¿Qué es la Diisopropilamina?
La diisopropilamina es un compuesto orgánico clasificado como una amina secundaria.
Su estructura química se describe como (CH3)2HC-NH-NH-CH(CH3)2. Se trata de un líquido incoloro que emite un aroma a amina o amoníaco a temperatura ambiente.
Debido a su inflamabilidad, se encuentra clasificada como “Sustancia peligrosa de Clase 4” y “Petróleo nº 1” conforme a la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos de la Diisopropilamina
La diisopropilamina es una sustancia ampliamente utilizada como materia prima sintética en la producción de productos farmacéuticos, intermediarios de colorantes, productos químicos para el caucho, herbicidas y tensioactivos. En la industria del caucho, se añade como agente antienvejecimiento en el proceso de moldeado para evitar el deterioro causado por reacciones químicas inducidas por calor, luz y ozono.
También se utiliza como herbicida selectivo hormonal con acción similar a la auxina, aunque se aplica exclusivamente para el control de malezas fuera de áreas agrícolas.
Propiedades de la Diisopropilamina
| Fórmula química | C6H15N |
| Peso molecular | 101.193 |
| Punto de fusión | -61℃ |
| Punto de ebullición | 84℃ |
| Aspecto a temperatura ambiente | Líquido claro e incoloro |
| Densidad | 0.722ｇ/ｍL |
| Constante de disociación ácida pKa de los ácidos conjugados. | 11.07 |
| Constante de disociación de la base pKb | 3.43 |
Tiene fórmula química C6H15N, punto de fusión -61°C, punto de ebullición 84°C y es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor similar al de la amina o el amoníaco. Tiene un peso molecular de 101,193, una densidad de 0,722 g/mL, una constante de disociación de bases pKb de 3,43 y una constante de disociación de ácidos pKa de 11,07 (en agua) para ácidos conjugados.
Soluble en etanol, acetona y otros disolventes orgánicos, específicamente miscible con metanol, éter, acetato de etilo, hidrocarburos aromáticos y alifáticos, ácidos grasos, aceites minerales y aceites sólidos. También es soluble en agua.
Tipos de Diisopropilaminas
La diisopropilamina suele estar disponible al público como un producto reactivo para investigación y desarrollo. Viene en distintas capacidades, como 25 mL, 100 mL, 500 mL y 2,5 L, variando según los estándares del fabricante.
Estos productos reactivos se manejan a temperatura ambiente y están destinados exclusivamente para aplicaciones de investigación y desarrollo. Su manipulación debe realizarse de acuerdo con las leyes y regulaciones pertinentes, incluyendo la Ley de Servicios contra Incendios.
Más Información sobre Diisopropilamina
1. Reactividad de la Diisopropilamina
La diisopropilamina es una sustancia estable en condiciones normales de manipulación, pero reacciona vigorosamente con agentes oxidantes, lo que supone un riesgo de incendio y explosión. La sustancia reacciona con muchos compuestos, incluidos cloruros orgánicos, nitrilos y óxidos.
También es corrosivo para el cobre y el zinc y sus aleaciones, el acero galvanizado y el aluminio, y produce gas hidrógeno. En caso de calentamiento o combustión, produce humos y gases tóxicos y corrosivos, como monóxido de carbono, dióxido de carbono y óxidos de nitrógeno.
2. Síntesis de Diisopropilamina
Las diisopropilaminas pueden sintetizarse por aminación reductora de la acetona. Se utiliza amoníaco como reactivo frente a la materia prima acetona en una atmósfera de gas hidrógeno y se emplea un catalizador como la cromita de cobre.
Puede destilarse y purificarse en presencia de hidróxido de potasio y almacenarse en una atmósfera de gas inerte en presencia de sodio.
3. Preparación de Diisopropilamida de Litio (LDA)
Una aplicación sintética orgánica importante de la diisopropilamina es la preparación de diisopropilamida de litio (LDA). La diisopropilamida de litio (LDA) es una sustancia utilizada a menudo en síntesis orgánica como base fuerte.
Tiene una constante de disociación ácida pKa de aproximadamente 34 en THF y puede retirar la mayoría de los protones ácidos, incluyendo alcoholes y compuestos carbonílicos.
Los métodos habituales para utilizar LDA en reacciones incluyen
- Añadir 1 equivalente molar de n-butil litio (p. ej. solución de hexano) a la diisopropilamina en una solución de tetrahidrofurano (THF) en un baño de hielo seco/acetona (o baño de hielo seco/metanol, -78°C).
- Calentar la mezcla de reacción a 0°C durante 15 minutos para preparar una solución de LDA in situ
- Para su uso en reacciones posteriores