Was ist Caprolactam?
Caprolactam ist eine Abkürzung für ε-Caprolactam, ein Lactam.
Ein Lactam ist ein zyklisches Amid.
Anwendungen von Caprolactam
Nylon 6 ist eine Faser, die durch ringöffnende Polymerisation von Caprolactam hergestellt wird. Als solches ist es als Rohstoff für Nylon 6, ein Kunstharz und eine Kunstfaser, sehr gefragt.
Etwa 60 % der weltweiten Nachfrage nach Nylon 6 entfällt auf Faseranwendungen und 40 % auf Harzanwendungen. Zu den wichtigsten Faseranwendungen gehören Kleidung, Reifencord und Teppiche. Zu den Harzanwendungen gehören technische Kunststoffe und Folien.
Caprolactam kann auch als Rohstoff für die Synthese von Copolyamiden (Amidcopolymere) durch Copolymerisation mit anderen Monomeren verwendet werden.
Eigenschaften von Caprolactam
Caprolactam ist ein weißer, blattförmiger Kristall. Es ist hygroskopisch und zerfließend. Es ist in verschiedenen Lösungsmitteln wie Wasser, Ether, Ethanol, Benzol, Chloroform und Dimethylformamid löslich.
Zersetzt sich beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung von Stickoxiden und Ammoniak. Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln und hydrolysiert zu ε-Aminocapronsäure. Sein Schmelzpunkt liegt bei 69 °C, der Siedepunkt bei 267 °C und der Flammpunkt bei 125 °C.
Struktur von Caprolactam
Andere Bezeichnungen für Caprolactam sind 6-Hexanolactam, 6-Hexanolactam, ε-Aminocaprolactam, 6-Aminocapronsäurelactam, 6-Aminohexansäurelactam, Cyclohexanonisoxim, 2-Oxohexamethylenimin und 2-Ketohexamethylenimin Caprolactam.
Caprolactam hat eine geschlossene Ringstruktur aus ε-Aminocapronsäure. Seine Summenformel ist C6H11NO, das Molekulargewicht beträgt 113,16 g/mol und die Dichte 1,01 g/cm³.
Weitere Informationen über Caprolactam
1. Synthetische Methoden für Caprolactam
Für Caprolactam sind verschiedene Synthesemethoden entwickelt worden. Ein gängiges Verfahren ist die Bildung von Cyclohexanonoxim aus Benzol, Phenol oder Toluol, das dann mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt wird. Die Reaktion, bei der Caprolactam aus Cyclohexanonoxim entsteht, wird als Beckmann-Umlagerung bezeichnet.
Bei der Beckmann-Umlagerung mit rauchender Schwefelsäure wird die für die Reaktion verwendete Schwefelsäure mit Ammoniak neutralisiert: Für jede Tonne Caprolactam fallen etwa 1,7 Tonnen Ammoniumsulfat als Nebenprodukt an.
2. Caprolactam-Synthese durch Beckmann-Umlagerung
Als Beckmann-Umlagerung ohne rauchende Schwefelsäure wurde eine Gasphasen-Beckmann-Umlagerung unter Verwendung von MFI-Zeolith-Katalysatoren mit hohem Siliziumgehalt entwickelt. Dabei handelt es sich um eine katalytische Synthesemethode ohne Ammoniumsulfat als Nebenprodukt. Zeolithe mit hohem Siliziumdioxidgehalt enthalten übrigens wenig Aluminiumoxid und haben keinen Säurepunkt. Andererseits sind Zeolithe mit hohem Tonerdegehalt für Beckmann-Umlagerungen in der Gasphase nicht sehr effektiv.
Die Beckmann-Umlagerung mit Cyanurchlorid-Katalysatoren ist eine weitere synthetische Methode, bei der keine rauchende Schwefelsäure verwendet wird. Zuvor war die Verwendung des giftigen Nitrosylchlorids erforderlich, und das hergestellte Cyclohexanonoxim verwandelte sich in ein Chlorwasserstoffsalz, das als ineffizient galt.
Beim Cyanurchlorid-katalysierten Beckmann-Übergang entstehen praktisch keine Abfallprodukte wie Ammoniumsulfat. Die Ein-Topf-Synthese von Cyclohexan über Cyclohexanonoxim zu Caprolactam durch Beckmann-Übergang ist möglich. Die Gesamtausbeute beträgt 75%.