Was ist Indol?
Indol ist eine stickstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung mit der Summenformel C8H7N.
Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 120-72-9. Es hat ein Molekulargewicht von 117,15, einen Schmelzpunkt von 52-54 °C und einen Siedepunkt von 253-254 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer bis leicht hellbrauner Kristall oder ein kristallines Pulver. Es hat einen stark stechenden Geruch. Es hat eine Dichte von 1,22 g/cm3, eine Säuredissoziationskonstante pKa von 16,2 und eine Basendissoziationskonstante pKb von 17,6.
Die Substanz entsteht als Abbauprodukt, wenn Bakterien Tryptophan, eine Art Aminosäure, abbauen. Sie kommt auch in Jasminöl, Steinkohlenteer, Fäulnisproteinen und Ausscheidungen von Säugetieren vor.
Anwendungen von Indol
Der Geruch von Indol wird als fäkalienähnlich beschrieben, aber in sehr geringen Konzentrationen hat die Substanz einen blumigen Geruch. Daher wird es als Bestandteil von Parfüms und Duftstoffen sowie als Rohstoff für die Herstellung von ätherischen Ölen aus Blumen verwendet. Natürliches Jasminöl enthält schätzungsweise 2,5 % Indol, aber aufgrund der hohen Kosten für natürliche Öle wird Indol auch bei der Herstellung von synthetischem Jasminöl verwendet.
Die Indolstruktur (Indolring) findet sich auch in verschiedenen organischen Verbindungen, insbesondere in biologischen Stoffen. Die Indol-Matrixstruktur ist in vielen wichtigen Alkaloiden enthalten, und viele Arzneimittel werden aus Indol-Derivaten hergestellt.
Einige Indolderivate wurden bis zum Ende des 19. Jahrhunderts als Bestandteile wichtiger Farbstoffe verwendet. Der Name Indol leitet sich von dem pflanzlichen Farbstoff Indigo ab. Chemisch gesehen wird Indol u. a. zum Nachweis von Nitrit Ionen und als Rohstoff für die organische Synthese (Farbstoffe, Alkaloide, etc.) verwendet.
Eigenschaften von Indol
Indol ist eine organische Verbindung mit einer kondensierten Struktur aus einem Benzolring und einem Pyrrolring. Wie Pyrrol ist Indol keine Base, da das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms für die Bildung des aromatischen Rings verantwortlich ist.
Indol kann jedoch mit starken Säuren wie Salzsäure protoniert werden. In diesem Fall erfolgt die Protonierung an der C3-Position und nicht an der N1-Position, da es die gleiche Reaktivität wie die Enamine aufweist. Der Substituent, der dem Indol entspricht, wird Indolylgruppe genannt. Beispiele für die Indolchemie sind elektrophile Substitutionsreaktionen an der C-3-Position, Lithiierungsreaktionen an der C-2-Position, Oxidation und Cycloaddition.
Eine Gruppe von Indol-Derivaten
Indolringe kommen in einer Vielzahl von organischen Verbindungen vor. Typische Beispiele sind Tryptophan und Indolalkaloide. Aus Sicht der synthetischen und medizinischen Chemie handelt es sich um eine sehr wichtige Struktur.
Indol ist anfällig für elektrophile Substitutionsreaktionen an der 3-Position, so dass 3-substituierte Derivate häufig vorkommen. Typische Beispiele sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie Alkaloide mit halluzinogener Wirkung (z. B. Gerstenhornalkaloide). Indol-Strukturen finden sich auch in Auxinen (einer Art Pflanzenhormon) wie Indolyl-3-Essigsäure und IAA sowie in Arzneimitteln wie Indomethacin (einem nichtsteroidalen Entzündungshemmer) und Pindolol (einem Betablocker).
Indol-Synthese
Indol ist ein Hauptbestandteil von Steinkohlenteer und kann aus Destillationsfraktionen bei Temperaturen zwischen 220 °C und 260 °C gewonnen werden. Indol und seine Derivate können auch durch verschiedene Methoden synthetisiert werden, aber der wichtigste industrielle Syntheseweg verwendet Anilin und Ethylenglykol als Ausgangsstoffe. Die Synthese erfolgt bei Temperaturen zwischen 200 °C und 500 °C in Gegenwart eines Katalysators, und die Reaktion läuft in der Gasphase ab. Die Ausbeute liegt in der Regel bei etwa 60 %.
Für die Synthese von Indolen und ihren Derivaten sind verschiedene andere Synthesemethoden bekannt. Zu den bekannten Synthesemethoden gehören die Indol-Synthese nach Fischer und die Indol-Synthese nach Fukuyama.
Arten von Indolen
Bei den derzeit auf dem Markt erhältlichen Indolen handelt es sich hauptsächlich um Reagenzprodukte für die Entwicklungsforschung. Die Produkte werden in Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind, wie 1 g , 10 g , 25 g , 100 g und 500 g . Je nach Hersteller können sie bei Raumtemperatur gelagert oder gekühlt aufbewahrt werden.