¿Qué es la Diisopropiletilamina?
La diisopropiletilamina (N,N-diisopropiletilamina) es un compuesto orgánico con dos grupos isopropilo y un grupo etilo en el átomo de nitrógeno.
La diisopropiletilamina se utiliza como amina de baja nucleofilia en la fabricación de productos farmacéuticos y en la investigación de síntesis orgánicaos debido a su estructura estéricamente voluminosa por efecto del grupo isopropilo. El principal método para producir diisopropiletilamina es la etilación de la diisopropilamina con sulfato de dietilo o yoduro de etilo.
La diisopropiletilamina está clasificada como “sustancia peligrosa, Clase 4, Petróleo nº 1” según la Ley de Servicios contra Incendios y como “sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial.
Usos de la Diisopropiletilamina
La diisopropiletilamina se utiliza principalmente como reactivo de síntesis orgánica en la síntesis de productos químicos y farmacéuticos. Tiene una estructura molecular similar a la trietilamina y es una base de baja nucleofilia con dos grupos isopropilo voluminosos.
Como la propia diisopropiletilamina no es susceptible de N-alquilación, también se utiliza en reacciones de alquilación y se emplea universalmente en la síntesis de sustancias biológicamente activas, en particular péptidos. Algunos ejemplos concretos son la producción de resinas de oxima utilizadas en la síntesis en fase sólida de péptidos cíclicos, el 1-hidroxibenzotriazol (HOBt), conocido como reactivo de acoplamiento de péptidos, y el 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt), un derivado del benzotriazol.
También en la investigación de síntesis orgánica a nivel de laboratorio, la diisopropiletilamina es un reactivo común utilizado a menudo en reacciones orgánicas como una de las bases voluminosas.
Propiedades de la Diisopropiletilamina
La diisopropiletilamina presenta varias propiedades que es importante tener en cuenta al manejarla. A continuación, se detallan algunas de sus características:
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Solubilidad: La diisopropiletilamina es altamente soluble en etanol y acetona, lo que significa que puede disolverse fácilmente en estos disolventes. Sin embargo, es insoluble en agua, por lo que no se disolverá en este medio.
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Inflamabilidad: La diisopropiletilamina es considerada una sustancia peligrosa inflamable. Por lo tanto, es crucial tomar precauciones para evitar la ignición. Se deben mantener alejadas de ella fuentes de ignición, como fuentes de calor intenso y chispas.
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Peligros para la salud: La manipulación de diisopropiletilamina conlleva riesgos para la salud. Puede causar lesiones cutáneas y oculares, así como toxicidad aguda si se ingiere. Para proteger la piel y los ojos, se recomienda utilizar equipo de protección personal, como guantes protectores, ropa adecuada y gafas de seguridad.
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Olor lacrimógeno: La diisopropiletilamina tiene un olor característico que puede ser irritante para los ojos y provocar lágrimas. Por lo tanto, se debe manipular en un entorno de laboratorio bien ventilado para evitar la acumulación de vapores y reducir la exposición a este olor.
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Almacenamiento: Es recomendable almacenar la diisopropiletilamina en un lugar fresco, oscuro y bien ventilado. El recipiente debe protegerse de la luz, ya que este compuesto puede descomponerse bajo la exposición a la luz.
Además de estas propiedades, aquí hay información adicional sobre la Diisopropiletilamina:
Fórmula química C8H19N
Nombre en inglés N,N-diisopropylethylamine
Nº CAS 7087-68-5
Peso molecular 129,24 g/mol
Punto de fusión -50°C
Punto de ebullición 127°C
Otra información sobre la Diisopropiletilamina
1. Alias de la Diisopropiletilamina
El nombre oficial de la diisopropiletilamina es N,N-diisopropiletilamina. La abreviatura de diisopropiletilamina es DIPEA, que se utiliza como nombre genérico en los documentos de síntesis orgánica.
Otro nombre para la diisopropiletilamina es N-etil diisopropilamina o Base de Hunig. El nombre Base de Hunig deriva del químico alemán Siegfried Helmut Hunig, y también se utiliza común y ampliamente en el campo de la síntesis orgánica.
Las hojas de datos de seguridad y las páginas web de los principales fabricantes de reactivos en Japón utilizan principalmente el nombre oficial N,N-diisopropiletilamina.
2. Métodos de Eliminación
La diisopropiletilamina es tóxica para los organismos acuáticos. Por lo tanto, cuando se elimine la diisopropiletilamina, debe hacerse correctamente en una empresa especializada en eliminación de residuos autorizada por el gobernador de la prefectura.