Qu’est-ce que l’acide chénodésoxycholique ?
L’acide chénodésoxycholique est un type d’acide gras produit dans le foie des oiseaux, des mammifères et des poissons.
Le nom IUPAC est 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid, ou (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,. 8,9,11,12,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta [a] phenanthren-17-yl] pentanoïque. Il est également connu sous le nom de chénodiol ou chenix. Abrégé en CDCA.
L’acide chénodésoxycholique a été isolé pour la première fois à partir de canards, d’où la présence du mot grec “keno”, qui signifie canard, dans le nom.
Utilisations de l’acide chénodésoxycholique
1. Comme désinfectant de la bile
L’acide chénodésoxycholique est utilisé comme médicament pour dissoudre les calculs biliaires.
C’est un acide biliaire important synthétisé dans le foie et c’est également un type de composant biliaire. Il est synthétisé dans le foie à partir du cholestérol. Lorsqu’il est été déversé dans l’intestin, il est transformé par les bactéries intestinales en acide lithocholique et en acide ursodésoxycholique. La bile facilite la digestion des graisses et des protéines et si l’écoulement de la bile est bloqué, les composants de la bile peuvent ainsi coaguler. Cela facilite donc la formation de calculs biliaires.
Lorsque l’acide chénodésoxycholique est administré, il est absorbé dans l’intestin puis sécrété sous forme de bile par le foie. Il favorise ainsi la sécrétion de la bile stagnante et dissolve les calculs biliaires. Toutefois, l’acide chénodésoxycholique convient uniquement pour dissoudre les petits calculs biliaires à base de cholestérol et non les calculs plus importants ou calcifiés.
Les principaux effets secondaires sont la diarrhée, les nausées, le gonflement du visage, les anomalies de la fonction hépatique et les éruptions cutanées. Si les symptômes des effets secondaires sont graves, il convient de consulter un médecin dès que possible. Plusieurs médicaments, tels que les médicaments contre le diabète et les hypocholestérolémiants, doivent également être pris avec précaution. Consultez votre pharmacien avant de l’utiliser.
2. Médicaments pour le traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse
Il a été rapporté que l’acide chénodésoxycholique améliore les taux de cholestanol lorsqu’il est pris précocement pour traiter la xanthomatose cérébrotendineuse.
La xanthomatose cérébro-tendineuse est une maladie réputée incurable. Les symptômes comprennent un épaississement du tendon d’Achille, une perte progressive de l’intelligence et des troubles de la marche.
Propriétés de l’acide chénodésoxycholique
La formule chimique est C24H40O4 et le poids moléculaire est 392,57. Son numéro CAS est enregistré sous le 474-25-9.
L’acide chodésoxycholique est une poudre cristalline blanche solide à température ambiante avec un point de fusion de 165-167°C. Il est soluble dans l’éthanol, l’acétone et l’acide acétique et moins soluble dans l’eau, à 89,9 mg/L à 20°C.
Autres informations sur l’acide chénodésoxycholique
1. Processus de production de l’acide chénodésoxycholique
L’acide carboxylique de l’acide cholique (acide 3α,7α,12α-trihydroxycholique) est estérifié au méthyle et les groupes hydroxyle de 3α et 7α sont protégés par acétyl à l’aide d’anahydride acétique. Le groupe hydroxyle de 12α est oxydé en carbonyle à l’aide d’acide chromique, puis converti en acide kichlorique par le procédé de Wolff. L’hydrolyse de l’ester méthylique et la déprotection du groupe acétyle donnent l’acide chénodésoxycholique.
La réaction de réduction de Wolff-Kishner est une méthode de conversion des groupes carbonyles des aldéhydes et des cétones en groupes méthylène par l’action de l’hydrazine dans des conditions basiques.
Il est également possible de séparer et de purifier l’acide chénodésoxycholique à partir de la bile porcine.
2. Précautions de manipulation et de stockage
- Mesures de manipulation
Les agents oxydants puissants constituent un risque de conflit pour l’acide chénodésoxycholique. Veiller à éviter tout contact lors de la manipulation et du stockage.
Lors de la manipulation, portez des lunettes de protection ou d’autres lunettes de protection avec des plaques latérales, des gants de protection et des vêtements de protection à manches longues. Utilisez une chambre à courant d’air et lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
- En cas d’incendie
La combustion peut libérer des gaz et des vapeurs irritants et toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone. Utilisez de l’eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (CO2), de la mousse, des extincteurs à poudre ou du sable pour éteindre le feu.
- Contact avec la peau
L’acide chénodésoxycholique est un irritant pour la peau. En cas de contact avec la peau, lavez-la abondamment à l’eau courante et au savon. Les vêtements contaminés doivent être enlevés et lavés avant d’être réutilisés. En cas d’irritation de la peau, consultez un médecin.
- En cas de contact avec les yeux
Il irrite fortement les yeux. En cas de contact avec ces derniers, lavez-les soigneusement avec de l’eau pendant plusieurs minutes pour éviter les lésions oculaires. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si possible. Si l’irritation oculaire persiste, contactez un médecin.
- En cas d’inhalation
Mettez-vous à l’air frais. Si les symptômes persistent, contactez un médecin.
- En cas d’ingestion
En cas d’ingestion, rincez-vous immédiatement la bouche. Rien ne doit être mis dans la bouche d’une personne inconsciente. Contactez un médecin ou un centre antipoison.
- Stockage
L’acide chénodésoxycholique peut être altéré par la lumière. Conservez donc le récipient dans un endroit protégé de la lumière, scellé et aussi frais que possible, à l’abri de la lumière directe du soleil. Verrouillez le lieu de stockage.