¿Qué es la Cicloheximida?
La cicloheximida es un antibiótico cristalino entre incoloro y marrón claro. Su nombre IUPAC es 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimetil-2-oxociclohexil]-2-hidroxietil]piperidina-2,6-diona. También conocido como Actidiona, Naramicina A y U-4527.
Usos de la Cicloheximida
1. Inhibidores de la Síntesis de Proteínas
La cicloheximida encuentra un amplio uso en la investigación bioquímica para la inhibición de la síntesis de proteínas en células eucariotas. No obstante, dada su toxicidad, su aplicación se concentra mayormente en experimentos in vitro, quedando relegada de la práctica clínica.
Su mecanismo de acción radica en la inhibición de la traducción de proteínas, logrando interrumpir el movimiento de las moléculas de ARNt y ARNm que se enlazan en los ribosomas. Este compuesto actúa de manera rápida y eficaz, pudiendo ser retirado del entorno para revertir sus efectos.
Un aspecto destacable es su incapacidad para inhibir la síntesis de proteínas mitocondriales, lo que la convierte en una herramienta útil para discernir entre las proteínas traducidas en mitocondrias y aquellas traducidas en el citoplasma.
2. Pesticidas y Rodenticidas
La cicloheximida se utiliza como regulador del crecimiento vegetal, ya que estimula la producción de etileno, y como plaguicida animal, por ejemplo como rodenticida. También es útil en medios de cultivo para detectar bacterias no deseadas en la fermentación de la cerveza.
En agricultura, también se utilizaba como agente antifúngico. Sin embargo, el uso de la cicloheximida ha disminuido debido a su fuerte toxicidad, que incluye daños en el ADN y efectos reproductivos, incluida la teratogenicidad. En la actualidad, sólo se utiliza para un número limitado de enfermedades de las plantas, como el mildiú velloso del puerro y el tizón de la punta del alerce.
Propiedades de la Cicloheximida
Su fórmula química es C15H23NO4 y su peso molecular es 281,35; está registrado con el número CAS 66-81-9. Es sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 115-116 °C.
Es soluble en disolventes orgánicos como el etanol y soluble en agua a unos 2,1 g/100 ml a 2 °C. La cicloheximida es débil en condiciones alcalinas y se descompone por ebullición en solución acuosa a pH 7 durante una hora; a pH 2 no se descompone tras una hora de ebullición.
Más Información sobre la Cicloheximida
1. Métodos de Producción de Cicloheximida
Naturalmente, la producen las bacterias productoras de estreptomicina (Streptomyces griseus), un tipo de radiomiceto. Industrialmente, la cicloheximida se obtiene como subproducto de la producción de estreptomicina por fermentación.
2. Información sobre la Legislación Relativa a la Cicloheximida
La cicloheximida se especifica en la siguiente legislación nacional
- Ley de control de sustancias venenosas y nocivas
Sustancia Deletérea (Artículo 2, Anexo 2 de la Ley) (Ley nº 2-27) Clase de envase 1 - Ley de seguridad y salud industrial (promulgada en 2024)
Sustancias peligrosas y nocivas que deben marcarse con nombres, etc. (Artículo 57 de la Ley, Artículo 18 de la Orden de Ejecución)
Sustancias peligrosas y nocivas cuyos nombres, etc., deben notificarse (artículo 57-2 de la Ley, artículo 18-2 de la Tabla 9 de la Orden de Ejecución) - Normativa sobre el transporte y almacenamiento de mercancías peligrosas por barco
Sustancias tóxicas y venenosas (Artículo 3 de la Ordenanza sobre sustancias peligrosas, Anexo 1 de notificación de sustancias peligrosas) - Ley de seguridad marítima
Sustancias tóxicas y venenosas - Ley de Aeronáutica Civil
Sustancias venenosas y tóxicas (Reglamento sobre sustancias peligrosas, Artículo 194, Notificación de sustancias peligrosas, Tabla 1 anexa) - Ley de Reglamentos Portuarios
Venenos y sustancias tóxicas
3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
Los agentes oxidantes fuertes son sustancias incompatibles con la cicloheximida. Evitar su proximidad durante la manipulación y el almacenamiento. Durante la manipulación, utilizar un sistema local de ventilación por aspiración.
En caso de incendio
La cicloheximida puede producir productos de descomposición peligrosos como monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y óxidos de nitrógeno (NOx) al arder. Utilice agua pulverizada, espuma, extintores de polvo, dióxido de carbono y arena seca para extinguir el fuego. No debe utilizarse agua pulverizada con varilla para extinguir el fuego.
Almacenamiento
La cicloheximida puede alterarse con la luz. Cuando se almacene, guárdese en un recipiente de vidrio protegido de la luz. Almacenar bajo llave en un lugar bien ventilado y fresco, fuera de la luz solar directa.