Qu’est-ce que l’acide benzoïque ?
L’acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique typique dont la formule chimique est C6H5COOH.
Il se présente sous la forme d’un cristal incolore en forme d’aiguille ou d’écaille, d’aspect sublimable. Son nom provient de sa présence dans l’acide benzoïque, l’une des résines naturelles, qui est également connu sous le nom de “carboxybenzène”.
Il est également largement présent dans la nature et se trouve dans les canneberges, les prunes (prunes/pruneaux), les fruits de la prune et les feuilles de bambou.
Utilisations de l’acide benzoïque
L’acide benzoïque est largement utilisé comme antiseptique et correcteur de pH dans les produits alimentaires tels que la sauce soja et les boissons non alcoolisées, les cosmétiques, les parfums, les shampooings, les savons et le dentifrice en raison de sa capacité à inhiber la croissance des bactéries, des moisissures et des micro-organismes. On le trouve également dans le domaine médical en tant que désinfectant et fongicide topique, assouplissant de la kératine, agent de diagnostic de la fonction hépatique, expectorant, traitement de la cystite et de la bronchite, etc.
De plus, il peut être utilisé comme mordant, inhibiteur de rouille et comme matière première pour la synthèse organique telle que les fibres synthétiques. Dans le passé, il servait principalement de matière première pour la synthèse du phénol. Toutefois, il est désormais rarement utilisé comme matière première phénolique, car d’autres méthodes ont été mises au point depuis, qui permettent de synthétiser le phénol de manière plus efficace.
Il est également utilisé comme additif dans l’alimentation du bétail en raison de son effet stimulant sur la croissance et l’efficacité alimentaire. L’acide benzoïque est abondant dans la nature, y compris dans les plantes et les animaux, et est donc naturellement utilisé comme additif alimentaire depuis de nombreuses années. Le benzoate de sodium, un sel de l’acide benzoïque, est souvent utilisé comme additif alimentaire.
Propriétés de l’acide benzoïque
L’acide benzoïque a une structure moléculaire dans laquelle un hydrogène de l’anneau benzénique est remplacé par un acide carboxylique. C’est pourquoi il s’agit d’un acide faible.
Il a un poids moléculaire de 122,13, une densité de 1,2659, un point d’éclair de 121,1°C, un point de fusion de 121,25°C et un point d’ébullition de 249,2°C. Il commence à se sublimer à partir de 100°C. L’acide benzoïque est insoluble dans l’eau froide, mais soluble dans l’eau chaude. Il est également soluble dans les alcools tels que l’éthanol et les solvants organiques tels que l’acétone, l’éther, le chloroforme, le benzène, le tétrachlorure de carbone, le disulfure de carbone et l’huile de térébenthine.
Lorsqu’il est chauffé à plus de 370°C, il se décompose en produisant du benzène, du dioxyde de carbone, de petites quantités de phénol et du monoxyde de carbone. Lorsqu’il est absorbé par l’organisme, il est également métabolisé par le foie en acide urique, puis libéré à l’extérieur. En tant qu’acide, il produit divers sels métalliques, esters et amides.
Autres informations sur l’acide benzoïque
Méthodes de production de l’acide benzoïque
Jusqu’au milieu du 19e siècle, l’acide benzoïque était principalement produit par isolement à partir de produits naturels. Industriellement, il est produit par le traitement du chlorure de benzoyle avec une solution thermique de boue (hypochlorite de calcium), l’oxydation directe du toluène et la réaction de décarboxylation de l’anahydride phtalique.
Avant la Seconde Guerre mondiale, il était principalement fabriqué par décarboxylation de l’anhydride phtalique. Toutefois de nos jours, il est principalement fabriqué par oxydation à l’air du toluène.
1. Traitement du chlorure de benzoyle avec une solution thermique de poudre blanchie
Cette réaction produit de l’acide benzoïque par hydrolyse du chlorure de benzoyle. Les farines sont utilisées comme catalyseur pour accélérer la réaction. Le chlorure d’hydrogène est un sous-produit.
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
2. Oxydation directe du toluène
L’oxydation d’aromatiques monosubstitués tels que le toluène, l’éthylbenzène et le cumène permet d’obtenir de l’acide benzoïque, qui est fabriqué industriellement à partir du toluène. Le toluène est directement oxydé à l’aide d’agents oxydants tels que le persulfate de manganèse ou le dioxyde de manganèse. L’acide benzoïque est alors séparé du réactif par distillation.
2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O
3. Décarboxylation de l’anhydride phtalique
L’anhydride phtalique est obtenu par oxydation du naphtalène à l’aide d’un catalyseur à base d’oxyde de zinc à 340°C. L’anhydride phtalique produit est décarboxylé en phase gazeuse pour produire de l’acide benzoïque. L’anhydride phtalique liquide l’est également par chauffage à 220 °C sur un catalyseur à base d’oxyde de nickel ou d’oxyde de cuivre pour en produire.