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ベンゾフェノンのメーカー7社一覧や企業ランキングを掲載中！ベンゾフェノン関連企業の2025年4月注目ランキングは1位:株式会社井上香料製造所、2位:株式会社ダイキファイン、3位:松垣薬品工業株式会社となっています。 ベンゾフェノンの概要、用途、原理もチェック！
ベンゾフェノン (英名: benzophenone) とは、芳香族ケトン化合物の一つとして知られており、プラスチック用の添加剤や塗料、接着剤など幅広い分野で使用されている化学物質です。
化学式では(C6H5)2CO で表され、ケトンにベンゼン環が二つ結合した構造を持つため、ジフェニルケトン（英名：diphenylketone ）とも呼ばれます。常温では白色の固体、形態がフレークで、甘い臭気を持ちます。プラスチックとの相溶性が高く、近年、市場での需要が高まってきています。
2025年4月の注目ランキングベスト4
| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 株式会社井上香料製造所 |
40.0%
|
| 2 | 株式会社ダイキファイン |
20.0%
|
| 3 | 松垣薬品工業株式会社 |
20.0%
|
| 4 | 富士フイルム和光純薬株式会社 |
20.0%
|
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ChemFine International Co., Ltd.
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Octabenzoneは軽い安定装置である240-340 nmの波長の紫外線放射を吸収する。PE、ポリ塩化ビニール、PP、PS、PCの有機性に広く適用されて...
ベンゾフェノン (英名: benzophenone) とは、芳香族ケトン化合物の一つとして知られており、プラスチック用の添加剤や塗料、接着剤など幅広い分野で使用されている化学物質です。
化学式では(C6H5)2CO で表され、ケトンにベンゼン環が二つ結合した構造を持つため、ジフェニルケトン（英名：diphenylketone ）とも呼ばれます。常温では白色の固体、形態がフレークで、甘い臭気を持ちます。プラスチックとの相溶性が高く、近年、市場での需要が高まってきています。
ベンゾフェノンは様々な光機能性を有する化学物質です。そのため、紫外線による光重合開始剤やプラスチック製品へ耐候性を付与するための紫外線吸収剤として多く用いられています。他にも香水や香料、塗料、接着剤、シーラントなどに活用されています。以下に代表的な使用用途について説明します。
ベンゾフェノンは、紫外線により反応し、ラジカルを発生します。この性質を利用し、コーティング剤などの光重合の開始剤として用いられます。ベンゾフェノンに紫外線を照射すると、まず励起状態のケトンから水素が引き抜かれ、電子供与基からケトンへ電子移動が行われます。
続いて、プロトンが移動することでケトンラジカルとα-アミノアルキルラジカルが生成します。ケトンラジカルは重合開始剤にはならず、二量化しますが、α-アミノアルキルラジカルは反応性に富んでいるため、重合開始剤として働きます。
ベンゾフェノン、及びその誘導体は紫外線を効率よく吸収する性質を有していることと、プラスチックとの相溶性が高いことから、紫外線吸収剤として広く用いられています。紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物やトリアジン系化合物が知られていますが、ベンゾフェノンは短波長の紫外領域に高い吸収能を示し、汎用性が高いのが特徴です。透明性が求められるフィルムやシート製品に特に使用されています。
ベンゾフェノンは、有機合成の分野でも用いられています。合成で使用する有機溶媒内に水分や酸素が含まれていると反応を阻害する恐れがある為、脱水、脱酸素を行う必要がありますが、その際にベンゾフェノンが使われます。
ベンゾフェノンと金属ナトリウムを使用すると、ベンゾフェノンケチルが生成します。ベンゾフェノンケチルは青色を呈しますが、水分や酸素が存在すると速やかに反応し、無色透明になります。実験担当者は有機溶媒が青く保たれていることを視認して、脱水と脱酸素が成功していることを確認することができます。
テトラヒドロフランやジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒に対して用いられる方法です。
ベンゾフェノン誘導体の中には、日焼け止め成分として有用なものもあります。その他にも、有機合成の原料や医薬関連製品の中間体としても使われています。中間体とは、原料から医薬品を合成するにあたって中間に位置する化合物、製品のことを指します。
ベンゾフェノンの原理として、化学的性質や製造法、法規制について説明します。
ベンゾフェノンの融点は48~50 ℃、沸点305.4 ℃、引火点が143 ℃です。常温では固体であり、密度は1.11 g/cm3です。有機溶媒であるアセトンやエタノール、酢酸に可溶で、水にはほとんど不溶です。分子量は182.22で、CAS登録番号は119-61-9です。
生体への影響に留意する必要があり、内分泌かく乱作用のおそれがある為、環境中へ排出されると生態系への影響が懸念されています。
ベンゾフェノンは、ジフェニルメタンを原料として、銅触媒を用いて酸化反応をさせることで合成されます。実験室スケールの場合は、まず、2分子のベンゼンと四塩化炭素を原料に用い、ルイス酸触媒下でジクロロジフェニルメタンを合成します。その後、ジクロロジフェニルメタンを加水分解することでベンゾフェノンを合成します。
同じくルイス酸存在下で、塩化ベンゾイルとベンゼンとのフリーデル・クラフツ反応によっても合成可能です。
ベンゾフェノンは特に紫外線吸収剤の用途で多種多様な誘導体が開発されています。メトキシ基、ヒドロキシル基が付加された誘導体は汎用のプラスチック用添加剤として使われ、塩化ビニル樹脂やアクリル、スチレン、ポリエチレン樹脂との相溶性に優れています。ヒンダードアミン光安定剤（HALS）と併用することで高い耐候性を付与することができます。
性状は粉末で淡い黄色を呈していますが、プラスチックに添加して成形すると透明なフィルム、プレートが得られます。一方、スルホン酸基が付加された誘導体は水に可溶な特徴を持ち、染色した繊維の退色防止に有効です。
