¿Qué es el Dinitrobenceno?
El dinitrobenceno (en inglés: dinitrobenzene) es un nitrocompuesto aromático que se presenta en forma de cristales en aguja o placa, de color blanco a amarillo pálido.
Su fórmula química es C6H4N2O4 y su peso molecular es 168,11. El dinitrobenceno exhibe tres isómeros posicionales distintos, dependiendo de la posición de sustitución del grupo nitro.
Las formas con sustituciones en las posiciones 1 y 2 se conocen como o (orto)-dinitrobenceno o 1,2-dinitrobenceno, aquellas con sustituciones en las posiciones 1 y 3 se denominan m (meta)-dinitrobenceno o 1,3-dinitrobenceno, y las que tienen sustituciones en las posiciones 1 y 4 se llaman p (para)-dinitrobenceno o 1,4-dinitrobenceno.
En este contexto, nos centraremos en el isómero más frecuente, el m-dinitrobenceno.
Usos del Dinitrobenceno
1. Colorantes Intermedios
El m-dinitrobenceno puede reducirse parcialmente con sulfuro sódico, por ejemplo, a m-nitroanilina, que a su vez puede reducirse con ácido clorhídrico y hierro para producir m-fenilendiamina.
La m-fenilendiamina obtenida por el método anterior se utiliza como intermedio en colorantes básicos azoicos, colorantes mordientes, colorantes directos y colorantes ácidos. Además, la m-fenilendiamina sintetizada a partir de m-dinitrobenceno se utiliza como materia prima para resinas de intercambio iónico, productos fotográficos como soluciones de revelado, fibras de aramida y spandex.
2. Presentación de los Reactivos
El dinitrobenceno también se utiliza como reactivo colorante en las pruebas de función sexual. Los 17-cetosteroides se producen cuando se metaboliza la testosterona en la sangre.
Cuando los 17-cetosteroides, que se eliminan con la orina, entran en contacto con el m-dinitrobenceno, adquieren un color rojo. La detección de 17-cetosteroides es un indicador de la secreción de andrógenos en los hombres.
Propiedades del Dinitrobenceno
1. Dinitrobenceno (Número de registro CAS: 528-29-0)
- Estado: Sólido a temperatura ambiente.
- Punto de fusión: 118 °C.
- Punto de ebullición: 315 °C.
- Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, soluble en benceno y etanol.
2. Dinitrobenceno (Número de registro CAS: 99-65-0)
- Estado: Sólido a temperatura ambiente.
- Punto de fusión: 89,6 °C.
- Punto de ebullición: 297 °C.
- Solubilidad: Muy soluble en acetona, etanol, acetato de etilo y cloroformo. Soluble en éter, prácticamente insoluble en agua.
3. Dinitrobenceno (Número de registro CAS: 100-25-4)
- Estado: Sólido a temperatura ambiente.
- Punto de fusión: 174 °C.
- Punto de ebullición: 299 °C.
- Solubilidad: Soluble en acetona, benceno, acetato de etilo y cloroformo. Prácticamente insoluble en agua.
Más información sobre el Dinitrobenceno
1. Métodos de Producción del Dinitrobenceno
El dinitrobenceno se obtiene por nitración del benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico y posterior nitración del producto intermedio sintetizado, el nitrobenceno, en las mismas condiciones.
2. Información Jurídica
El dinitrobenceno está especificado en las siguientes leyes y normativas nacionales
- Ley de salud y seguridad en el trabajo
Sustancias peligrosas y nocivas que deben etiquetarse (artículo 57-1 de la Ley, artículo 18-1 de la Orden de Ejecución, nº 2, anexo 9), Sustancias peligrosas y nocivas que deben notificarse (artículo 57-2 de la Ley, artículo 18-2-1 de la Orden de Ejecución, nº 2, anexo 9) - Ley de gestión de incendios y catástrofes
Sustancias autorreactivas de clase 5, compuestos nitro (artículo 2, apartado 7, anexo 1, clase 5 de la Ley de sustancias peligrosas) - Ley de seguridad naval
Sustancias tóxicas y venenosas (Reglamento sobre sustancias peligrosas, Artículo 2,3, Notificación de sustancias peligrosas, Anexo 1) - Ley de Aeronáutica Civil
Sustancias tóxicas y venenosas (Reglamento de aplicación, artículo 194, Notificación de sustancias peligrosas, anexo 1)
3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
El dinitrobenceno reacciona vigorosamente con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y metales reductores (estaño, zinc), creando riesgos de incendio y explosión. Evitar el contacto con las sustancias peligrosas incompatibles mencionadas. Utilizar en cámaras de tiro con ventilación local por aspiración. Llevar equipo de protección personal durante el uso.
Tenga en cuenta que el dinitrobenceno es inflamable. Cuando se mezcla con el aire en forma de polvo o granulado, puede provocar explosiones de polvo y también puede explotar sin aire debido al calentamiento. Mantener alejado de altas temperaturas, luz solar directa, impactos, calor, llamas, chispas, electricidad estática y chispas.
En caso de incendio
Al arder se producen gases tóxicos y óxidos de nitrógeno. Utilice agua pulverizada, espuma, extintores de polvo, dióxido de carbono y arena de extinción para apagar incendios. No utilizar agua pulverizada.
Contacto con la piel
Evitar el contacto con la piel ya que puede provocar reacciones alérgicas cutáneas. Lleve siempre ropa protectora como bata de laboratorio o ropa de trabajo y guantes protectores cuando utilice el producto. No remangar nunca la ropa de protección para evitar la exposición de la piel.
En caso de contacto con la piel, lávese con jabón y abundante agua. En caso de contacto con la ropa, quítese y aísle toda la ropa contaminada. Si se produce irritación o erupción cutánea o persisten los síntomas, acuda al médico.
Contacto con los ojos
Altamente irritante para los ojos. Llevar siempre gafas protectoras cuando se utilice el producto.
En caso de contacto con los ojos, lávelos cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si lleva lentes de contacto, quíteselas si pueden quitarse fácilmente y lávelos a fondo. Acudir inmediatamente al médico.
Conservación
Para el almacenamiento, precintar en un recipiente de polietileno que proteja de la luz. Almacenar cerrado en lugar fresco y bien ventilado, protegido de la luz solar directa.