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水素化リチウムアルミニウムについての概要、用途、原理などをご説明します。また、水素化リチウムアルミニウムのメーカー8社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。水素化リチウムアルミニウム関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:XI'AN FUNCTION MATERIAL GROUP CO.,LTDとなっています。
図1. 水素化リチウムアルミニウムの基本情報
水素化リチウムアルミニウムとは、組成式がLiAlH4で示される無機化合物です。
別称、水素化アルミニウムリチウムで、一般的にLAH (英: lithium aluminium hydride) の略称が用いられます。
水素化リチウムアルミニウムは、強力な還元剤です。GHS分類で水反応可燃性化学品、皮膚腐食性/刺激性、急性毒性(経口)、生殖毒性、眼刺激性に分類されています。水素化リチウムアルミニウムは、労働安全衛生法で名称等を表示・通知すべき危険物および有毒物、消防法で第三類に指定されています。
水素化リチウムアルミニウムは、化学合成で還元剤として使用されています。反応性の高さから実験室で頻繁に用いられます。ただし工業スケールでは、より穏やかな反応性を有する還元剤が使用され、安全面の点から避けられることが多いです。
主に脱水エーテルを反応溶媒として使用し、エステルやカルボン酸などを、1級アルコールへ還元するために用いられています。
水素化リチウムアルミニウムのモル質量は37.954g/molであり、密度は0.917g/cm3です。150°Cで分解します。
水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) より強い還元剤です。B-H結合がAl-H結合と比較して強いためです。水素化リチウムアルミニウムと水は激しく反応し、水素が生じます。使用する際には脱水溶媒が必要です。
水素化リチウムアルミニウムはアルミニウムのヒドリド錯体です。水素化アルミニウムイオン (AlH−) とリチウムイオン (Li+) により構成されるイオン結晶で、結晶構造は単斜晶系に属します。AlH4−は四面体型構造を取り、結晶中のAl−Hの結合距離はおよそ1.55Åです。
塩化アルミニウム (AlCl3) と水素化リチウム (LiH) が反応すると、水素化リチウムアルミニウムが得られます。重量収率は97%です。反応混合物をエーテルに溶かして、残った固体の塩化リチウム (LiCl) をろ過で除去できます。
図2. 水素化リチウムアルミニウムの分解反応
水素化リチウムアルミニウムは塩基性が強いです。そのためアルコールのようなプロトン性溶媒と激しく反応して分解します。
室温で水素化リチウムアルミニウムは準安定です。長期間保存すると少しずつLi3AlH6とLiHに分解していきます。チタン、鉄、バナジウムなどの存在下では、分解が加速します。
水素化リチウムアルミニウムはテトラヒドロフラン (THF) 中で水素化ナトリウムと複分解して、水素化ナトリウムアルミニウム (NaAlH4) が得られます。同様に水素化カリウムアルミニウム (KAlH4) も、90%の収率で生成可能です。
溶媒としてジエチルエーテルやテトラヒドロフランを用いて、塩化リチウムによりNaAlH4やKAlH4から水素化リチウムアルミニウムへの逆反応も進行します。
ほかにも、水素化リチウムアルミニウムは臭化マグネシウム (MgBr2) と反応し、Mg(AlH4)2である水素化マグネシウムアルミニウムになります。
図3. 水素化リチウムアルミニウムの反応メカニズム
有機化学で、水素化リチウムアルミニウムはとても反応性が高く、強力な還元剤として使用可能です。とくにエステルやカルボン酸を1級アルコールに還元する反応は広く用いられます。
この還元反応では、AlH4−の分解とともに誘起効果やメソメリー効果により、電子密度が低い有機化合物の活性中心に、ヒドリドイオンであるH−が攻撃しています。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/product/detail/W01W0112-0109.html
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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