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フェニルアセチレン (Phenylacetylene) とは、分子式C8H6で表される有機化合物の一種です。
フェニル基とアルキンが結合した構造をしています。別名には、エチニルベンゼン (Ethynylbenzene) 、フェニルアセチリド (Phenylacetylide) 、フェニルエチン (Phenylethyne) 、1-フェニルエチン (1-Phenylethyne) などがあります。CAS登録番号は、536-74-3です。
分子量102.133、融点-44.8℃、沸点143℃であり、常温では無色または淡黄色の、透明な粘性の高い液体です。エタノール及びアセトン、ジエチルエーテルには極めて溶けやすいですが、水にはほとんど溶けません。密度は 0.93 g/cm3です。引火性があることから、消防法において、危険物第四類 第二石油類 危険等級Ⅲに指定されています。
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フェニルアセチレン (Phenylacetylene) とは、分子式C8H6で表される有機化合物の一種です。
フェニル基とアルキンが結合した構造をしています。別名には、エチニルベンゼン (Ethynylbenzene) 、フェニルアセチリド (Phenylacetylide) 、フェニルエチン (Phenylethyne) 、1-フェニルエチン (1-Phenylethyne) などがあります。CAS登録番号は、536-74-3です。
分子量102.133、融点-44.8℃、沸点143℃であり、常温では無色または淡黄色の、透明な粘性の高い液体です。エタノール及びアセトン、ジエチルエーテルには極めて溶けやすいですが、水にはほとんど溶けません。密度は 0.93 g/cm3です。引火性があることから、消防法において、危険物第四類 第二石油類 危険等級Ⅲに指定されています。
フェニルアセチレンは、主に有機合成原料として使用されます。代表的な反応の例として、重合反応によるポリフェニルアセチレンの生成があります。この反応は、RhおよびPt複合体や、タングステンを触媒として、進行する反応です。
トリメチルアルミニウム存在下において、ニトロンをアルキニルヒドロキシルアミンへ変換する反応などにも用いられます。また、研究ではアセチレンのアナログとしてしばしば用いられています。
これは、気体であるアセチレンに比べて、液体のフェニルアセチレンの方が扱いやすいことが理由です。有機反応化学的研究の例としては、パラジウム触媒存在下におけるフェニルアセチレンの酸化的カルボニル化反応の報告などを挙げることができます。
図2. フェニルアセチレンの合成
フェニルアセチレンは、β‐ブロモスチレンを溶融水酸化カリウムを用いて臭化水素を脱離させたり、二臭化スチレンに対してアンモニア中でナトリウムアミドを塩基として用いて臭化水素を脱離させたりする反応により合成が可能です。
図3. フェニルアセチレンの化学反応
フェニルアセチレンは、リンドラー触媒 (炭酸カルシウムに担持させたパラジウム触媒) によって部分水素化することができます。この反応によってスチレンを得ることができます。また、臭化コバルト (II) を用いてフェニルアセチレンを環化三量化させると 1,2,4-トリフェニルベンゼン (97%) と 1,3,5-トリフェニルベンゼンを生成可能です。
アセチレンと同様に、フェニルアセチレンも、アンモニア性銅塩および銀塩溶液と反応して爆発性の金属塩を生成します。
フェニルアセチレンは、光によって変質する可能性があります。また、引火点が31℃と低いため、高温、直射日光、熱、火花、静電気を避けて保管することが必要です。強酸化剤との混触は危険とされており、有害な分解生成物として一酸化炭素及び二酸化炭素が挙げられます。
これらの性質により、消防法においては「危険物第四類 第二石油類 危険等級Ⅲ」に指定されており、労働安全衛生法では「危険物・引火性の物」に指定されています。危険物船舶運送及び貯蔵規則においては「引火性液体類」、航空法でも「引火性液体」とされています。法令を遵守して適切に使用することが必要です。
フェニルアセチレンは、主に開発研究用試薬製品として販売されています。
製品には、25g , 25mL , 100mL , 500mLなどの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量で提供されています。冷蔵保管が必要な試薬製品です。フェニルアセチレンは引火点が31℃と低く、消防法でも危険物に指定されているため、法令を遵守して取り扱う必要があります。
参考文献
https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/product/aldrich/117706
