Qu’est-ce que le pentobarbital ?
Le pentobarbital est un composé organique en poudre blanche.
Son nom IUPAC est 5-éthyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione, il est également connu sous le nom de Nembutal, Mebubarbital ou Mebumal.
Utilisations du pentobarbital
1. Sédatif-hypnotique
Le pentobarbital est un sédatif-hypnotique barbiturique dont la durée d’action va de courte à intermédiaire. Il est utilisé pour l’insomnie, la médication pré-anesthésique, la sédation des états anxieux et nerveux, ou la régulation du sommeil dans le cadre d’une thérapie continue du sommeil.
Le pentobarbital est moins fréquemment prescrit pour l’insomnie en raison de sa marge de sécurité étroite aux doses prescrites. Par ailleurs, des solutions orales et injectables de pentobarbital ont pu être disponibles sur le marché par le passé.
2. Médicament euthanasique
Le sel de sodium du pentobarbital est utilisé comme médicament euthanasique en Suisse et aux Pays-Bas.
En Suisse, le pentobarbital sodique est administré par voie intraveineuse aux patients. Le sommeil est induit dans les 30 secondes suivant l’administration, le cœur s’arrête dans les trois minutes.
3. Médicament vétérinaire
Le pentobarbital a également été utilisé comme anesthésique et médicament d’euthanasie pour les animaux. Au Japon, il était commercialisé par Kyoritsu Pharmaceuticals sous le nom de SomnoPentyl.
Propriétés du pentobarbital
La formule chimique du pentobarbital est C11H18N2O3 et son poids moléculaire est 226,27 g/mol. Son numéro CAS est enregistré sous 76-74-4.
Il est solide à température ambiante et son point de fusion est de 130 °C. Selon le polymorphisme du cristal, le point de fusion peut être de 115 °C. C’est un composé inodore, bien soluble dans l’eau, le méthanol et l’acétone et pratiquement insoluble dans l’éther. Le pentobarbital se décompose progressivement dans l’eau.
Son pH est compris entre 9,6 et 11 (en solution aqueuse saturée), ce qui indique le degré d’acidité ou d’alcalinité. Sa constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 8,1. La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Types de pentobarbital
Le pentobarbital est généralement vendu sous forme de sel de sodium. En tant que médicament, il est parfois vendu sous forme de sel de calcium, stabilisé en le transformant en sel métallique.
Autres informations sur le pentobarbital
1. Effets secondaires
Les principaux effets secondaires sont des vertiges, des nausées, des maux de tête, des étourdissements et un malaise après le réveil pour les médicaments oraux. On compte aussi l’excitation et des vomissements pour les médicaments injectables. L’utilisation chronique du pentobarbital est également connue pour entraîner une tolérance et une dépendance à la drogue. Des symptômes de sevrage peuvent également survenir en cas de réduction rapide de la dose.
L’administration est contre-indiquée chez les patients suivants :
- Patients présentant une hypersensibilité aux barbituriques.
- Patients souffrant d’asthme bronchique ou de porphyrie aiguë intermittente.
- Patients présentant une obstruction des voies respiratoires.
2. Synthèse du pentobarbital
Il peut être synthétisé en chauffant du cyanoacétate d’éthyle 1-méthylbutyle et de la guanidine dans une solution d’éthoxyde de sodium et en saponifiant avec de l’acide sulfurique dilué. Il peut également être synthétisé par condensation de l’urée avec l’ester de malonate avec substitution dialkyle en position 5. Le pentobarbital synthétisé peut être purifié par recristallisation dans un solvant alcoolique.
3. Précautions de manipulation et de stockage
Mesures de manipulation
Il peut réagir au contact d’agents oxydants. Il faut donc éviter autant que possible tout contact, et l’utiliser dans un système de ventilation locale et porter un équipement de protection individuel.
En cas d’incendie
La combustion produit des gaz toxiques tels que des oxydes d’azote. Utiliser de l’eau, des agents d’extinction en poudre, du dioxyde de carbone, du sable sec et des agents d’extinction en mousse pour éteindre les incendies. Il n’existe pas de contre-indication d’agent d’extinction spécifiques.
En cas de contact
En cas de contact avec la peau ou les yeux, laver abondamment avec de grandes quantités d’eau. Consulter immédiatement un médecin.
Stockage
Stocker dans des récipients en verre, en polyéthylène ou en polypropylène et les maintenir hermétiquement fermés. Conserver sous clé dans un endroit frais, bien ventilé et à l’abri de la lumière directe du soleil.
4. Pentobarbital sodique
La formule chimique du pentobarbital sodique est C11H17N2NaO avec un poids moléculaire de 248,25 g/mol. Son numéro CAS est enregistré sous 57-33-0.
Il se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre blanche à température ambiante. Il est hygroscopique, bien soluble dans l’eau et moins soluble dans l’éthanol. Le pH, qui indique le degré d’acidité/d’alcalinité, est de 9-10 (50 g/L, H₂O, 25 °C).