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メチルエチルケトンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、メチルエチルケトンのメーカー24社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。メチルエチルケトン関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:大伸化学株式会社、2位:三和化学産業株式会社、3位:富士フイルム和光純薬株式会社となっています。
メチルエチルケトンとは、独特な匂いがある無色透明な液体の有機化学物質です。
別名でエチルメチルケトン、メチルアセトン、2-ブタノンなどがあり、省略してMEKとも呼ばれます。メチルエチルケトンは、毒物劇物取締法で「劇物」として指定されている薬物であり、消防法でも「危険物第1石油類」に分類されているため、取り扱いには注意が必要です。
メチルエチルケトンは溶剤としての用途が多く、樹脂加工溶剤や塗料、接着剤、印刷インキ等の溶剤、潤滑油等の石油精製溶剤、ビニル、アクリル、ポリウレタン、エポキシ等の樹脂用溶剤、硝酸セルロース、およびラッカー用溶剤などとして幅広く使用されています。
揮発性が高く、非常に乾燥が速いことから、自然乾燥型の塗料や接着剤・インクの溶剤としても広く利用されています。その他の用途として、有機合成用原料や工業用洗浄剤、塩ビ表面処理剤、フィルム加工、加硫促進剤などが挙げられます。
メチルエチルケトンは化学式CH3COC2H5で、分子量72.10、密度0.8047g/cm3 (20℃) 、融点-87℃、沸点80℃のアセトンに近い臭いのある液体です。水に溶けにくいですが、アルコールやエーテルやベンゼン、トルエン等と混和しやすい性質があります。
発火点は514℃ですが、引火点が-7℃と低く、爆発限界が1.7~11.4vol%であることから、低い濃度でも爆発の危険性があります。蒸気は比重が空気よりも重いため、低い場所に溜まりやすくなっています。
塩基によりケトン基の隣の炭素に結合した水素が脱プロトン化し、縮合反応を起こすことがよくあります。
メチルエチルケトンは、2-ブタノールの脱水素反応により合成されます。原料である2-ブタノールの合成方法はn-ブテンからの間接水和法と直接水和法の2つがあります。
間接水和法は、n-ブテンを硫酸エステル化して硫酸に吸収させた後、加水分解する2段階の反応で2-ブタノールを合成します。直接水和法はヘテロポリ酸水溶液を触媒にしてn-ブテンの水和により1段階で2-ブタノールを合成する方法です。以下は、間接水和法によるn-ブテンからメチルエチルケトンを合成する方法です。
1. n-ブテンの硫酸への吸収
n-ブテンとn-ブタンの混合物を硫酸と接触させ硫酸エステル化し、硫酸中にn-ブテンのみを硫酸エステルとして吸収させ、n-ブタンを系外に分離します。
CH3CH2CH = CH2 + H2SO4 → CH2CH2CH(CH3)OSO3H
2. 2-ブタノールの合成
n-ブテンの硫酸エステルに水を加えて分解し、2-ブタノールを合成します。
CH2CH2CH(CH3)OSO3H + H2O → CH2CH2CH(CH3)OH + H2SO4
3. 脱水素反応によるメチルエチルケトンの合成
2-ブタノールをCu-Znを触媒として使用して脱水素させることで、メチルエチルケトンを合成します。
CH2CH2CH(CH3)OH → CH2CH2COCH3 + H2
メチルエチルケトンを吸入すると、吐き気、嘔吐、意識障害などの症状が現れる場合があります。高濃度で吸入すると、呼吸困難、意識不明瞭、心臓麻痺などの重篤な健康被害を引き起こす可能性が高いです。また、メチルエチルケトンに触れると、皮膚刺激、湿疹、かゆみなどの症状が現れることがあります。
メチルエチルケトンは、国際がん研究機関により、グループ2Bに分類され、がんを引き起こす可能性がある物質として指定されています。メチルエチルケトンを扱う場合は、引火性・爆発性に注意が必要です。密閉容器に保管し、換気の良い場所での使用が推奨されます。
また、目や皮膚、呼吸器への被害を防ぐため、適切な防護具の着用が重要です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト10
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 大伸化学株式会社 |
12.5%
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| 2 | 三和化学産業株式会社 |
12.5%
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| 3 | 富士フイルム和光純薬株式会社 |
12.5%
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| 4 | ENEOS株式会社 |
12.5%
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| 5 | 三谷産業株式会社 |
6.3%
|
| 6 | 出光興産株式会社 |
6.3%
|
| 7 | オクサリスケミカルズ株式会社 |
3.1%
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| 8 | 三協化学株式会社 |
3.1%
|
| 9 | 小原化学塗料株式会社 |
3.1%
|
| 10 | 株式会社新菱 |
3.1%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のメチルエチルケトンページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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