¿Qué es el Ácido Cólico?
El ácido cólico, un ácido biliar con la fórmula química C24H40O5, es un representante típico de los esteroides. En el hígado, se sintetiza junto con el ácido quenodesoxicólico, formando la bilis primaria, a partir del colesterol. Estos ácidos biliares primarios se conjugan con aminoácidos como glicina y taurina, luego se secretan al duodeno como componentes biliares.
Una vez en el intestino delgado, las bacterias intestinales liberan los ácidos biliares primarios de sus conjugados, convirtiéndolos en ácidos biliares secundarios, como el desoxicólico y el litocólico. Estos ácidos secundarios son recapturados al final del intestino delgado y regresan al hígado.
Usos del Ácido Cólico
La bilis animal se ha utilizado como medicina herbal desde la antigüedad. Entre ellas, la bilis de oso (yu tang), elaborada a partir de bilis de oso desecada, se considera eficaz para tratar uno de los tres dolores principales, el de la zona de la vesícula biliar. Su ingrediente principal es el ácido ursodesoxicólico, un ácido biliar secundario.
El ácido cólico se utiliza con fines medicinales. El ácido ursodesoxicólico se utiliza como fármaco gastrointestinal, mientras que el ácido quenodesoxicólico se utiliza como terapia farmacológica para la disolución de cálculos biliares por colesterol y como fármaco gastrointestinal.
Propiedades del Ácido Cólico
El ácido cólico es ligeramente soluble en agua. Su punto de fusión es de 200-201°C y el de ebullición de 583-584°C. Cuando se recristaliza con ácido acético diluido, produce un cristal en forma de placa con una molécula de agua cristalina. Cuando se recristaliza a partir de alcohol, se producen cristales con una molécula de alcohol; el calentamiento a 130°C elimina el disolvente cristalino y puede producir un anhídrido.
Emulsiona sustancias insolubles en agua, como las grasas, en el tracto intestinal, favoreciendo así la digestión y la absorción y facilitando la acción enzimática. Está presente en la bilis de la mayoría de los vertebrados en enlaces peptídicos con la glicina o la taurina.
Estructura del Ácido Cólico
El ácido cólico es un esteroide que forma amidas con aminoácidos y se encuentra en muchos organismos. Los esteroides son triterpenoides naturales. Los terpenoides son derivados de los terpenos, que son hidrocarburos a base de isopreno con grupos funcionales como hidroxi y carbonilo.
El ácido cólico también se denomina ácido 3α,7α,12α-trihidroxi-5β-colan-24-oico. Tiene un peso molecular de 408,579 g/mol y una densidad de 1,2 g/cm3.
Más Información sobre el Ácido Cólico
1. Ácido Glicólico en el Organismo
El ácido cólico tiende a formar conjugados con aminoácidos, lo que resulta en la existencia de ácidos biliares conjugados. En los seres humanos, los ácidos glicocólico (o ácido glicólico) y taurocólico (o ácido taurocólico) son los más comunes. Esta conjugación es importante ya que el ácido cólico sin modificar puede ser potencialmente dañino para los tejidos.
2. Características del Ácido Glicólico
El ácido glicólico es un ácido biliar conjugado, que es una condensación de ácido cólico y glicina. Representa aproximadamente dos tercios de los ácidos biliares humanos y es un ácido biliar transparente capaz de emulsionar las grasas.
Se biosintetiza mediante la reacción de la glicina con el coril CoA. Su fórmula química es C26H43NO6, su peso molecular es de 465,6 g/mol y su punto de fusión es de 130°C. Es un ácido biliar en los mamíferos y también está presente en forma modificada como sal sódica.
3. Características del Ácido Taurocólico
El ácido taurocólico es un ácido biliar conjugado, una condensación de ácido cólico y taurina. Es un ácido biliar fusible, amarillo y transparente y representa aproximadamente un tercio de todos los ácidos biliares humanos. Se biosintetiza mediante la reacción de la taurina con el coril CoA. Su fórmula química es C26H45NO7S, su peso molecular es de 515,7 g/mol y su punto de fusión es de 125,0°C.
Entre sus usos medicinales se encuentran la colecistoquinina y el diurético. Comercialmente, puede producirse a partir de bilis bovina, un subproducto de la industria cárnica. La dosis letal al 50% (DL50) en ratas recién nacidas es de 380 mg/kg.