Was ist Glycolsäure?
Glycolsäure ist eine Art Alpha-Hydroxysäure, ein natürlich vorkommender Bestandteil von Zuckerpflanzen.
Sie ist auch als Hydroxyessigsäure bekannt. Sie kann durch Hydrolyse von Chloressigsäure mit Bariumcarbonat hergestellt werden. Bei der Oxidation entstehen auch Glyoxylsäure und Oxalsäure.
Anwendungen von Glycolsäure
Aufgrund ihrer Peeling-Eigenschaften wird Glycolsäure in der Schönheitspflege als Peelingmittel und als Reduktionsmittel für Dauerwellen verwendet. Sie kann auch als Rohstoff für die organische Synthese, als Peelingmittel, als Desinfektionsmittel, als Rohstoff für biologisch abbaubare Harze, als Färbe- und Gerbstoff in der Lederindustrie und als pH-Regulator verwendet werden.
Sie werden auch als verschiedene Reinigungsmittel zur Säuberung verschiedener Oberflächen wie Beton, Mörtel und verschiedener Metalle verwendet. Polyglykolsäure ist beispielsweise biologisch gut abbaubar und wird daher als Nahtmaterial im medizinischen Bereich verwendet.
Eigenschaften von Glycolsäure
Glycolsäure ist ein farbloses Kristall mit hygroskopischen Eigenschaften. Sie ist leicht in Wasser, Ethanol und Ether löslich. Sie ist leicht reizend für Haut und Schleimhäute.
Beim Erhitzen auf 100 °C erhält man Glycolsäure-Anhydrid. Beim Erhitzen auf über 200 °C werden Glykolid und Polyglykolid gebildet.
Bei der Einnahme wird sie außerdem in Oxalsäure umgewandelt, die giftig ist. Aus diesem Grund wurden früher hohe Konzentrationen von Glycolsäure in Kosmetika verwendet, die heute jedoch nicht mehr in den Formulierungen enthalten sein dürfen.
Struktur der Glycolsäure
Glykolsäure ist eine Carbonsäure mit einer Hydroxygruppe; ihr IUPAC-Name lautet 2-Hydroxyethansäure.
Ihre chemische Formel lautet C2H4O3 und ihre molare Masse beträgt 76,05 g/mol. Ihre Dichte beträgt 1,27 g/cm³ und ihr Schmelzpunkt liegt bei 75 °C.
Weitere Informationen über Glycolsäure
1. Glycolsäure in der Natur
Glycolsäure kommt in Zuckerpflanzen vor. Sie ist insbesondere in Zuckerrohr, Ananas, Zuckerrüben und Melonen enthalten und kommt auch in unreifen Weintrauben vor.
2. Anwendungen von Glycolsäure
In der organischen Synthese wird Glycolsäure als Zwischenprodukt bei der Veresterung und bei Redoxreaktionen verwendet. Darüber hinaus kann sie in der Polymerchemie als Monomer in biokompatiblen Copolymeren verwendet werden.
Durch Kondensationspolymerisation wird zum Beispiel Polyglykolsäure hergestellt. Polyglykolsäure, auch Polyglykolid genannt, ist ein biologisch abbaubarer Thermoplast. Es handelt sich ebenfalls um einen aliphatischen Kettenpolyester mit der einfachsten Struktur.
Polyglykolsäure hat eine Glasübergangstemperatur von 35-40 °C und einen Schmelzpunkt von 220-230 °C. Sie kristallisiert oberhalb von 60 °C und verliert damit ihre Transparenz. Ihr hohes durchschnittliches Molekulargewicht macht sie in vielen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Die Oligomere hingegen, die ein niedriges Molekulargewicht haben, sind in organischen Lösungsmitteln wie DMSO löslich.
3. Verwandte Verbindungen der Glycolsäure
Glykolsäure ist eine Art α-Hydroxylamin. Hydroxysäuren sind ein Oberbegriff für Carbonsäuren mit Hydroxygruppen, die auch als Hydroxycarbonsäuren, Alkoholsäuren und Oxycarbonsäuren bezeichnet werden.
Neben den α-Hydroxysäuren gibt es auch β-Hydroxysäuren, γ-Hydroxysäuren und δ-Hydroxysäuren. Insbesondere α-Hydroxysäuren neigen dazu, durch Dehydratisierungsreaktionen Lactide durch dimerisierte Cyclisierung zu erzeugen.
Hydroxysäuren sind saurer als gewöhnliche Carbonsäuren, was auf die induzierte Wirkung der Hydroxygruppe in der Nähe der Carbonsäure zurückzuführen ist. Hydroxysäuren sind in vivo weit verbreitet und werden durch den Zitronensäurekreislauf repräsentiert. Sie werden dann durch die Wirkung verschiedener Dehydrogenasen aus den entsprechenden Ketosäuren synthetisiert.