Qu’est-ce que la protoporphyrine ?
La protoporphyrine est le nom générique des porphyrines, classées parmi les composés organiques. Ils consistent en un anneau de porphyrine auquel sont attachés quatre groupes méthyle, deux groupes vinyle et deux groupes acide propionique.
La formule chimique est C34H34N4O4. Sauf indication contraire, il s’agit de la protoporphyrine IX, numéro d’enregistrement CAS 553-12-8.
Elle appartient à la famille des porphyrines, des tétrapyrroles. Les protoporphyrines se combinent avec le fer, le manganèse, le zinc et le magnésium pour former des protoporphyrines métalliques. Le complexe de fer divalent des protoporphyrines est le pigment de l’hémoglobine.
Utilisations des protoporphyrines
La protoporphyrine est une substance utilisée dans les produits pharmaceutiques sous forme de protoporphyrine disodique. Les indications comprennent l’amélioration de la fonction hépatique dans les maladies chroniques du foie et sont utilisées pour traiter la cirrhose, l’hépatite chronique et le dysfonctionnement du foie. Les protoporphyrines sont également des précurseurs de l’hème et de la chlorophylle dans l’organisme.
Dans les applications d’essai et de recherche, elles sont utilisées comme étalons pour les dosages de protoporphyrine, pour l’analyse spectrale de fluorescence et pour le traitement des cellules en culture cellulaire afin d’étudier la transcription de la ferroportine 1 médiée par l’hème. La protoporphyrine IX est également connue pour activer la guanylate cyclase soluble.
Propriétés des protoporphyrines
La protoporphyrine IX est représentée par la formule moléculaire C34H34N4O4 et a un poids moléculaire de 562,66 g/mol. Elle a une densité de 1,27 g/mL et se présente sous la forme d’une poudre violet foncé à température ambiante.
En tant que produit pharmaceutique, il est utilisé sous forme de protoporphyrine disodique. Ce sel de sodium est une poudre allant de rouge-violet à noir-violet à température ambiante, dont le point de fusion est supérieur à 300 °C. Il est inodore et considéré comme un produit de consommation ayant un faible goût salé. Il est soluble dans l’eau et l’éthanol et pratiquement insoluble dans l’éther diéthylique et le chloroforme.
Types de protoporphyrines
La protoporphyrine IX est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Elle est disponible en volumes de 5 mg, 25 mg, 1 g, etc., qui sont des volumes de laboratoire relativement petits.
En plus des protoporphyrines ordinaires, la 2H6-protoporphyrine IX est également disponible en tant qu’étalon isotopique stable. De nombreux dérivés sont également proposés, notamment la protoporphyrine de zinc, l’ester diméthylique de la protoporphyrine IX, l’hémine, etc.
Autres informations sur les protoporphyrines
Biosynthèse des protoporphyrines
Les protoporphyrines sont synthétisées in vivo dans plusieurs réactions enzymatiques utilisant l’acide δ-aminolévulinique comme matière première. Les réactions enzymatiques spécifiques sont les suivantes :
1. La formation de porphobilinogène avec une structure annulaire pyrrole
Déshydratation-condensation de deux molécules d’acide δ-aminolévulinique par l’acide aminolévulinique déshydratase.
2. Formation d’hydroxyméthylbilane
Quatre molécules de porphobilinogène sont réunies par la porphobilinogène désaminase, déshydratant l’ammoniac pour former une structure à quatre pyrroles linéairement liés.
3. Synthèse de l’uroporphyrinogène III
L’hydroxyméthylbilane est condensé par l’uroporphyrinogène III synthase pour former une structure annulaire.
4. Synthèse du coproporphyrinogène III
Quatre groupes acétate sont décarboxylés par l’uroporphyrinogène décarboxylase pour former des groupes méthyle.
5. Synthèse du protoporphyrinogène IX
Deux groupes propionate sont oxydés par la coproporphyrinogène oxydase en groupes vinyle.
6. Synthèse de la protoporphyrine IX
Oxydée par la protoporphyrinogène oxydase.