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guanosine

Qu’est-ce que la guanosine ?

La guanosine est un nucléoside constitué d’un monosaccharide, le ribose, attaché à la guanine par une liaison β-N9-glycosidique.

Les nucléosides sont un type de composé composé d’une base et d’un sucre, et comprennent l’adénosine, l’uridine, la thymidine et la cytidine ainsi que la guanosine. Le nom IUPAC de la guanosine est 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl) oxolan-2-yl oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one).

Également connu sous le nom de riboside de guanine. Abrégé en G ou Guo.

Utilisations de la guanosine

Les dérivés de la guanosine sont utilisés comme réactifs liés aux acides nucléiques. La guanosine est phosphorylée en plusieurs étapes pour devenir progressivement de l’acide guanylique (GMP), de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc), de la guanosine diphosphate (GDP) puis de la guanosine triphosphate (GTP).

Ces guanosines phosphorylées jouent un rôle important dans toute une série de processus biochimiques, notamment la synthèse des acides nucléiques et des protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la signalisation intracellulaire. En particulier, le GTP se lie à diverses protéines et régule les réactions chimiques in vivo ; les substances dans lesquelles le GTP est lié à des protéines sont appelées protéines liant le GTP.

Par exemple, l’un des rôles des protéines liant le GTP est de décider d’initier ou non la division cellulaire : lorsque les protéines liant le GTP sont activées, la division cellulaire se poursuit ; lorsqu’elles sont inactivées, la division cellulaire s’arrête. Par conséquent, si une protéine anormale de liaison au GTP apparaît, qui est toujours dans un état activé, la division cellulaire ne s’arrêtera pas, ce qui peut provoquer une “cancérisation”.

Propriétés de la guanosine

La formule chimique est C10H13N5O5 et le poids moléculaire est 283,24 ; le numéro CAS est enregistré sous 118-00-3. La guanosine a un point de fusion de 239°C (décomposition) et se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche, inodore, à température et pression normales, avec une structure cristalline en forme d’aiguille.

Elle est bien soluble dans l’acide acétique mais insoluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther diéthylique, le benzène et le chloroforme. Elle n’est soluble dans l’eau qu’à environ 700 mg/L à 18°C.

La guanosine est instable dans des conditions acides et est hydrolysée en guanine et ribose. Il est également possible d’obtenir de la xanthosine en agissant sur la guanosine avec de l’acide nitreux.

Autres informations sur la guanosine

1. Comment la guanosine est-elle produite ?

La guanosine est présente dans le pancréas, le trèfle, le caféier et le pollen de pin. La guanosine peut également être synthétisée par déphosphorylation enzymatique de l’acide guanylique, qui est obtenu par hydrolyse de l’acide ribonucléique (ARN) dans des conditions basiques.

2. Précautions de manipulation et de stockage

Mesures de manipulation
Le contact avec des agents oxydants est dangereux. Éviter tout contact lors de la manipulation et du stockage. Lors de la manipulation, toujours porter un équipement de protection approprié tel que des gants de protection, des lunettes de protection avec plaques latérales et des vêtements de protection à manches longues, et utiliser un système de ventilation locale par aspiration. Porter un masque anti-poussière si nécessaire et toujours se laver les mains après utilisation.

En cas d’incendie
La combustion peut se décomposer en monoxyde de carbone (CO) et en oxydes d’azote (NOx). En cas d’incendie, déplacer le produit chimique dans un endroit sûr si possible. Si le déplacement est difficile, pulvériser de l’eau pour refroidir la zone.

Éteignez l’incendie à l’aide d’eau pulvérisée, de poudre, de dioxyde de carbone, de sable sec et de mousse. Portez toujours un équipement de protection lors de l’extinction de l’incendie.

En cas de contact avec la peau
En cas de contact avec la peau, enlever les vêtements contaminés et isoler. Laver soigneusement la zone d’adhérence avec de grandes quantités d’eau et de savon. En cas d’irritation de la peau ou de persistance des symptômes, contacter un médecin.

En cas de contact avec les yeux
En cas de contact avec les yeux, rincer à l’eau pendant au moins 15 minutes, en veillant à ne pas endommager les yeux. Contacter immédiatement un ophtalmologue.

En cas de stockage
Conserver au frais et à l’abri de la lumière dans un récipient en verre, en plastique fluoré ou en polyéthylène scellé. Fermer à clé le local où il est stocké.

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