Was ist Bernsteinsäureanhydrid?
Bernsteinsäureanhydrid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C4H4O3 und einem Molekulargewicht von 100,1.
Bernsteinsäureanhydrid entsteht, wenn z. B. durch Erhitzen von Bernsteinsäure ein Molekül Wasser entfernt wird. Aufgrund seiner leichten Hydrolyseeigenschaften öffnet Bernsteinsäureanhydrid den Ring in heißem Wasser oder in alkalischen Lösungen zu Bernsteinsäure.
Es kann auch Veresterungsreaktionen mit Alkoholen zu den entsprechenden Bernsteinsäureestern eingehen. Es ist ein farbloser oder weißer kristalliner Feststoff, löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser. Außerdem ist er reizend für Haut und Augen.
Anwendungen von Bernsteinsäureanhydrid
Bernsteinsäureanhydrid wird in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt. Im Folgenden sind einige der wichtigsten Verwendungszwecke aufgeführt.
1. Rohstoffe für Kunstharze
Bernsteinsäureanhydrid wird für die Herstellung von Alkydharzen und ungesättigten Polyesterharzen verwendet. Diese Harze werden in Produkten wie Farben, Klebstoffen und Kunststoffen verwendet.
Insbesondere von Harzen, die aus pflanzlicher Bernsteinsäure hergestellt werden, wird erwartet, dass sie als biologisch abbaubare Kunststoffe zum Ressourcenrecycling und zur Verringerung der Kohlendioxidemissionen beitragen.
2. Organische Synthese
Bernsteinsäureanhydrid wird als Veresterungs- und Acylierungsmittel bei der Synthese von organischen Verbindungen eingesetzt. Dies ermöglicht die Herstellung einer breiten Palette von chemischen Produkten und Zwischenprodukten. Die Stoffe spielen auch eine wichtige Rolle bei der Synthese von Arzneimitteln und bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten.
Insbesondere wird es häufig für die Acylierung unter Friedel-Crafts-Bedingungen verwendet. Darüber hinaus wird Bernsteinsäureanhydrid (ASA) mit Alkenylgruppen als Härter in Epoxidharzen und als Leimungsmittel bei der Papierherstellung verwendet.
Funktionsweise von Bernsteinsäureanhydrid
Bernsteinsäureanhydrid ist eine Verbindung, bei der der Bernsteinsäure Wassermoleküle entzogen wurden. Es ist ein farbloser Kristall, der an der Luft leicht hydrolysiert und sich allmählich in Bernsteinsäure umwandelt.
Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln (Aceton, Ethanol, Diethylether usw.). Es hat einen charakteristischen, stechenden Geruch, einen Schmelzpunkt von 118 °C und ein Molekulargewicht von 100,07 g/mol.
Es ist anfällig für Hydrolysereaktionen und verwandelt sich bei Kontakt mit Wasser in Bernsteinsäure. Bernsteinsäureanhydrid kann auch Veresterungsreaktionen mit Alkoholen eingehen, wobei die entsprechenden Bernsteinsäureester entstehen. Diese Reaktion spielt in der organischen Synthese eine wichtige Rolle.
Es ist außerdem thermisch unempfindlich und kann durch Erhitzen ringgeöffnet werden. Bernsteinsäureanhydrid ist haut- und augenreizend und muss daher mit Vorsicht gehandhabt werden.
Struktur von Bernsteinsäureanhydrid
Die Summenformel von Bernsteinsäureanhydrid lautet C4H4O3 und weist eine fünfgliedrige Ringstruktur auf. Bernsteinsäureanhydrid entsteht, wenn ein Wassermolekül von den beiden Carboxylgruppen der Bernsteinsäure entfernt wird, wodurch ein Säureanhydrid gebildet wird.
Die fünfgliedrige Ringstruktur des Bernsteinsäureanhydrids besteht aus zwei Carbonylgruppen und einer Ethergruppe. Diese Carbonylgruppen sind bei der Reaktion mit Alkoholen und Aminen zur Bildung von Estern und Amiden nukleophil angreifbar.
Die Struktur des Bernsteinsäureanhydrids hat einen erheblichen Einfluss auf seine Reaktivität und seine Anwendungen.
Weitere Informationen zu Bernsteinsäureanhydrid
Herstellungsverfahren
Für die Herstellung von Bernsteinsäureanhydrid gibt es mehrere Verfahren. Die industriell genutzte Methode ist das Melamin-Bernsteinsäure-Verfahren.
Bei diesem Verfahren reagieren Melamin und Bernsteinsäure zu Bernsteinsäureanhydrid. Wenn beides gemischt und erhitzt wird, reagiert das Melamin mit den Carboxygruppen der Bernsteinsäure und es entsteht ein Zwischenprodukt, Melaminsuccinat. Das Zwischenprodukt wird dann erhitzt, um Bernsteinsäureanhydrid zu erzeugen, aus dem Melamin regeneriert wird.
Bei diesem Verfahren wird das Melamin nach der Reaktion regeneriert und wiederverwendet und dient als Katalysator, der die effiziente Herstellung von Bernsteinsäureanhydrid ermöglicht. Weitere gängige Methoden sind die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Kontakthydrierung.
Bernsteinsäureanhydrid kann auch durch Dehydratisierung von Bernsteinsäure gewonnen werden. Dazu wird Bernsteinsäure erhitzt und ein geeignetes Dehydratisierungsmittel wie Essigsäureanhydrid oder Pentaoxidphosphat zugesetzt, wodurch die Wassermoleküle entfernt werden und Bernsteinsäureanhydrid entsteht.