Was ist Lävulinsäure?
Lävulinsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C5H8O3 und gehört zur Gruppe der γ-Ketosäuren.
Sie wird auch als 4-Oxopentansäure bezeichnet. Im Labor kann Lävulinsäure durch Erhitzen von Stärke und konzentrierter Salzsäure hergestellt werden. Industriell kann Lävulinsäure durch Erhitzen von Zellulose mit anorganischen Säuren synthetisiert werden.
Sie entsteht auch durch den Abbau von Zellulose und ist daher ein Vorprodukt für Biokraftstoffe wie Ethyl Lävulinsäure (E: Ethyl Levulinate). Die Toxizität der Lävulinsäure ist mit einer halbtödlichen Dosis (LD50) von 1850 mg/kg relativ gering.
Anwendungen von Lävulinsäure
Lävulinsäure wird als saure Wärmebehandlung für Haare verwendet. Wenn das Haar mit einer Lävulinsäure-haltigen Methode behandelt und dann der Hitze eines heißen Glätteisens ausgesetzt wird, kann die Lävulinsäure Vernetzungen im Haar bilden. Die Vernetzung der Lävulinsäure macht das Haar hydrophob und verhindert, dass überschüssiges Wasser in das Haar eindringt. Dies führt zu einem Behandlungseffekt, da das Haar widerstandsfähiger und elastischer wird.
Lävulinsäure kann auch als Rohstoff für verschiedene Polymere wie synthetisches Gummi, Kunststoffe und Nylon verwendet werden. Darüber hinaus wird sie auch in Tabak verwendet. Sie liefert Nikotin im Rauch und bindet Nikotin an Nervenrezeptoren. In der photodynamischen Therapie kann sie in lichtempfindlichen Substanzen eingesetzt werden.
Eigenschaften von Lävulinsäure
Lävulinsäure hat einen Schmelzpunkt von 33-35 °C und einen Siedepunkt von 245-246 °C. Sie ist gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether, aber unlöslich in Hexan.
Man beachte, dass Lävulinsäure ein Ester mit einer Carboxygruppe ist. Die Differentialformel lautet: CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ihr Molekulargewicht beträgt 116,11 und ihre Dichte 1,1447 g/cm³.
Weitere Informationen über Lävulinsäure
1. Geschichte der Lävulinsäure
Lävulinsäure wurde erstmals 1840 von Johannes Mulder durch Erhitzen von Fruktose und Salzsäure hergestellt.
Die kommerzielle Herstellung von Lävulinsäure begann in den 1940er Jahren durch den Stärkehersteller A. E. Staley als Batch-Verfahren in einem Autoklaven, und 1953 entwickelte die Quaker Oats Company auch ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure. In der Folge erregte sie als Plattformchemikalie Aufmerksamkeit.
2. Synthesemethoden für Lävulinsäure
Lävulinsäure kann aus Hexosen wie Glucose und Fructose oder Stärke in verdünnter Salzsäure oder verdünnter Schwefelsäure synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion entstehen neben der Ameisensäure einige unlösliche Nebenprodukte. Diese Nebenprodukte haben eine dunkle Farbe und sind technisch schwer vollständig zu entfernen.
Bei der kommerziellen Herstellung von Lävulinsäure wird die Reaktion kontinuierlich bei hohem Druck und hoher Temperatur unter Verwendung starker Säuren durchgeführt. Lignozellulose ist ein preiswerter Ausgangsstoff für Lävulinsäure. Lignozellulose ist ein Stoff, in dem Lignin und Zellulose miteinander verbunden sind. Lävulinsäure wird durch Extraktion von den Mineralsäurekatalysatoren getrennt und durch Destillation gereinigt.
3. Lävulinsäure als Rohstoff
Lävulinsäure wird als Vorprodukt für eine Reihe von Zusatzstoffen verwendet, vor allem für Arzneimittel und Weichmacher. Die größte Verwendung von Lävulinsäure ist die Herstellung von Aminolävulinsäure, einem in Südasien verwendeten biologisch abbaubaren Herbizid.
Ein weiterer wichtiger Anwendungszweck von Lävulinsäure sind Kosmetika. Ethyl-Levulinsäure, ein primäres Derivat der Lävulinsäure, wird häufig in Parfüms und Duftstoffen verwendet. Lävulinsäure ist ein Ausgangsstoff und Zwischenprodukt für eine Vielzahl von Verbindungen wie γ-Valerolacton und 2-Methyl-Tetrahydrofuran (2-Methyl-THF).