Was ist Kumarin?
Kumarin ist eine in Pflanzen vorkommende aromatische Verbindung mit einer Lactonstruktur (zyklischer Ester). Es ist in festem Zustand bei Raumtemperatur stabil, aber in Alkohol, Äther, Chloroform und ätherischen Ölen löslich und wird daher oft in gelöstem Zustand verwendet. Diese Verbindung ist in Kirschblättern, Zimt, Mandarinen und Hülsenfrüchten enthalten. Sie zeichnet sich durch ihr süsses Aroma aus.
Es hat außerdem antioxidative, antibakterielle und blutgerinnungshemmende Eigenschaften und soll Schwellungen und Alterungserscheinungen entgegenwirken.
Verbreitung und Formen des Kumarins
Kumarin ist in Pflanzen der Familie der Sauergrasgewächse, der Mandarine und der Hülsenfrüchte reichlich vorhanden und kommt in pflanzlichen Organismen als Glykosid vor. Glykosid bezieht sich hier auf die Existenzweise, bei der Kumarin mit Zuckern verbunden ist. Interessanterweise hat Kumarin als Glykosid kein spezifisches Aroma. Das oben beschriebene süße Aroma, ist nicht auf Kumarin-Glykoside zurückzuführen, sondern auf das Kumarin, das bei deren Hydrolyse entsteht.
Physikalisch-chemische Eigenschaften von Kumarin
1. Englischer Name
Coumarin
2. Molekulare Formel
C9H6O2
3. Molekulargewicht
146.14
4. Schmelzpunkt
72°C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Leicht löslich in Diethylether, Chloroform und Pyridin, löslich in Ethanol.
6. Fluoreszenz
Emittiert gelb-grüne Fluoreszenz bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.
Synthese von Kumarin
Es wird aus Salicylaldehyd, Essigsäureanhydrid und Natriumacetat durch die Parkin-Reaktion synthetisiert.
Merkmale und Anwendung von Kumarin
1. Einzigartiges Aroma
Kumarin ist einer der Bestandteile des sogenannten Zimtaromas. Diesem Aroma wird auch eine entspannende Wirkung nachgesagt. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es als Bestandteil von Lufterfrischern und Parfüms verwendet.
2. Gesundheitliche Vorteile
Kumarin verbessert Berichten zufolge die Durchblutung und soll Schwellungen vorbeugen. Es hat auch eine antioxidative Wirkung, die dazu beiträgt, aktiven Sauerstoff im Organismus zu entfernen. Aufgrund dieser Eigenschaften wird Kumarin auch eine Anti-Aging-Funktion zugeschrieben. Andererseits besteht die Gefahr, dass es bei Einnahme großer Mengen Leberschäden verursachen kann. Daher ist seine Verwendung im Lebensmittelbereich nur als Zutat in Aromen und als aromatischer Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
3. Kumarin-verwandte Verbindungen als Arzneimittel
Einige Verbindungen mit einem Kumarin-Grundgerüst haben eine blutgerinnungshemmende Wirkung. Ein typisches Beispiel ist Warfarin. Bei dieser Verbindung handelt es sich um eine biologisch aktive Substanz, die aus Dicoumarol, einem Metaboliten des Kumarins, als Leitverbindung synthetisiert wurde und derzeit als Blutgerinnungshemmer und Rodentizid eingesetzt wird.