Was ist Iodmethan?
Iodmethan, veraltet Methyljodid oder Jodmethan gennant, ist ein Monoiodid von Methan.
Seine CAS-Nummer lautet 74-88-4 und seine MITI-Nummer 2-42.
Iodmethan ist ein schädlicher Stoff mit einem starken mutagenen Potenzial.
Anwendungen von Iodmethan
Iodmethan wird hauptsächlich als aliphatisches Halogenid zur Begasung von Tausendfüßlern als Alternative zu Iodmethan verwendet. Es dient auch zur Bekämpfung von Krankheiten, die durch bakterielle und fadenförmige Pilze verursacht werden.
Es kann gegen Melonen- und Tomatenwanzen in Gassen und Einrichtungen sowie gegen den Kastanienrüssler und die Kastanienmotte in Lagerhäusern und Vordächern eingesetzt werden.
Man nimmt an, dass die insektizide Wirkung dadurch zustande kommt, dass es als Dampf in den Boden, die Pflanzen oder das Holz diffundiert, wo es mit dem Zentrum des Grundbedarfs reagiert und wichtige Enzyme wie Pyruvatdehydrogenase und Succinatdehydrogenase hemmt.
Eigenschaften von Iodmethan
Iodmethan ist eine farblose bis braune flüssige, hochgiftige Verbindung mit einem charakteristischen Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -66,45 °C und einen Siedepunkt von 42,43 °C.
Es ist gut löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkoholen. Auch in Aceton und Ethanol ist es sehr gut löslich. Die Wasserlöslichkeit beträgt 1,4 g/100 ml in kaltem Wasser und ist damit unlöslich.
Ein Teil des Iodmethan zersetzt sich an der Luft durch Licht. Durch die Zersetzung erhält das Produkt eine blassviolette Farbe und muss im Dunkeln in braunen Flaschen aufbewahrt werden. Kupfer kann bei diesem Prozess als Stabilisator verwendet werden.
Die chemische Formel von Iodmethan lautet CH3I, mit einer molaren Masse von 141,94 g/mol und einer Dichte von 2,2789 g/cm3 bei 20 °C. Die Moleküle von Iodmethan haben eine tetraedrische Struktur.
Weitere Informationen über Iodmethan
1. Reaktionen von Iodmethan
Iodmethan ist der Vorläufer von MeMgI im Grignard-Reagenz. Bei der Reaktion mit einem Rhodiumkomplex nach der Monsanto-Methode entsteht Acetyliodid.
Iodmethan wird häufig in der SN2-Reaktion als Methylierungsmittel verwendet. Beispiele sind die Methylierung von Carbonsäuren und Phenolen. Bei Methylierungsreaktionen fangen Basen wie Lithiumcarbonat und Kaliumcarbonat das Proton ab, wodurch ein Anion entsteht, das das Nukleophil für die SN2-Reaktion liefert.
2. Iodmethan als Methylierungsmittel
In der synthetischen organischen Chemie wird Iodmethan häufig als Methylierungsmittel verwendet. Im Vergleich zu Iodmethan gleicher Masse benötigt Iodmethan jedoch das Doppelte an Gewicht. Methylchlorid ist jedoch gasförmig, während flüssiges Iodmethan leichter zu handhaben ist.
Außerdem ist seine Methylierungskapazität besser als die von Iodmethan. Allgemein ist Jodid teurer als Chlorid und Bromid, während Iodmethan billiger ist. Andererseits kann das Iodatom desorbiert werden und zu einem Nukleophil werden, was leicht zu Nebenreaktionen führen kann.
3. Synthese von Iodmethan
Bei der Reaktion einer Mischung aus Methanol und rotem Phosphor mit Iod entsteht das Iodidmittel Phosphortriiodid, wobei exotherm Iodmethan gebildet wird. Das Reaktionsgemisch wird destilliert, und das Jod wird durch Natriumthiosulfatlösung und die Phosphorsäure durch Natriumcarbonatlösung entfernt. Nach dem Trocknen kann Iodmethan durch erneute Destillation gewonnen werden.
Iodmethan kann durch Säulenchromatographie mit Kieselgel oder Tonerde gereinigt werden. Ansonsten wird Iodmethan in hoher Ausbeute durch Zugabe von Calciumcarbonat und Dimethylsulfat zu wässrigen Kaliumjodidlösungen hergestellt.