無水コハク酸 – metoree本番管理

無水コハク酸とは

無水コハク酸 (succinic anhydride) とは、化学式C₄H₄O₃、分子量100.1の有機化合物です。

環状ジカルボン酸の1種で、コハク酸を加熱するなどして、1分子の水がとれることにより無水コハク酸となります。容易に加水分解する性質を持つため、熱水中あるいはアルカリ溶液中で無水コハク酸は開環し、コハク酸になります。

また、アルコールとエステル化反応を起こし、対応するコハク酸エステルを生成可能です。無色または白色の結晶性固体で、エタノール及びアセトンに溶けやすく、水には溶けにくい性質です。そのほか、皮膚や眼に対して刺激性を持っています。

無水コハク酸は、多様な分野で幅広く使用されています。以下は主な使用用途です。

無水コハク酸は、アルキド樹脂や不飽和ポリエステル樹脂の製造に用いられます。これらの樹脂は、塗料、接着剤、プラスチックなどの製品に使用されています。

特に植物を由来としたコハク酸を用いた樹脂は、生分解性プラスチックとして、資源循環や、二酸化炭素の削減に寄与すると期待されています。

無水コハク酸は、エステル化剤やアシル化剤として、有機化合物の合成に使用されます。これにより、さまざまな化学製品や中間体の製造が可能になります。医薬品の合成、染料や顔料の製造においても重要な役割を果たす物質です。

特に、Friedel-Crafts条件下でのアシル化にしばしば用いられています。そのほか、アルケニル基を有するアルケニル無水コハク酸 (ASA) は、エポキシ樹脂硬化剤や、製紙用のサイズ剤として用いられています。

無水コハク酸は、コハク酸から水分子が脱離した化合物です。無色の結晶で、空気中で加水分解を受けやすく、徐々にコハク酸に戻ります。

水には難溶ですが、有機溶媒 (アセトン、エタノール、ジエチルエーテルなど) には溶けやすいです。特有の刺激臭をもち、融点は118℃で、分子量は100.07g/molです。

加水分解反応を起こしやすく、水と接触するとコハク酸に戻ります。また、無水コハク酸はアルコールとエステル化反応を起こし、対応するコハク酸エステルを生成可能です。この反応は、有機合成で重要な役割をはたします。

また、熱に弱いため、加熱によっても開環します。無水コハク酸は、皮膚や眼に対して刺激性を持っており、取り扱いには注意が必要です。

無水コハク酸の分子式はC₄H₄O₃で、五員環の構造を持っています。無水コハク酸は、コハク酸の2つのカルボキシ基から水分子が除去され、酸無水物が形成されたものです。

無水コハク酸の五員環構造は、2つのカルボニル基と1つのエーテル基で構成されています。このカルボニル基は、アルコールやアミンとの反応によってエステルやアミドを生成する際に求核攻撃を受けやすくなります。

無水コハク酸の構造は、その反応性や用途に大きな影響を与えています。

無水コハク酸の製造方法はいくつか存在します。工業的に用いられる方法は、メラミン-コハク酸プロセスです。

この方法では、メラミンとコハク酸を反応させて無水コハク酸を生成します。両者を混合し加熱すると、メラミンがコハク酸のカルボキシ基と反応して、中間体となるメラミンコハク酸塩が生成されます。その後、中間体を加熱すると無水コハク酸が生成され、メラミンが再生されます。

このプロセスでは、メラミンが反応後に再生・再利用され、触媒として機能するため、効率的に無水コハク酸を製造可能です。そのほか、無水マレイン酸を接触的に水素添加して製造する方法も一般的に用いられています。

また、コハク酸の脱水反応でも無水コハク酸を得ることが可能です。コハク酸を加熱し、無水酢酸、リン酸ペンタオキシドなどの適切な脱水剤を加えることで、水分子が除去され、無水コハク酸が生成されます。