¿Qué es el Fluorobenceno?
El fluorobenceno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H5F, con una estructura en la que un átomo de hidrógeno del benceno ha sido sustituido por un átomo de flúor.
Su número de registro CAS es 462-06-6. Tiene un peso molecular de 96,1, un punto de fusión de -44 °C y un punto de ebullición de 85 °C. Es un líquido transparente incoloro o de color marrón amarillento claro a temperatura ambiente. Se caracteriza por un olor peculiar. Su densidad es de 1,025 g/ml. Es miscible con éter, extremadamente soluble en etanol y acetona, pero prácticamente insoluble en agua.
Usos del Fluorobenceno
El fluorobenceno es una materia prima orgánica compuesta de flúor muy útil. Se utiliza como materia prima sintética y extractante para compuestos orgánicos como pesticidas y productos farmacéuticos.
También se considera un compuesto relativamente inerte debido a la fuerza de sus enlaces carbono-flúor y se utiliza a menudo como disolvente orgánico. Se caracteriza por un punto de fusión significativamente inferior al del benceno (5,5 °C), pero con casi el mismo punto de ebullición. Sin embargo, hay que tener en cuenta que puede cristalizar al coordinarse con complejos metálicos.
Propiedades del Fluorobenceno
1. Síntesis del Fluorobenceno
El fluorobenceno puede sintetizarse a escala de laboratorio por descomposición térmica del tetrafluoroborato de benzenediazonio. El calentamiento del tetrafluoroborato de benzenediazonio sólido produce dos volátiles, el trifluoruro de boro y el fluorobenceno, que pueden separarse debido a sus diferentes puntos de ebullición.
Existe un método sintético alternativo en el que el cloruro de benzenediazonio se convierte en una sal de piperidina, que luego se trata con ácido fluorhídrico. Éste es el método con el que se sintetizó por primera vez el fluorobenceno en 1886.
2. Propiedades Químicas del Fluorobenceno
Ejemplo de complejo metálico de fluorobenceno ([(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+) (1)
Los fluorobencenos son más propensos a reaccionar con electrófilos en la posición para debido a la naturaleza donadora de electrones del átomo de flúor. Por lo tanto, la conversión a 1-bromo-4-fluorobenceno se produce en rendimientos relativamente altos. El enlace C-F es también un enlace relativamente estable debido a su alta energía de enlace.
Como compuesto relativamente estable, se utiliza como disolvente, pero también puede coordinarse con complejos metálicos, provocando su cristalización.
Se considera estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe mantenerse alejado de las altas temperaturas, la luz solar directa y las llamas. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe almacenarse lejos de mezclas.
Tipos de Fluorobenceno
El fluorobenceno se vende principalmente como producto reactivo para I+D y como producto para la industria química.
En el caso de los reactivos de I+D, está disponible en diferentes volúmenes, como 5 g, 25 g, 100 g y 500 g. Estos productos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente. El uso principal es como materia prima para síntesis orgánica. También está disponible como producto reactivo el fluorobenceno-d5, en el que el átomo de hidrógeno se sustituye por un deuterio. Esta sustancia se utiliza principalmente como disolvente para mediciones de RMN.
Como producto para la industria química, también se suministra en productos a escala de gramos y toneladas. En grandes volúmenes, suele manipularse en bidones o cisternas y, debido a su gran escala, suele almacenarse en un lugar fresco y oscuro.
Más Información sobre el Fluorobenceno
Información de seguridad y legislación sobre el fluorobenceno
El fluorobenceno es un líquido altamente inflamable con un punto de inflamación bajo de -8°C. Por este motivo, está clasificado como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 1, clase de peligro II” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.
En cuanto a los peligros para el cuerpo humano, se han realizado pruebas de daños oculares graves y de mutagenicidad de células germinales, y existe riesgo de enfermedades hereditarias. Por este motivo, la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo designa esta sustancia como “sustancia química, etc., con mutagenicidad reconocida” y “sustancia peligrosa e inflamable”.
Está clasificada como “líquido inflamable” en el Reglamento Sobre Transporte y Almacenamiento de Mercancías Peligrosas, en buques y, además, en la Ley de Aeronáutica Civil. Debe utilizarse correctamente de conformidad con la ley.