Qu’est-ce que l’acétylacétone ?
L’acétylacétone est un composé organique dont la formule spécifique est CH3COCH2COCH3.
Il s’agit d’une 1,3 dicétone, un liquide incolore ou jaune pâle à température ambiante.
Elle a une odeur de cétone, semblable à celle d’un fruit pourri, et est soluble dans l’eau (solubilité de 16 g/100 ml). Elle est également soluble dans divers solvants, notamment l’éthanol et l’éther diéthylique.
Utilisations de l’acétylacétone
L’acétylacétone peut être utilisée comme agent d’extraction des ions métalliques. En effet, la base conjuguée acétylacétone (abréviation acac) de l’acétylacétone forme des liaisons cycliques à six chaînons avec de nombreux ions de métaux de transition en tant que ligand bidentate par l’intermédiaire de deux atomes d’oxygène.
Les complexes métalliques de l’acétylacétone ont également un large éventail d’utilisations. Ils sont notamment des précurseurs de catalyseurs et de réactifs, des réactifs de décalage RMN, des catalyseurs de métaux de transition dans la synthèse organique et des précurseurs de catalyseurs industriels d’hydroformylation.
Par ailleurs, l’acétylacétone est également connue comme additif dans l’essence et les lubrifiants. Ces dernières années, il a été rapporté que l’ajout d’acétylacétone au dioxyde de titane (IV) de base dans le développement de cellules solaires à colorant améliore leur performance.
Principe de l’acétylacétone
Le principe de l’acétylacétone est expliqué en termes de propriétés, de méthodes de synthèse et de réactions chimiques.
1. Propriétés de l’acétylacétone
L’acétylacétone est représentée par la formule différentielle CH3COCH2COCH3. Il s’agit d’un composé organique dont le poids moléculaire est de 100,12 g/mol, le point de fusion de -23°C, le point d’ébullition d’environ 141°C et le point d’éclair de 39°C. À température ambiante, il s’agit d’une substance colorée qui se présente sous la forme d’une poudre. À température ambiante, c’est un liquide incolore d’une densité de 0,98 g/mL et d’une solubilité dans l’eau de 16 g/100 mL.
Comme il s’agit d’une 1,3-dicétone, elle prend un état d’équilibre céto-énol. De plus, le corps de l’énol existe en tant que molécule symétrique C2v, l’atome d’hydrogène de l’énol subissant une stabilisation exactement à mi-chemin entre les deux atomes d’oxygène. Ceci a été prouvé entre autres par spectroscopie à micro-ondes.
2. Synthèse de l’acétylacétone
L’acétylacétone est produite industriellement par réarrangement thermique de l’acétate d’isopropényle.
Les méthodes de synthèse en laboratoire sont les suivantes :
- Par réaction de l’acétone avec l’anhydride acétique en utilisant le trifluorure de bore comme catalyseur
- Par condensation de l’acétone et de l’acétate d’éthyle catalysée par un alcali, suivie de la protonation du produit.
3. Réactions chimiques de l’acétylacétone
Formation de bases conjuguées et de complexes métalliques
L’acétylacétone forme divers complexes métalliques en tant que base conjuguée acétylacétonate (acac). Les exemples typiques sont les suivants :
- Mn(acac)3
- VO(acac)2
- Cu(acac)2
- Fe(acac)3
- Co(acac)3
Par exemple, Mn(acac)3 est un agent oxydant à un électron utilisé dans les réactions de couplage oxydatif des phénols.
Synthèse d’imines et de composés hétérocycliques
L’acétylacétone réagit avec les amines au niveau du groupe carbonyle et se condense. Le produit est une mono- ou dicétoimine. Elle est également utilisée dans la synthèse de composés hétérocycliques tels que les pyrazoles (réaction avec l’hydrazine) et les pyrimidines (réaction avec l’urée).
Réactions de dégradation enzymatique
L’enzyme acétylacétone dioxygénase est connue pour couper les liaisons carbone-carbone de l’acétylacétone. Les produits de cette réaction sont l’acide acétique et le 2-oxopropanal.
Types d’acétylacétone
L’acétylacétone est un réactif de chimie de laboratoire disponible dans le commerce. Les volumes sont de 25 ml, 100 ml et 500 ml. Il s’agit d’un réactif à température ambiante, mais il doit généralement être conservé à l’abri de la lumière.
Divers complexes métalliques de l’acétylacétone (Al, Cr, Co, VO, Cu, Fe, Ni, Zn, Zr, Sn, Ti, In, etc.) sont également disponibles à l’échelle des laboratoire à l’échelle des industries qui pouvent se procurer entre 5 kg et 10 kg.