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P-Cimeno

¿Qué es el P-Cimeno?

El P-Cimeno es un compuesto orgánico que presenta una estructura en la cual dos átomos de hidrógeno del anillo bencénico son reemplazados por grupos metilo e isopropilo.

El término P-Cimeno generalmente hace referencia al paracimeno, el cual exhibe una estructura donde un grupo metilo y un grupo isopropilo están sustituidos en las posiciones para (1 y 4) del anillo bencénico.

Este compuesto tiene un número de registro CAS 99-87-6. Existen también isómeros posicionales de P-Cimeno (número CAS 527-84-4) y m-Cimeno (número CAS 535-77-3), aunque ninguno de estos compuestos se encuentra en la naturaleza.

Usos del P-Cimeno

El P-Cimeno es una sustancia que se encuentra en la naturaleza en los aceites esenciales de jengibre de cáscara, comino y tomillo. Se utiliza habitualmente como perfume y en jabones. La sustancia tiene un olor cítrico con olor a aceite volátil.

La sustancia también es útil como materia prima sintética orgánica. Se utiliza como materia prima sintética para el ácido tereftálico y el timol. Entre los productos intermedios sintetizables y los componentes básicos del P-Cimeno se encuentran el hidroperóxido de cimeno, la 4-metilacetofenona, el alcohol 4-isopropilbencílico, el 4-isopropilbenzaldehído y el ácido 4-isopropilbenzoico. Estas sustancias se utilizan a veces para estudiar reacciones de oxidación en diferentes condiciones.

Naturaleza del P-Cimeno

Fórmula química C10H14
Peso molecular 134.22
Punto de fusión -68.9℃
Punto de ebullición 177.10℃
Aspecto a temperatura ambiente Líquido claro, incoloro, olor cítrico.
Densidad 0.857g/mL
  Miscible con etanol, acetona, benceno, etc.
  Casi insoluble en agua

El P-Cimeno es un compuesto orgánico clasificado como monoterpeno (hidrocarburo de 10 carbonos producido por plantas, insectos, hongos y bacterias) e hidrocarburo aromático. 4-Isopropiltolueno es otro de sus nombres. Su fórmula molecular es C10H14 y su peso molecular es 134,22.

Tiene un punto de fusión de -68,9°C, un punto de ebullición de 177,10°C y es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor característico, a veces descrito como cítrico, que recuerda al limón. Es miscible con etanol, acetona, benceno, tetracloruro de carbono y éter de petróleo, pero es prácticamente insoluble en agua. Tiene una densidad de 0,857 g/mL.

El P-Cimeno es estable en condiciones normales de manipulación, pero reacciona con agentes oxidantes y se cree que ataca al caucho. Durante su almacenamiento, debe evitarse el contacto con estas sustancias. El simeno también se utiliza como ligando del rutenio. Un ejemplo típico es el dicloro(p-Cimeno)rutenio(II) (η6-cimeno)2Ru2Cl4), que suele venderse en forma de dímero (número de registro CAS [52462-29-0]).

Este complejo se sintetiza a partir de tricloruro de rutenio y α-ferlandreno y es un compuesto utilizado como precursor de diversos complejos rutenio-cimeno. Otros complejos de osmio-cimeno conocidos son.

Tipo de P-Cimeno

El P-Cimeno se comercializa habitualmente como sustancia prima industrial en productos reactivos de I+D y aromatizantes. Como ya se ha mencionado, el P-Cimeno es el más común. El P-Cimeno está disponible como producto reactivo de I+D en diversas capacidades, incluyendo 25 mg, 25 mL, 500 mL, 1 kg, 8 kg y 20 kg. Por lo general, estos productos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente.

Algunos fabricantes de reactivos también ofrecen o-cimeno y, en menor medida, P-Cimeno, pero en volúmenes más pequeños de unos pocos cientos de miligramos y a un precio más efectivo. Como materia prima industrial, está disponible en unidades de 100 g, 1 kg, 25 kg, etc., y también puede personalizarse para satisfacer otras demandas.

Más información sobre P-Cimeno

1. Síntesis de P-Cimeno

El p-Cimeno se produce industrialmente por deshidrogenación del α-pineno con yodo (I2) o tricloruro de fósforo (PCl3), o por la reacción de alquilación de Friedel-Crafts del tolueno y el propeno.

2. Información Reglamentaria sobre el P-Cimeno

El P-Cimeno es una sustancia inflamable con un punto de inflamación de 47 ºC y se ha informado de que es perjudicial para el cuerpo humano. Por este motivo, está clasificada como “Sustancia peligrosa, sustancia inflamable y sustancia química mutágena existente” en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, y como “Líquido inflamable de clase 4” y “Líquido no soluble en agua de clase 2” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios. Debe manipularse correctamente de conformidad con la ley.

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