Qu’est-ce qu’un sulfamidé ?
Le sulfamidé est la forme amide de l’acide alkyl sulfonique.
Il est synthétisé par la réaction du chlorure de sulfuryle avec l’ammoniaque ou les amines. La formule chimique est R-SO2-NR’R”, où le groupe hydroxy de l’acide sulfonique est remplacé par un groupe amino. Par rapport à la forme amide des acides carboxyliques, ils sont plus stables face à l’hydrolyse par les acides et les bases et à l’hydroréduction.
Les dérivés des sulfamides peuvent être classés en deux groupes : les composés aliphatiques avec des chaînes de carbones liés entre eux et les composés aromatiques tels que le benzène.
Utilisations des sulfamidés
Les sulfamidés sont utilisés pour protéger les groupes aminés car ils sont stables à l’hydrolyse et à la réduction des hydrures. Les dérivés des sulfamidés comprennent également les sulfamides antimicrobiens et chimiothérapeutiques, l’édulcorant artificiel saccharine et le plastifiant p-toluènesulfamidés.
Les sulfamidés sont des agents antimicrobiens efficaces contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les champignons, Plasmodium spp (Plasmodium falciparum) et Toxoplasma spp. Ils inhibent la synthèse de l’ADN en bloquant la biosynthèse de l’acide folique dans les micro-organismes.
Le sulfaméthoxazole, un sulfamidé, est utilisé en association avec le triméthoprime (association à dose fixe ST) pour traiter la pneumonie à Pneumocystis carinii. La salazosulfapyridine est utilisée pour les maladies inflammatoires de l’intestin telles que la colite ulcéreuse. Il existe également des préparations topiques pour les sulfamides. Elles sont principalement efficaces contre les brûlures et les infections cutanées, vaginales et oculaires.
La saccharine, un édulcorant artificiel, est 500 fois plus sucrée que le saccharose et est utilisée comme édulcorant dans les aliments diététiques. Quant au p-toluènesulfonamide, il est utilisé comme pigment fluorescent, modificateur de résine et plastifiant de résine thermodurcissable.
Propriétés des sulfamidés
Le sulfamidé est une poudre cristalline blanche à jaune clair. Il est stable à température ambiante, a un point de fusion élevé et se décompose à la chaleur en libérant de l’ammoniac. Il est également soluble dans l’eau, l’éthanol thermique, l’acétone et les esters d’acide acétique et ses solutions aqueuses sont légèrement acides.
Autres informations sur les sulfamidés
1. Résistance aux sulfamidés
Les sulfamidés sont des agents antimicrobiens et les organismes cibles peuvent développer une résistance à ces derniers. La résistance est causée par des mutations d’acides aminés dans l’enzyme de biosynthèse du folate, le site d’action.
On dit que la résistance à un seul sulfamidé réduit l’efficacité de tous les sulfamidés.
2. Pharmacocinétique
Les sulfamidés sont rapidement absorbés par voie orale et topique, puis distribués de façon systémique. Après une liaison compétitive aux sites de liaison de la bilirubine sur l’albumine, ils sont métabolisés principalement dans le foie et excrétés par les reins.
3. Précautions d’emploi
Les sulfamidés ne peuvent être pris pendant la grossesse et l’allaitement que si les bénéfices du traitement l’emportent sur les risques. Toutefois, ils ne doivent pas être administrés immédiatement avant la date prévue de l’accouchement.
En effet, il existe un risque de jaunisse néonatale ou, dans les cas les plus graves, de jaunisse nucléaire et de lésions cérébrales. La cause en est une élévation de la bilirubine non conjuguée.
Les sulfamidés ne peuvent pas être utilisés si vous êtes allergique à l’un d’entre eux ou si vous souffrez de porphyrie. L’administration de sulfamidés à des personnes atteintes de porphyrie peut provoquer des crises aiguës de douleurs abdominales et de vomissements.
Les effets indésirables des sulfamidés comprennent des réactions d’hypersensibilité (éruption cutanée, syndrome de Stevens-Johnson, anaphylaxie), la cristallurie, l’oligurie et l’anurie, des réactions hématologiques (agranulocytose et thrombocytopénie) et la photosensibilité. La cristallurie est un effet secondaire qui est plus susceptible de se produire lorsque l’apport en liquide est insuffisant. Elle peut être évitée en buvant 1,200 à 1,500ml de liquide par jour.
4. Squelette du sulfanilamide
Le sulfanilamide est un composé constitué d’un 4-aminobenzène lié à un Sulfamidés. Les médicaments ayant un squelette sulfanilamide comprennent les diurétiques thiazidiques et les médicaments antidiabétiques de type sulfonylurée.
Les personnes ayant des réactions allergiques aux médicaments à base de sulfamidés ne doivent pas non plus prendre de diurétiques thiazidiques ou de médicaments antidiabétiques à base de sulfonylurée.