Was ist Adiponitril?
Adiponitril ist eine Art von Dinitril, eine bei Raumtemperatur farblose Flüssigkeit.
Es ist auch als „Adipinsäuredinitril“ und „1,4-Dicyanobutan“ bekannt, brennbar und bildet giftige Gase. Wie andere Zyanidverbindungen ist es hochgiftig.
Es wird als Gefahrtstoff eingestuft und erfordert eine sorgfältige Handhabung.
Anwendungen von Adiponitril
Adiponitril ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Nylon (PA 66), wobei der Großteil seiner Verwendung in der Produktion von Nylon liegt. Dieses verfügt über Eigenschaften wie hohe Festigkeit, Abriebfestigkeit und elektrische Isolierung und findet breite Anwendung in Bereichen wie Elektronik, Automobil, Verpackung, Bauwesen und Konsumgüter.
Es wird nicht nur als Rohstoff für Nylon verwendet, sondern auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Rostschutzmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern für Gummi. In Verbindung mit Glasfasern und anderen Materialien wird es häufig als Strukturmaterial in Automobilen verwendet.
Eigenschaften von Adiponitril
Adiponitril ist in Wasser, Methanol, Ethanol und Chloroform löslich. Es hat einen Schmelzpunkt von 1 °C und einen Siedepunkt von 295 °C. Oral ist es wie andere Cyanidverbindungen schädlich, aber aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks ist es weniger gefährlich für die Atmung als für die Haut.
Seine Summenformel ist C6H8N2 und sein Molekulargewicht beträgt 108,14. Es ist eine organische Verbindung mit zwei Cyanogruppen, mit der spezifischen Formel NC(CH2)4CN und einer Dichte von 0,97 g/cm3.
Weitere Informationen zu Adiponitril
1. Beispiele für die Synthese von Adiponitril
Im Allgemeinen kann Adiponitril durch Dehydratisierung von Adipoamid unter Verwendung von Vanadiumpentoxid oder ähnlichem als Katalysator gewonnen werden. Zu den industrialisierten Verfahren gehört die Synthese durch Hydrocyanierung von Butadien.
Acrylnitril wird auch durch elektrolytische Dimerisierungsreduktion von Acrylnitril hergestellt, das durch Ammoxidation von Propen gewonnen wird.
2. Einzelheiten der Synthese von Adiponitril
Adiponitril wird durch Dehydratisierung von Adipoamid gewonnen. Konkret reagiert Ammoniak mit Adipinsäure, die durch die Oxidation von Cyclohexan entsteht. Das resultierende Ammoniumadipat kann durch Dehydratisierung mit einem Katalysator auf Phosphorsäurebasis gewonnen werden.
Es kann auch durch Hydrocyanierung von Butadien synthetisiert werden. Bei der Reaktion von Cyanid mit Butadien in der Dampfphase über einem Kupfer-Magnesium-Chromit-Katalysator entstehen als Hauptprodukte 3-Pentennitril und 4-Pentennitril.
Adiponitril kann durch weitere Reaktion dieser Produkte mit Cyanwasserstoffsäure in flüssiger Phase unter Verwendung eines Komplexkatalysators auf Nickelbasis gewonnen werden.
3. Reaktion von Adiponitril
Die Hydrierung von Adiponitril mit Nickel oder ähnlichen Katalysatoren ergibt Hexamethylendiamin. Durch Hydrolyse erhält man Adipinsäure. Nylon (PA 66) wird durch Kondensationspolymerisation von Adipinsäure mit Hexamethylendiamin aus Adiponitril hergestellt.
4. Adiponitril als synthetisches Zwischenprodukt für Nylon
Adiponitril ist eine wichtige Verbindung als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nylon (PA 66). Sowohl Hexamethylendiamin als auch Adipinsäure, die zur Herstellung desselben benötigt werden, können aus Adiponitril synthetisiert werden.