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メチルエチルケトンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、メチルエチルケトンのメーカー23社一覧や企業ランキングも掲載しております。メチルエチルケトン関連企業の2025年3月注目ランキングは1位:ENEOS株式会社、2位:林純薬工業株式会社、3位:出光興産株式会社となっています。
メチルエチルケトンとは、独特な匂いがある無色透明な液体の有機化学物質です。
別名でエチルメチルケトン、メチルアセトン、2-ブタノンなどがあり、省略してMEKとも呼ばれます。メチルエチルケトンは、毒物劇物取締法で「劇物」として指定されている薬物であり、消防法でも「危険物第1石油類」に分類されているため、取り扱いには注意が必要です。
メチルエチルケトンは溶剤としての用途が多く、樹脂加工溶剤や塗料、接着剤、印刷インキ等の溶剤、潤滑油等の石油精製溶剤、ビニル、アクリル、ポリウレタン、エポキシ等の樹脂用溶剤、硝酸セルロース、およびラッカー用溶剤などとして幅広く使用されています。
揮発性が高く、非常に乾燥が速いことから、自然乾燥型の塗料や接着剤・インクの溶剤としても広く利用されています。その他の用途として、有機合成用原料や工業用洗浄剤、塩ビ表面処理剤、フィルム加工、加硫促進剤などが挙げられます。
メチルエチルケトンは化学式CH3COC2H5で、分子量72.10、密度0.8047g/cm3 (20℃) 、融点-87℃、沸点80℃のアセトンに近い臭いのある液体です。水に溶けにくいですが、アルコールやエーテルやベンゼン、トルエン等と混和しやすい性質があります。
発火点は514℃ですが、引火点が-7℃と低く、爆発限界が1.7~11.4vol%であることから、低い濃度でも爆発の危険性があります。蒸気は比重が空気よりも重いため、低い場所に溜まりやすくなっています。
塩基によりケトン基の隣の炭素に結合した水素が脱プロトン化し、縮合反応を起こすことがよくあります。
メチルエチルケトンは、2-ブタノールの脱水素反応により合成されます。原料である2-ブタノールの合成方法はn-ブテンからの間接水和法と直接水和法の2つがあります。
間接水和法は、n-ブテンを硫酸エステル化して硫酸に吸収させた後、加水分解する2段階の反応で2-ブタノールを合成します。直接水和法はヘテロポリ酸水溶液を触媒にしてn-ブテンの水和により1段階で2-ブタノールを合成する方法です。以下は、間接水和法によるn-ブテンからメチルエチルケトンを合成する方法です。
1. n-ブテンの硫酸への吸収
n-ブテンとn-ブタンの混合物を硫酸と接触させ硫酸エステル化し、硫酸中にn-ブテンのみを硫酸エステルとして吸収させ、n-ブタンを系外に分離します。
CH3CH2CH = CH2 + H2SO4 → CH2CH2CH(CH3)OSO3H
2. 2-ブタノールの合成
n-ブテンの硫酸エステルに水を加えて分解し、2-ブタノールを合成します。
CH2CH2CH(CH3)OSO3H + H2O → CH2CH2CH(CH3)OH + H2SO4
3. 脱水素反応によるメチルエチルケトンの合成
2-ブタノールをCu-Znを触媒として使用して脱水素させることで、メチルエチルケトンを合成します。
CH2CH2CH(CH3)OH → CH2CH2COCH3 + H2
メチルエチルケトンを吸入すると、吐き気、嘔吐、意識障害などの症状が現れる場合があります。高濃度で吸入すると、呼吸困難、意識不明瞭、心臓麻痺などの重篤な健康被害を引き起こす可能性が高いです。また、メチルエチルケトンに触れると、皮膚刺激、湿疹、かゆみなどの症状が現れることがあります。
メチルエチルケトンは、国際がん研究機関により、グループ2Bに分類され、がんを引き起こす可能性がある物質として指定されています。メチルエチルケトンを扱う場合は、引火性・爆発性に注意が必要です。密閉容器に保管し、換気の良い場所での使用が推奨されます。
また、目や皮膚、呼吸器への被害を防ぐため、適切な防護具の着用が重要です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | ENEOS株式会社 |
20.0%
|
| 2 | 林純薬工業株式会社 |
20.0%
|
| 3 | 出光興産株式会社 |
13.3%
|
| 4 | 大陽日酸株式会社 |
13.3%
|
| 5 | 小原化学塗料株式会社 |
6.7%
|
| 6 | 丸善石油化学株式会社 |
6.7%
|
| 7 | コスモケミカル株式会社 |
6.7%
|
| 8 | 大伸化学株式会社 |
6.7%
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| 9 | 昭光通商株式会社 |
6.7%
|
