アリルラジカルとは
アリルラジカルとはC3H5の化学式であらわされる有機化合物であり、共鳴によって化合物内の3つの炭素にラジカルが非局在化することから高い安定性を有することで知られています。本来は単一の化合物を示す名称ですが、化合物そのものではなく、アリル位の炭素にラジカルを有する化合物の総称として用いられることが一般的です。
通常のラジカルと比較して安定ではあるものの、単離されることはなく、反応中間体としてのみ存在します。そのためGHS分類や法規制について、アリルラジカルそのものについての定めはないため、出発物質にあたるアリル化合物、およびその反応生成物について確認が必要です。
アリルラジカルの使用用途
アリルラジカルの使用用途としては、安定な反応中間体としての使用が挙げられます。炭素原子上にラジカルを持つ化合物はさまざまな反応の中間体として存在しますが、その中でもアリルラジカルはベンジルラジカルと同様に安定な中間体であることから、反応の進行が促進されます。
具体的には二重結合への臭素付加反応としてよく知られるウォール・チーグラー反応における中間体として存在し、臭素の付加位置選択性に影響を与えることで知られています。