac liquide. Les ammono-bases se caractérisent par leur capacité à dissoudre des métaux tels que le magnésium, le zinc et le molybdène, ainsi que le verre.
Propriétés de l’amide de sodium
L’amide de sodium peut être synthétisé à partir de sodium métallique et d’ammoniac gazeux, mais il est généralement synthétisé à partir d’ammoniac liquide en utilisant le nitrate de fer (III) comme catalyseur. C’est une base forte car il a une constante de dissociation de l’acide (pKa) élevée de 38.
Autres informations sur l’amide de sodium
Propriétés irritantes de l’amide de sodium
Bien qu’il ne soit pas soumis aux principales législations nationales, l’amide de sodium, en tant que base forte, est un irritant puissant et peut provoquer une irritation s’il adhère à la peau. Portez toujours une blouse, des lunettes de protection et des gants lorsque vous le manipulez.
Il doit également être stocké dans un environnement sec, car il réagit violemment au contact de l’eau, produisant de l’hydroxyde de sodium et un gaz toxique, l’ammoniac. Il convient d’être particulièrement vigilant, car des accidents ont eu lieu par le passé où un incendie a été provoqué à cause d’un contact avec l’humidité. Il est conseillé de le stocker à des températures supérieures à 30 °C.