¿Qué es el Sulfolano?
El sulfolano es un compuesto orgánico líquido entre incoloro y marrón amarillento, de transparente a ligeramente turbio.
Su fórmula química es C4H8O2S, su peso molecular es 120,00 y su número de registro CAS es 126-33-0. Se produce por reducción catalítica del sulfoleno (sulfoleno, dihidrotiofeno-1, 1-dióxido), que se forma por la reacción del butadieno con gas ácido sulfuroso.
Usos del Sulfolano
El sulfolano tiene diversas aplicaciones, entre las cuales destacan:
1. Disolventes de Reacción
El sulfolano actúa como disolvente polar no prótico. Aumenta la polarización de los compuestos y mejora la reactividad al disolver más cantidad del compuesto. Como disolventes no protónicos, tienen una baja solvatación para el anión y también mejoran la actividad del anión.
Por el contrario, disuelven y estabilizan el catión. Por este motivo, se utilizan en reacciones de alquilación y acilación de heteroátomos, reacciones de sustitución olfativa aromática, reacciones de adición dipolar, reacciones de reducción con borohidruro sódico y reacciones de nitración tipo Friedel-Craft. Tiene la ventaja de que las reacciones secundarias son menores en comparación con los disolventes polares no protónicos similares dimetilsulfóxido y DMF.
2. Disolventes de Extracción
El queroseno y el gasóleo se obtienen en el proceso de refinado del petróleo de las siguientes maneras. En primer lugar, el residuo de la destilación del petróleo crudo se destila al vacío. Cada destilado de esta destilación al vacío se somete a reducción catalítica o craqueo térmico. El queroseno y el gasóleo resultantes contienen compuestos aromáticos como B (benceno), T (tolueno) y X (xileno). Estos compuestos aromáticos reducen la eficacia de la combustión y tienen efectos adversos sobre el cuerpo humano y el medio ambiente tras la combustión. Los compuestos aromáticos tienen una demanda constante como materias primas químicas.
Por ello, es necesario separar los compuestos aromáticos del queroseno o el gasóleo y refinar la parafina o el gasóleo. Esta operación se conoce como extracción con disolventes aromáticos. Se han considerado varios disolventes polares para el método de extracción por disolvente, y el método que utiliza sulfolano se denomina método del sulfolano.
También se utiliza como disolvente para extraer gases ácidos de los gases de combustión generados durante el refinado del gas natural, para extraer mercaptano y tricloruro de fósforo de los hidrocarburos alifáticos y para extraer azufre de la nafta.
3. Disolventes para Polímeros
El sulfolano disuelve bien el poliacrilonitrilo y el fluoruro de polivinilo. También se utiliza como disolvente de reacción en la polimerización de poliamidas y poliacrilonitrilo.
4. Aditivos
El sulfolano se convierte en alcohol polivinílico, cloruro de polivinilo y poliamida como plastificante. También se transforma como estabilizador para mantener la viscosidad de los polímeros y como agente dispersante para la fotografía en color.
5. Electrolito en Baterías de Litio
Debido a su estabilidad química y capacidad para disolver compuestos de sales de litio, el sulfolano se utiliza como electrolito en baterías de iones de litio.
6. Otras Aplicaciones
En otras aplicaciones, el sulfolano se utiliza como disolvente en la limpieza de sustratos semiconductores, como electrolito en condensadores y como disolvente para polarografía.
Propiedades del Sulfolano
El sulfolano tiene un punto de fusión de 27°C, un punto de ebullición de 285°C, un punto de inflamación de 174°C y es extremadamente soluble en agua. Es miscible con casi todos los disolventes. También tiene la propiedad de ser más soluble en hidrocarburos aromáticos que en hidrocarburos alifáticos. Es muy soluble y disuelve los polímeros corrientes. También puede disolver azufre, aunque su solubilidad es menor.
La estabilidad térmica es muy buena hasta los 220 °C, por encima de los cuales se descompone gradualmente, emitiendo gas ácido sulfuroso. Forma complejos con cloruro de cobalto (II) anhidro, trifluoruro de boro y boranos.