Qu’est-ce que la griséofulvine ?
La griséofulvine est une poudre cristalline blanche.
La griséofulvine est un composé aromatique dont la formule chimique est C17H17ClO6, le poids moléculaire 352,77 et le numéro d’enregistrement CAS 126-07-8. Le nom IUPAC de la griséofulvine est (2S,6’R)-7-chloro-2′,4,6-triméthoxy-6′-méthyl-3H,4’H-spiro[1-benzofuran-2,1′-cyclohex[2]ene]-3,4′-dione.
La griséofulvine a été découverte en 1939 par Oxford et al. à l’université de Londres à partir d’un type de champignon du sol appelé Penicillium griseofulvum. Elle a ensuite été isolée par Bryan et al. en 1946, puis identifiée par Grove et al. en 1947.
Utilisations de la griséofulvine
La griséofulvine est utilisée comme agent antifongique.
Le mécanisme d’action de la griséofulvine est qu’elle agit sur le cytosquelette fongique et empêche la croissance fongique en inhibant la division cellulaire.
Propriétés de la griséofulvine
La griséofulvine a un point de fusion de 218-222°C, un point d’ébullition de 570°C et une densité de 1,4 g/cm3. Elle est insoluble dans l’éthanol, l’acétone et le benzène et également dans l’eau. La griséofulvine peut être extraite des champignons Penicillium griseofulvum ou de leurs cultures avec du chloroforme.
Parmi les nouveaux médicaments ayant des effets antifongiques similaires à ceux de la griséofulvine, on peut citer la terbinafine. Celle-ci est connue pour être efficace pendant une période plus courte que la Griséofulvine. En revanche, elle peut être plus efficace que la terbinafine pour certaines infections du cuir chevelu.
Les effets secondaires de la prise de griséofulvine comprennent des réactions allergiques, des nausées, des diarrhées, des maux de tête, des troubles du sommeil et de la fatigue. Elle est déconseillée aux personnes souffrant d’insuffisance hépatique ou de porphyrie. En cas de prise pendant la grossesse ou dans les mois précédant la conception, elle peut nuire à l’enfant.
Autres informations sur la griséofulvine
1. Comment la griséofulvine est-elle fabriquée ?
La griséofulvine est obtenue industriellement par fermentation du champignon Penicillium griseofulvum. La biosynthèse de celle-ci commence par la synthèse d’une chaîne poly-β-céto à six carbones, suivie d’une condensation de Kleisen, d’une condensation d’aldol et d’une cycloaromatisation. Cela a pour but de former l’intermédiaire benzophénone. De plus, la méthylation, l’halogénation et l’oxydation du phénol, suivies de la O-méthylation de l’espèce tétrahydrofuranone produite par couplage radicalaire et de la réduction stéréosélective des oléfines, produisent la griséofulvine.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes.
- Gardez le récipient bien fermé et stockez-le dans un endroit sec, frais et sombre.
- Utilisez-le uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Portez des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de la manipulation.
- Veillez à ne pas inhaler la poussière. Si vous vous sentez mal après avoir inhalé des poussières, consultez un médecin et faites-vous soigner.
- Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé le produit.
- En cas de contact avec la peau, rincez-la immédiatement à l’eau.
- En cas de contact avec les yeux, rincez-les prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes.