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Anilin

Was ist Anilin?

Anilin ist eine organische Verbindung, ein aromatisches Amin mit der chemischen Formel C6H5NH2.

Es ist auch als Aminobenzol, Phenylamin und Benzolamin bekannt.

Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, durchsichtige Flüssigkeit, die jedoch allmählich in eine klare rötliche Farbe übergeht und an der Luft rötlich-braun wird. Anilin ist für den Menschen giftig und kann durch Einatmen der Dämpfe oder Absorption über die Haut zu Vergiftungen führen, weshalb bei der Handhabung und Lagerung Vorsicht geboten ist.

Anwendungen von Anilin

Anilin wird nur selten als eigenständiger Stoff verwendet, sondern dient als Ausgangsstoff für andere Chemikalien und wird dann in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

1. Industrie

In der Industrie wird Anilin als Rohstoff für Farbstoffe und Pigmente, als Sulfatierungsbeschleuniger für Gummi, Kunstharze und Kunststoffe verwendet.

Außerdem wird es als Rohstoff für das leitfähige Polymer Polyanilin verwendet. Polyanilin zeichnet sich durch seine hohe elektrische Leitfähigkeit und elektrochemische Stabilität aus. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es in Anwendungen wie elektrochemischen Sensoren, Batterien und Kondensatoren eingesetzt.

2. Pharmazeutischer Sektor

Aus Anilin synthetisierte Verbindungen werden zur Herstellung von Analgetika, Antipyretika, Pyogenika, Antiallergika und Vitaminen verwendet.

3. Landwirtschaft

Anilin wird auch als Ausgangsstoff für Pestizide, Herbizide und Fungizide verwendet.

Es wird auch als Rohstoff für Sprengstoffe, Aromazubereitungen, Hydrochinon als kosmetischer Inhaltsstoff und Methylendiphenyl-Diisocyanat als Rohstoff für Urethanharze verwendet. Es wird auch verwendet, um die Klopffestigkeit von Benzin zu verbessern.

Funktionsweise von Anilin

Mit einem Molekulargewicht von 93,13 ist Anilin eine schwach basische Substanz mit einem aminartigen Geruch. Es hat ein spezifisches Gewicht von 1,022, einen Schmelzpunkt von -6 °C und einen Siedepunkt von 184 °C. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethanol und Benzol. Reagiert mit Alkalimetallen und Erdalkalimetallen unter Bildung von Wasserstoff und Aniliden.

Weitere Informationen über Anilin

1. Synthese von Anilin

Es gibt drei industrielle Verfahren zur Herstellung von Anilin:

Reduktion von Nitrobenzol mit Salzsäure
Nitrobenzol wird mit Eisenfeinkorn und Salzsäure vermischt und zur Reduktion erhitzt. Nach der Reaktion werden Löschkalk und Aluminiumsulfat hinzugefügt, um die Mischung zu neutralisieren und filtriert, um Anilin zu gewinnen. Anilin wird durch Dekompressionsdestillation gewonnen.

Katalytische Reduktion von Nitrobenzol mit Wasserstoff
Das Produkt wird durch Erhitzen in Gegenwart von Kupfer-, Nickel- und Platinkatalysatoren in einem Wasserstoffstrom reduziert. Nach dem Waschen wird die Ölphase unter vermindertem Druck destilliert, um Anilin zu erhalten.

Ammoniak-Substitutionsreaktion von Chlorbenzol
Chlorbenzol wird unter Druck in Gegenwart eines Kupferkatalysators erhitzt und mit Ammoniak unter Freisetzung von Salzsäure zu Anilin umgesetzt.

2. Sicherheit von Anilin

Anilin wird über die Haut und die Schleimhäute absorbiert. Die Absorption durch die Haut erfolgt schnell und es ist bekannt, dass es in kurzer Zeit in den Blutkreislauf aufgenommen wird. Es wurde auch über Inhalationstoxizität berichtet.

Toxizitätssymptome: Zu den Symptomen der Anilin-Toxizität gehören Anämie, Nieren- und Leberschäden, neurologische Schäden und Dermatitis, für die Expositionsgrenzen und tolerierbare Konzentrationen festgelegt worden sind.

Beim Umgang mit Anilin sollten geeignete Schutzmaßnahmen getroffen werden. Es ist wichtig, Schutzausrüstung zum Schutz von Haut und Augen zu tragen, den Arbeitsbereich zu lüften und bei der Handhabung und Verarbeitung die entsprechenden Handbücher zu beachten.

3. Polyanilin

Eine der Hauptanwendungen von Anilin ist Polyanilin, ein leitfähiges Polymer. Polyanilin wird durch elektrolytische Polymerisation von Anilin gewonnen. Die chemische Struktur des erzeugten Polyanilins ändert sich je nach pH-Wert der Lösung während der elektrolytischen Polymerisation, was zu Polyanilin mit unterschiedlichen Eigenschaften führt.

Durch elektrolytische Oxidation in einer mit Salzsäure oder Schwefelsäure angesäuerten wässrigen Lösung wird hochleitfähiges Anilin gewonnen. Das so gewonnene Anilin hat eine blaue bis grüne Farbe, ist in organischen Lösungsmitteln wie N-Methylpyrrolidon löslich, kann beschichtet werden und ist ein ausgezeichnetes Material für die Formgebung.

Bei der Polymerisation in neutralen oder alkalischen wässrigen Lösungen entsteht dagegen isolierendes Anilin.

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