¿Qué es la Butiescopolamina?
La butiescopolamina es un derivado del alcaloide escopolamina, una sustancia química con un grupo butilo unido al átomo de nitrógeno de la escopolamina.
También se denomina butilbromuro de hioscina. La butiescopolamina tiene propiedades parasimpaticomiméticas y antiespasmódicas y sus principales usos son como relajante muscular y antiespasmódico. Al relajar el tono del músculo liso, alivia los espasmos del aparato digestivo y alivia síntomas como la indigestión, el dolor de estómago y la motilidad intestinal anormal.
Se clasifica como “sustituto de la atropina”, una clase de fármacos anticolinérgicos parasimpaticomiméticos sintetizados para tener un efecto similar al de la atropina. Se han notificado efectos secundarios como sequedad de boca, aumento de la presión intraocular y disuria, así como diversas contraindicaciones como colitis hemorrágica e hipertrofia prostática, que exigen precaución en su uso.
Usos de la Butiescopolamina
La butiescopolamina se utiliza principalmente para controlar el dolor abdominal y los calambres de estómago. El dolor abdominal intenso está causado por espasmos en el tracto gastrointestinal, como el estómago y los intestinos, o por espasmos en los músculos del útero. La butiescopolamina puede calmar estos espasmos musculares inhibiendo el sistema nervioso parasimpático.
Los principales efectos secundarios son diversas alteraciones de la regulación del cristalino, sequedad de boca, estreñimiento y dolor de cabeza. En casos muy raros, también pueden producirse efectos secundarios graves, como shock anafiláctico. La butiescopolamina está contraindicada en pacientes con glaucoma, pacientes con diarrea bacteriana y pacientes con enfermedades cardiacas.
Propiedades de la Butiescopolamina
La butilescopolamina es un polvo cristalino de color blanco a casi blanco, incoloro y con un ligero olor característico. Tiene un peso molecular de 440,4 y es ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y cloroformo.
La butiescopolamina actúa como fármaco anticolinérgico, inhibiendo de forma competitiva los receptores de acetilcolina (principalmente los receptores muscarínicos). Esto reduce el espasmo y la tensión en el sistema digestivo, aliviando síntomas como la indigestión, el dolor de estómago y la motilidad intestinal anormal. La butiescopolamina también es un derivado de la escopolamina y actúa principalmente sobre el sistema nervioso periférico, ya que su paso al sistema nervioso central está restringido. Esto puede reducir los efectos secundarios causados por el sistema nervioso central.
La absorción de la butilescopolamina administrada es rápida y los efectos aparecen con relativa rapidez. El metabolismo tiene lugar principalmente en el hígado y se excreta en la orina a través de los riñones.
Estructura de la Butiescopolamina
La butiescopolamina es un derivado de la escopolamina, un alcaloide vegetal denominado alcaloide tropano. Su molécula está formada por un esqueleto tropanico cíclico con grupos funcionales éster. Contribuye a la actividad de.
La butilescopolamina tiene un grupo butilo unido a la estructura de la escopolamina. Este grupo funcional restringe el paso de la butiescopolamina al sistema nervioso central más que la escopolamina. Por lo tanto, actúa principalmente sobre el sistema nervioso periférico, reduciendo los efectos secundarios causados por el sistema nervioso central.
La butilescopolamina existe generalmente en forma de sales de amonio cuaternario. Esta estructura hace que la butilescopolamina sea menos liposoluble, lo que aumenta su solubilidad en agua y limita su transferencia al cerebro.
Cómo se Produce la Butiescopolamina
La butiescopolamina se sintetiza a partir de la escopolamina.
1. Extracción de la Escopolamina
La escopolamina se extrae de plantas berenjenas como la gloria de la mañana mariposa, el estramonio y la mandrágora. Los alcaloides se extraen de las hojas y raíces de estas plantas y se purifica la escopolamina.
Se han descrito varios métodos de síntesis química de la escopolamina, pero la extracción a partir de plantas es más común a escala industrial debido a las reacciones en varios pasos y a la avanzada tecnología necesaria.
2. N-alquilación de la Escopolamina
Se introducen grupos butilo en los átomos de nitrógeno de la escopolamina. Este proceso se lleva a cabo haciendo reaccionar la escopolamina con haluros de butilo como el bromobutano.