¿Qué es el Fluoreno?
El fluoreno es un hidrocarburo aromático, un cristal brillante, incoloro y con aspecto de placa. Se obtiene por destilación del alquitrán de hulla y es insoluble en agua, pero soluble en éter y benceno. El fluoreno, que suele contener impurezas, tiene tendencia a la fluorescencia. En particular, las soluciones alcohólicas se caracterizan por una débil fluorescencia violeta.
La fluorenona también puede obtenerse por oxidación. La fluorenona se utiliza como intermedio en la producción de tintes y se caracteriza por la alta reactividad del grupo metileno en la posición 9 de su estructura química. El grupo metileno reacciona con aldehídos y ésteres carboxílicos en presencia de una base para producir derivados etilidénicos y cetónicos.
Aplicaciones del Fluoreno
El fluoreno se utiliza como materia prima para la síntesis de diversos productos químicos, así como en dispositivos orgánicos (dispositivos electrónicos orgánicos) como capa de emisión y capa de transporte de carga. También se utiliza como materia prima para la producción de fluorenona.
La fluorenona es un compuesto utilizado como materia prima para “fotoconductores electrofotográficos”, “resinas funcionales” e “intermedios orgánicos”. Varios derivados están atrayendo la atención en los campos de los “fotoconductores”, los “materiales fotofuncionales”, las “resinas funcionales”, los “intermedios orgánicos” y el “orgánico”.
Cuando se introducen en resinas, proporcionan propiedades inigualables, como el efecto de un alto índice de refracción y una baja birrefringencia, y una mayor resistencia al calor. Como resultado, se utiliza ampliamente en pantallas de cristal líquido, lentes de cámaras de teléfonos móviles y materiales relacionados con semiconductores.
También se utiliza como materia prima para tintes y colorantes fluorescentes, en particular un tinte llamado fluoresceína, que emite fluorescencia de verde a amarillo, muy utilizado en análisis bioquímicos. También se utiliza como reactivo en reacciones sintéticas orgánicas, por ejemplo en la síntesis de compuestos aromáticos como el ácido ftálico, los ésteres del ácido acético y las aminas. Otros usos conocidos incluyen su utilización como aditivo de combustible para la protección del medio ambiente, debido a su eficacia en la eliminación de compuestos de azufre de los combustibles.
Propiedades del Fluoreno
El fluoreno es un sólido incoloro con un punto de fusión de 116-118°C, un punto de ebullición de 295°C y una densidad de 1,17 g/cm3 (20°C). Su solubilidad en agua es de 0,005 g/100 mL y, aunque no se han notificado riesgos para la salud, su inhalación puede causar irritación respiratoria, dolor de cabeza y mareos.
1. Propiedades Físicas
Sólido cristalino, claro e incoloro, aromático. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y disolventes orgánicos como el benceno y el tolueno. Tiene una baja actividad superficial con el agua y no es adecuado como tensioactivo.
2. Propiedades Químicas
El fluoreno es un hidrocarburo aromático más reactivo que el anillo bencénico y se utiliza en reacciones sintéticas orgánicas. Los fluorenos son aromáticos y tienen un sistema conjugado debido al enlace π entre los anillos bencénicos. Cuando son excitados por la luz, emiten su propia fluorescencia. Por ello se utilizan como materia prima para tintes fluorescentes y como material luminiscente.
Es químicamente estable, estable a la luz y al aire, y tiene un olor aromático fuerte y característico. Tiene un punto de fusión y ebullición elevados, es resistente al calor, es soluble en disolventes orgánicos y se considera luminiscente por su capacidad para absorber la luz.
Más Información sobre el Fluoreno
1. Síntesis del Fluoreno
Existen muchos métodos de síntesis del fluoreno, pero algunos de los más comunes son los siguientes
Reacción de Diels-Alder
La reacción de Diels-Alder es una reacción entre un dieno y una enona para formar ciclohexadieno. Esta reacción puede utilizarse para abrir el anillo del ciclohexadieno y obtener fluoreno.
Reacción de Friedel-Crafts
La reacción de Friedel-Crafts se utiliza ampliamente en la síntesis de compuestos aromáticos. Mediante esta reacción, el anillo de benceno se acilan con un ácido de Lewis, como el cloruro de aluminio, seguido de una reacción de deshidrogenación para dar fluoreno.
Cicloadición
La cicloadición es una reacción en la que compuestos con dobles enlaces reaccionan entre sí para formar compuestos cíclicos. Esta reacción puede utilizarse para producir difenilbuteno, un precursor del fluoreno, que puede oxidarse para producir fluoreno.
Descomposición Térmica
El fluoreno puede producirse por pirólisis de hidrocarburos aromáticos a altas temperaturas. Este método es relativamente sencillo y puede sintetizar fluoreno en grandes cantidades, pero requiere purificación, ya que el producto puede contener una elevada proporción de impurezas.
Los derivados del fluoreno también pueden sintetizarse mediante reacciones de acoplamiento cruzado en presencia de catalizadores de paladio a partir de diyodobifenilos y otros dihalobifenilos.
2. Mecanismo de Reacción para la Síntesis de Derivados del Fluoreno
Mecanismo de reacción de acoplamiento cruzado y ciclación de derivados del fluoreno. Los derivados del fluoreno se forman mediante el mecanismo de reacción que se muestra a continuación.
Se produce una adición oxidativa, en la que el Pd de valor cero se oxida a Pd divalente, seguida de una reacción de intercambio metálico con acetiluro de cobre para combinar acetileno, y la ciclización se produce repitiendo dos veces la reacción de acoplamiento cruzado de desorción reductora, en la que el Pd divalente se desorbe mientras se reduce a Pd de valor cero.